Посещение Оптиной произвело на Гоголя глубокое впечатление. Спустя три недели он писал графу Толстому из Васильевки: "Я заезжал на дороге в Оптинскую Пустынь и навсегда унес о ней воспоминание. Я думаю, на самой Афонской горе не лучше. Благодать видимо там присутствует… Нигде я не видал таких монахов. С каждым из них, мне казалось, беседует все небесное... За несколько верст, подъезжая к обители, уже слышишь ее благоухание: все становится приветливее, поклоны ниже и участья к человеку больше. Вы постарайтесь побывать в этой обители..."
В первый приезд Гоголя в Оптину произошло его знакомство с человеком удивительной судьбы, Петром Александровичем Григоровым, в то время рясофорным иноком. В мире он был гвардейским офицером и служил в конной артиллерии; из прошлой его жизни широко известен забавный эпизод. Однажды на батарее Григорова появился штатский молодой человек (это было близ Задонска); когда в нем был узнан Пушкин, пылкий артиллерист, поклонник великого поэта, немедленно произвел пушечный салют в его честь, за что и был посажен на гауптвахту. Иноческую жизнь Петр Григоров начал келейником у знаменитого Задонского затворника Георгия, духовную близость к которому он сохранил и перейдя в Оптину Пустынь. Им были изданы "Письма в Бозе почивающего затворника Задонского Богородицкого монастыря Георгия" с кратким жизнеописанием, составленным по запискам его келейников (в том числе самого Григорова).
По приезде Гоголя игумен Моисей поручил послушнику Петру показать гостю храмы и другие строения обители. Несмотря на краткость знакомства и беседы, Гоголь очень полюбил Григорова и впоследствии говорил о нем: "Он славный человек и настоящий христианин; душа его такая детская, светлая, прозрачная! Он вовсе не пасмурный монах, бегающий от людей, не любящий беседы. Нет, он, напротив того, любит всех людей как братьев; он всегда весел, всегда снисходителен. Это высшая степень совершенства, до которой только может дойти истинный христианин". Григоров уже в то время был тяжко болен, но недуг свой умел скрывать, пока это было возможно.
Гоголь рассказывал своему новому другу много любопытного, в частности - о чуде у мощей святителя Спиридона Тримифунтского. В Оптиной сохранилось следующее предание, пересказанное преподобным Амвросием: "С IV века и доныне Греческая Церковь хвалится целокупными мощами угодника Божия святого Спиридона Тримифунтского, которые не только нетленны, но в продолжение пятнадцати веков сохранили мягкость. Николай Васильевич Гоголь, бывши в Оптиной Пустыни, передавал издателю жития и писем затворника Задонского Георгия (отцу Порфирию Григорову), что он сам видел мощи святого Спиридона и был свидетелем чуда от оных. При нем мощи обносились около города, как это ежегодно совершается 12 декабря с большим торжеством. Все бывшие тут прикладывались к мощам, а один английский путешественник не хотел оказать им должного почтения, говоря, что спина угодника будто бы прорезана и тело набальзамировано, потом, однако, решился подойти, и мощи сами обратились к нему спиною. Англичанин в ужасе пал на землю пред святыней. Этому были свидетелями многие зрители, в том числе и Гоголь, на которого сильно подействовал этот случай" .
По отъезде из Оптиной, уже из Васильевки, Гоголь написал Григорову письмо, прося показать обитель и своему племяннику Николаю Трушковскому, едущему поступать в Казанский университет. О посещении монастыря Гоголь вспоминал с сердечной теплотой: "Ваша близкая к небесам пустыня и радушный прием ваш оставили в душе моей самое благодатное воспоминанье".
В заключение Гоголь просит молитв, "в особенности отца игумена", и передает деньги на молебен (десять рублей серебром) о благополучном путешествии к святым местам и о благополучном окончании сочинения своего - "Мертвых душ" - "на истинную пользу другим и на спасенье собственной души".
Николай Трушковский приехал в Оптину в очень неподходящий момент; Петр Григоров только что был пострижен в мантию с именем Порфирий и неисходно находился пять дней в храме. Но он поручил другому человеку показать юноше монастырь и дал ему рекомендательные письма к влиятельным лицам в Казани.
