Устойчивые связи между русским и английским народами установились лишь в XVI веке, и к тому же носили сначала весьма ограниченный характер. В эту отдаленную пору в Англии стали встречаться люди, довольно хорошо усвоившие русскую устную речь, значительно лучше, чем это удавалось им одно-два столетия спустя. Этот факт не покажется удивительным, если вспомнить о прочных торговых и дипломатических связях между Англией и Москоским государством в эту эпоху и о действительной заинтересованности лондонских купцов в поддержании постоянных деловых связей с русским населением. С другой стороны, незнание иностранных языков, в том числе английского, в Московском государстве, было тогда весьма живым побуждением к занятиям русским языком живших здесь иностранцев. Ранее феодально раздробленная и угнетаемая татарами, Русь после объединения Иваном III предстает перед Европой как сильное, объединенное госудорство. Это вызывает одновременно и интерес и опасение других стран Европы, и в богатую Московию из многих стран тянутся послы с различными заданиями и целями.
Политические причины обусловили поиски северных, торговых путей. Начало регулярных отношений с Англией было положено в 1528 году, когда в Англию заехали русские послы по пути в Испанию ко двору Карла V. В делах английского двора упоминается о бывшей переписке между российскими государями и английскими королями в правление Эдуарда VI, 1547 – 1554 гг., однако в архиве нет ни грамот, ни ответов. Итак, систематические заимствования русских слов английским языком начинаются во второй половине XVI века, когда устанавливаются прямые политические и экономические отношения между Англией и Россией. Причина англо-русских сближений – быстрый рост английского империализма, его захватническая политика, борьба Англии с Португалией, Испанией, Голландией и другими странами за захват новых земель. Англии нужен был мощный флот, а своего леса для кораблестроения у нее не было. Таким образом, в связи с развитием капитализма в Англии и расширением морской торговли там возникает интерес к Московскому государству.
Случайностью объясняет история торговый договор между Англией и Россией, заключенный при Иване IV Грозном. В 1552 году один из кораблей экспедиции Уиллоби – Ченслера посетил русские земли (Холмогоры). В 1553 году английская экспедиция из трех кораблей отправилась на поиски северного пути в Китай. Началом непосредственного сближения России с Англией принято считать 24 августа 1553 года, когда впервые корабль английского короля Эдуарда VI – «Эдуард Благое Предприятие» стал на якорь в гавани Св. Николая в устье Северной Двины. Это был единственный уцелевший корабль экспедиции, а его капитан Ричард Ченслер попал в Москву, был весьма милостливо принят Иваном IV, вручил царю грамоту своего короля, а 15 марта 1554 года был отпущен из Москвы, получив хартию на право монопольной торговли. Экспедиция, предпринятая Ченслером и его спутниками, имела целью найти новые рынки сбыта, так как, по свидетельству самих англичан, аенглийские товары имели мало спроса у народов и в странах вокруг них, и было принято решение снарядить три корабля для исследований и открытий в северных частях света.
