В 989—1001 годах болгарскому царю Самуилу удалось временно изгнать византийские войска из Восточной Болгарии и освободить Преслав. Именно в это время в Древней Руси начинают распространяться христанство и книжность. Однако контакты Древней Руси с независимой Болгарией были недолгими. Вскоре в Болгарии установилась на долгие годы византийская власть (1018—1186 годы), славянское богослужение было запрещено, а славянские книги уничтожались.
Достаточно рано установились связи древнерусской книжности с западнославянской (прежде всего с чешской). Церковнославянская традиция не исчезла бесследно у западных славян. От X века дошел до нашего времени переписанный в Чехии глаголический миссал. Этот памятник считается древнейшей старославянской рукописной книгой из числа сохранившихся и представляет собой отрывок обедни (мессы) по римскому обряду — всего семь листков (отсюда его название «Киевские листки», или «Киевский миссал»). На рубеже XI—XII вв. в Чехии был переписан глаголический текст, также сохранившийся в отрывках и содержащий вечерню по восточному обряду. Эта рукопись известна под названием «Пражских листков» (или «отрывков»).
В отношении «Пражских листков» предполагают, что это западнославянский список с древнерусского оригинала был выполнен монахами бенедектинского Сазавского монастыря, который являлся последним оплотом славянской глаголической книжности в Чехии в XI веке. Сазавский монастырь был основан неподалеку от Праги около 1032 года, приблизительно в одно время с Киево-Печерским монастырем, и, судя по всему, поддерживал с ним культурные связи. Его основатель святой Прокоп умер в 1055 году, и после его смерти латинские священники убедили чешского князя Спитигнева II, что сазавские монахи впали в ересь через славянское письмо. Сторонники богослужения на славянском языке окончательно были изгнаны из Чехии в 1091—1097 годах, а славянские рукописи уничтожены. Уже в XI веке на Руси получают распространение жития и церковные службы чешским святым Вячеславу и Людмиле, между тем как в Чехии в это же время устанавливается почитание святых князей Бориса и Глеба. Через западных славян в древнерусскую книжную культуру проникало западноевропейское влияние.
Помимо опосредованных (через южных славян) в Древней Руси существовали прямые культурные контакты с Византией. Вернувшись в 989 году из похода на Корсунь (Херсонес) в Крыму, Владимир Святославич привел с собой византийских учителей —
. Характерно в этой связи, что церковная архиерейская служба иногда могла вестись попеременно на двух языках: греческом и церковнославянском. В «Повести о Петре, царевиче Ордынском» рассказывается о церкви Богородицы в Ростове в конце XIII столетия, в которой:(«левый клирос пел по-гречески, а правый — по-русски», точнее по-церковнославянски)
В XI веке книги поступали на Русь из столицы Византии Константинополя и, возможно, с Афона — многонациональной монашеской «республики», где уже в X веке болгарский царь Петр основал Ксиропотамский монастырь и где к середине XII века существовали также сербский и русский (Пантелеймонов) монастыри. Основатель Киево-Печерского монастыря Антоний Любечанин (умер в 1072—1073 годах) постригся в монахи на Афоне и некоторое время жил там. Его ученик Феодосий Печерский установил культурные связи с Византией. Постриженник Антония Ефрем жил в одном из монастырей в Константинополе. Между 1062—1074 годом он перевел с греческого монастырский Студийский устав, введенный Феодосием в Киево-Печерском монастыре, а вслед за ним в остальных монастырях Древней Руси.
Новый этап в древнерусской книжной культуре связан с именем Ярослава Мудрого. Рассказ о его просветительской деятельности и об учреждении им переводческого центра при храме святой Софии приурочен в «Повести временных лет» к 1037 году, когда в Киеве была основана митрополия:
(«И любил Ярослав церковные уставы, попов любил очень, особенно же монахов, и книги любил, читая их часто ночью и днем. И собрал книжников многих, и переводил с греческого на славянский язык. И написали они многие книги, ими же, поучаясь, верующие люди наслаждаются учением божественным».)
Все переписанные и переведенные книги хранились, по приказу Ярослава, в храме Софии Киевской, созданном им по образцу знаменитой Софии Константинопольской. Это книгохранилище считается первой библиотекой Древней руси.