Переписка Гоголя с отцом Порфирием продолжалась зимой 1850/51 года. Очевидно, еще летом у них шел разговор о книгах затворника Задонского Георгия. Его письма Гоголь читал и раньше: выдержки из них есть в составленном им сборнике выписок из творений святых отцов и учителей Церкви. Тогда Гоголь пользовался изданием 1839 года. Теперь отец Порфирий посылает ему последнее издание - 1850 года, в трех томах, дополненное новыми письмами и "Кратким известием о жизни затворника Задонского Богородицкого монастыря Георгия".
Отвечая на не дошедшее до нас письмо Гоголя из Одессы (от декабря 1850 года), отец Порфирий писал ему из Оптиной Пустыни 26 января следующего 1851 года (последнего года в своей жизни): "Препровождаю к вам обещанные мною книги затворника Задонского Георгия... Вы увидите, что и он был поэт и душа его стремилась к небу... Я надеюсь, что и жизнь его прочтете с удовольствием" .
Гоголь отвечал отцу Порфирию из Одессы 6 марта 1851 года: "Много благодарю вас и за письмо и за книгу Затворника. Как она пришлась мне кстати в наступивший Великий пост!.. Как мне не ценить братских молитв обо мне, когда без них я бы давно, может быть, погиб. Путь мой очень скользок, и только тогда я могу им пройти, когда будут со всех сторон поддерживать меня молитвами". В приписке Гоголь передавал душевный поклон настоятелю, отцу Филарету и всей братии.
Этого письма отец Порфирий, по всей видимости, получить не успел: он мирно почил о Господе 15 марта 1851 года сорока семи лет от роду, приобщившись за несколько минут до кончины Святых Таин. Свою смерть отец Порфирий предсказал за неделю. Внешне она произошла как следствие сильной простуды. Во время своей предсмертной болезни инок имел извещение о близкой кончине, и ему трижды являлся во сне преставившийся за шесть лет перед тем послушник Николай (которому при жизни отец Порфирий оказывал особое благорасположение) и говорил ему, чтобы он готовился к исходу из сей жизни. А накануне его кончины девяностолетний старец отец Иларион Троекуровский, живший в Лебедянском уезде за триста верст от Оптиной и не знавший ничего о болезни отца Порфирия, прислал ему рубашку (в которой он и преставился), пузырек масла и кусок ржаного хлеба, выразив, однако, сомнение, что посланное застанет инока в живых.
Во второй раз Гоголь был в Оптиной Пустыни проездом с юга в Москву в июне 1851 года. Об этом посещении, выпавшем из поля зрения биографов Гоголя, известно из записи в дневнике оптинского иеромонаха Евфимия (Трунова) от 2 июня 1851 года: "Пополудни прибыл проездом из Одессы в Петербург (на самом деле в Москву. - В.В.) известный писатель Николай Васильевич Гоголь. С особенным чувством благоговения отслушал вечерню, панихиду на могиле своего духовного друга, монаха Порфирия Григорова, потом всенощное бдение в соборе. Утром в воскресенье 3-го числа он отстоял в скиту Литургию и во время поздней обедни отправился в Калугу, поспешая по какому-то делу. Гоголь оставил в памяти нашей обители примерный образец благочестия" .
В этот приезд Гоголь узнал об обстоятельствах смерти отца Порфирия и беседовал со старцами. По возвращении в Москву он пишет письма игумену Моисею и старцу Макарию (последнее не сохранилось ), в которых благодарит за гостеприимство, просит молитв и посылает деньги на обитель (двадцать пять рублей серебром). Старцы, в свою очередь, благодарят Гоголя, а преподобный Макарий, кроме того, благословляет его на написание книги по географии России для юношества.
Замысел этого труда возник у Гоголя давно и именно с ним связаны предполагаемые поездки по монастырям. В набросках официального письма (июль 1850 года) высокому лицу, испрашивая материальной помощи на три года, он излагает свои соображения по этому поводу: "Нам нужно живое, а не мертвое изображенье России, та существенная, говорящая ее география, начертанная сильным, живым слогом, которая поставила бы русского лицом к России еще в то первоначальное время его жизни, когда он отдается во власть гувернеров-иностранцев... Книга эта составляла давно предмет моих размышлений. Она зреет вместе с нынешним моим трудом и, может быть, в одно время с ним будет готова. В успехе ее я надеюсь не столько на свои силы, сколько на любовь к России, слава Богу, беспрестанно во мне увеличивающуюся, на споспешество всех истинно знающих ее людей, которым дорога ее будущая участь и воспитанье собственных детей, а пуще всего на милость и помощь Божью, без которой ничто не совершится..."