Заинтересованность Англии в торговле с Россией была исключительно велика. В 1554 году в Лондоне король Филипп и королева Мария утвердили создание Московской компании («MoscowCompany») английских купцов, оставившей после себя множество записок о Московском государстве XVI века. Эти записки представляют огромый интерес для изучения общей истории англо-русских контактов, т. к. русских источников того времени обнаружено очень мало. Московская торговая компания имела целью установить и развивать торговлю с Московским государством. Важный торговый путь через Белое море, впервые открытый Ричардом Чанслером в 1553 году, сделал возможным установление непосредственных контактов между Англией и Россией. Через два года Московская компания получила разрешение на беспошлинную торговлю по всей России. В Москву были отправлены послы и представители торговых компаний. Северным путем, через Белое море в Холмогоры, а оттуда к «царю Московии» стали приезжать купцы и предприниматели для заключения торговых сделок. Английские купцы широко использовали предоставленные им возможности, путешествуя через Россию в Персию и Среднюю Азию. Уже в 1558 году, в год восшествия на престол королевы Елизаветы I, Антони Дженкинсон достиг Бухары. С началом торговых отношений у России с Англией завязываются регулярные и довольно прочные (вплоть до 1649 года) политические и дипломатические связи. Экономическое проникновение сопровождалось отправлением целого ряда посольств. Английское правительство в XVI – XVII веках заботилось о подготовке штата постоянных переводчиков с русского языка, которые могли бы обслужить лондонские дипломатические канцелярии. В русских архивах сохранился ряд документов об английских юношах, которые с этой целью учились в русском государстве. Сохранились также английские документы, удостоверявшие наличие в Лондоне официальных переводчиков с русского языка; наряду с обычной переводческой работой они исполняли также роль правительственных толмачей во время приездов русских посольств. Помимо небольшой группы лиц, получавших официальные поручения, связанные с их познаниями в русском языке, эти познания распространялись в гораздо более широкой и, прежде всего, купеческой среде. Многие из купцов и дипломатов обладали острой наблюдательность. Они часто подолгу жили в Москве и старались усвоить русский язык, ознакомится с русскими законами и обычаями. Приехавший в Россию торговый агент лондонской «MoscowCompany» в условиях языковой изоляции тем легче усваивал русскую речь, чем меньше среди русского населения распространено было знание английской речи, и вскоре мог не только изъясняться по-русски, но и сделать коммерческую запись на руском языке или разобраться в русском юридическом документе. Таков был, например, Джон Меррик, игравший немалую роль в истории дипломатических отношений московского и английского государств во второй половине XVI века. Отец Джона Меррика вывез его в Москву еще ребенком. Здесь он много лет жил в иноземной среде и затем стал самостоятельным агентом лондонской торговой компании в Москве и Ярославле. Его настолько хорошо знали в московских правительственных кругах, что нередко давали ему весьма ответственные поручения дипломатического характера. В своих английских письмах Меррик любил щегольнуть каким-нибудь русским словечком или фразой. ВписьмекБорисуГодунову (1603) онпишет: «holop tvoi hospodarev to the end of my days» /1, стр. 80/.
В течение последующих десятилетий после того, как между Англией и русским государством были установлены дипломатические и торговые связи, эти связи расширились благодаря покровительству Ивана Грозного. Англичане пользовались особыми привилегиями в России: английским купцам был подарен дом в Москве, здесь была организована торговая компания, разрешена беспошлинная торговля, английские купцы получили жалованные грамоты свободно с товарами приезжать во все российские пристани, разъезжать по русским землям и жить на них. К концу XVI века (1589 год) Борис Годунов в грамоте Елизавете I дает разрешение только одним англичанам торговать в России. На русской службе состоят английские врачи, аптекари, а позже военные и корабельных дел мастера. К 1617 году в России жили 18 английских купцов, торгующих своими товарами, а к 1626 году их было уже 22. Торговым людям нужен был русский язык как средство общения. В докладах английских дипломатов и купцов в их родной английский язык все чаще вкрапливаются русские слова. По возвращении в Англию купцы и предприниматели в своих отчетах подробно рассказывали о впечатлениях от всего увиденного в России, часто употребляя в своих докладах русские слова для обозначения предметов и понятий русской жизни.
Между русским царем Иваном IV Грозным (1530-1584) и английской королевой Елизаветой I (1533-1603) возникла дипломатическая переписка. Один из первых курьеров Елизаветы I и Ивана IV — Джером Горсей (в России его звали Еремий Ульянов Хорший) впервые побывал в России в 1573 году,а затем приезжал в Москву также в 1584, 1586 и 1592 годах. Он изучал русский язык, сопоставлял его с родственными языками, сравнивал и оценивал: «Хотя у меня было только посредственное знание грамматики и я только слегка знал греческий, сходство последнего с русским помогло мне за короткий срок овладеть им. Русский язык — самый богатый и изящный язык в мире».