Не исключено, что среди переводчиков Ярослава были
, которых Владимир Святой приказывал набирать для обучения. Очевидно, однако, что в Киевской Руси существовали разные переводческие школы. В XI—XII веках переводы с греческого языка осуществлялись в разных книжных центрах. По поручению Феодосия Печерского, между 1062 и 1074 годом монах Ефрем перевел монастырский устав, принятый в константинопольском Студийском монастыре. В XI веке появились «Чудеса Николая Мирликийского», переведенные, возможно, в связи с установлением на Руси празднования 9 мая перенесения мощей Николая Чудотворца из Мир Ликийских в Бар в 1087 году. Севернорусским переводчиком был выполнен перевод «Жития Андрея Юродивого» в XI веке (или, во всяком случае, не позднее начала XII столетия). Не позднее XII века, вероятно, на юго-западе Киевской Руси была переведена «История Иудейской войны» Иосифа Флавия. По мнению В. М. Истрина, в XI веке в Киеве была переведена византийская «Хроника» Георгия Амартола, однако на этот вопрос существуют и другие точки зрения, так как часто бывает весьма затруднительно отличить древнерусский перевод от южнославянского.Во времена Ярослава Мудрого велись не только переводческие работы, но уже существовало древнерусское летописание, составлялись блестящие ораторские произведения. Не ранее 1037 и не позднее 1050 года было создано знаменитое «Слово о Законе и Благодати» митрополита Илариона. В начале своего произведения Иларион подчеркивает, что обращается с риторически украшенной проповедью не к невеждам, а к просвещенной аудитории, искушенной в чтении книг:
(«Ибо не к незнающим мы пишем, но к тем, кто с избытком насытился сладости книжной…»)
В отличие от произведения Илариона, «Поучение к братии», созданное около того же времени епископом Новгородским Лукой Жидятой (прозвище от имени Жидослав), характеризуется простотой и безхитростной манерой изложения. Образцом риторически украшенного произведения является «Память и похвала князю Русскому Владимиру», созданные Иаковом в XI веке и сохранившие ценные сведения из летописи, предшествовавшей не только «Повести временных лет», но и «Начальному своду» 1093—1095 годов.
В результате культурно-языковой ориентации на Византию греческий язык начинает восприниматься как образцовая модель церковнославянского. Южнославянский книжник Исаия, бывший игуменом русского Пантелеймонова монастыря на Афоне, писал в послесловии к сделанному им переводу творений Псевдо-Дионисия Ареопагита в 1371 году: «Ведь греческий язык изначально, от Бога, был изящным и емким, а позже его еще более украсили мудрецы. И наш славянский язык был сотворен Богом совершенным и прекрасным, как все, что создал Бог, но из-за отсутствия мужей, мудрых в слове и искусных в науках, он не стал столь изящным, как греческий». По мысли Исайи, как отмечает Б. А. Успенский, церковнославянский язык не уступает греческому в достоинстве (они оба происходят от Бога), но уступает в грамматической обработанности и нормированности. Естественно, что при таком отношении славянские книжники стремились уподобить церковнославянский язык греческому. Это порождало буквализм переводов, стремление как можно точнее следовать формальным особенностям греческого оригинала.
«Учение книжное», начатое Владимиром Святым и продолженное Ярославом Мудрым, очень быстро добивается значительных успехов. Многочисленные археологические находки в Новгороде показывают высокий уровень грамотности среди горожан уже в XI веке. Элитарное образование светской знати предусматривало изучение иностранных языков (сын Ярослава Мудрого Всеволод, отец Владимира Мономаха, знал пять иностранных языков) и обучение грамоте женщин, о чем свидетельствует выполненная кириллическими буквами старофранцузская подпись Анны, дочери Ярослава Мудрого, под латинским документом 1063 года ее сына французского короля Филиппа I:
, то есть Ana reina ‘Анна королева’.Между крещением Древней Руси и первыми сохранившимися восточнославянскими памятниками письменности прошло всего несколько десятилетий. Не позднее первой четверти XI века был создан Новгородский кодекс, найденный археологами в 2000 году во время раскопок в Новгороде. Древнейшая книга Руси написана на трех деревянных дощечках (размером 19х15х1 см) с прямоугольным углублением, залитым тонким слоем воска. В палеографии такие навощенные деревянные таблички называются церами. Книгу писал опытный древнерусский мастер, обладавший каллиграфическим почерком. Помимо основного текста (отрывка Псалтири), книга содержит «скрытые» тексты, реконструируемые академиком А. А. Зализняком: афористические надписи на полях и «Закон Иисуса Христа» — обращение к язычникам с увещеванием оставить идолослужение и обратиться в христианство.