Астрономические тиражи, огромная популярность календаря насторожили цензуру. Когда очередной тираж был отпечатан, и половина его была уже разослана на места, департамент полиции вдруг потребовал, чтобы календарь был изъят из продажи и конфискован. Издатель узнал, что всё дело в содержании календаря. Полушин, любивший колючую поговорку и острую пословицу, не удержался и здесь. Тайком от Сытина он вставил в календарь и такие пословицы В. Даля, которые не могли вызвать одобрения властей и духовенства: «Сегодня свеча, завтра свеча, а там и шуба с плеча», «Повадился к вечерне, не хуже харчевни» и другие похожие. Этим «народолюбец» не ограничился, добавив ещё и заметку из иностранного журнала «без комментариев»: «Американский рабочий ест фунт говядины в день, английский 3/4 фунта, французский и немецкий 1/2 фунта. Русский 2 золотника».
Эти пословицы, эта справка из быта рабочих и вызвали постановление об изъятии календаря и привлечении к ответственности его издателя и составителя, грозившем Сытину не только огромными убытками, но и потерей репутации благонамеренного издателя. Не мешкая ни секунды, он едет в Петербург в департамент полиции. Долго и горячо Сытин убеждал главу департамента Зволянского, что напрасно обвиняют его «в подрыве церковного авторитета и в колебании государственных основ», что никакого подрыва нет, что календарь был разрешён цензурой... Но это не оказало ровным счётом никакого действия на Зволянского.
Что тут было делать Сытину? Он едет к министру внутренних дел Горемыкину, рассказывает и ему ту же историю, но и Горемыкин непреклонен. Даже злорадствует, мол, наконец-то и Сытин понесёт «достойную кару» за свои деяния.
Как утопающий за соломинку, Сытин хватается тогда за своего старого знакомого Кеппена, состоявшего Управляющим делами у Великого Князя Константина Константиновича, возглавлявшего помимо прочего Академию наук. Спешно объяснив Кеппену суть дела, Сытин молит его передать Великому Князю объяснительную записку и злополучный календарь.
Константин Константинович, любящий и знающий литературу, обладающий и сам поэтическим талантом (писал замечательные стихи под псевдонимом «К. Р.»), не только заинтересовался делом, но и повёз записку Сытина во дворец, к царю. Прочитав её, государь сказал, что сытинские календари он знает, и что они ему очень нравятся, а этот календарь составлен хорошо. Пожеланием же его было только, чтобы отдел ремесленного труда составлялся полнее. А что касается этих спорных пословиц, то ему было, конечно, жаль, что они попали в календарь, но ведь их не изменишь! После этого государь начертал на записке высочайшую резолюцию, которая гласила: «Не вижу оснований налагать кару на это издание».
Чиновники цензурного ведомства потом всё пытались убедить Сытина, что случившийся поворот в деле -- результат их неутомимых усилий.
Установив свою монополию в области народных изданий - календарей и лубка, Сытин занялся освоением производства и реализации ещё более прибыльной продукции - учебников, а также детской литературы. В 1913 году Сытин создал дочернюю структуру - издательский комитет «Школа и знание», куда входили, в частности, и чиновники из Министерства народного просвещения. В сотрудничестве с министерством Сытин к 1916 году выпустил 440 наименований учебников и учебных пособий.
Дальнейшая работа в этом направлении на практике означала не просто монополизацию, а сращивание частного капитала с государством. Со временем Сытин стал просто скупать интересные ему издательские и полиграфические проекты. Корпорация Сытина поглотила типографии Васильева, Соловьева, Орлова, поставила под свой контроль крупнейшие издательства А. С. Суворина и А. Ф. Маркса. За десять лет, с 1893 по 1903 гг., обороты товарищества Сытина выросли в 4 раза, невзирая на последствия кризиса 1900-1902 годов, до предела обострившего конкурентную борьбу. Следующим шагом Сытина стало привлечение в отрасль теперь уже не промышленного, а финансового капитала. Включение банкиров в правление Товарищества и широкое использование банковского кредита под льготный процент позволили монополисту продолжить наступление на рынке. В 1904-1914 гг. Сытин поглощал типографии и издательства одно за другим. Дивиденды товарищества И. Д. Сытина были самыми высокими в отрасли, его акции (в отличие от акций других издательств) котировались на фондовой бирже. В 1914 - 1917 гг. компанией Сытина выпускалось 25% всей печатной продукции в России.
Планомерно добиваясь снижения себестоимости своей продукции, Сытин с 1910-х годов стал интересоваться отраслями, снабжавшими полиграфию сырьем и топливом. В 1913 году он создал писчебумажный синдикат, и таким образом обеспечил контроль над ценами на поставляемую бумагу. В 1916 году Сытин учредил товарищество в нефтяной промышленности, застраховав себя и от скачков цен на топливо. Наконец, завершающим штрихом в плане реорганизации массового книгопечатания в России явился Сытинский проект создания «Общества для содействия улучшению и развитию книжного дела в России». Предполагалось, что круг его деятельности будет очень широким - помимо производства и сбыта печатной продукции, общество должно было заниматься профессиональной подготовкой полиграфистов, поставками оборудования и расходных материалов, организацией полиграфического машиностроения, а, кроме того, библиографией и развитием сети библиотек. В рамках создаваемого под видом общественной организации «холдинга» предполагалось дальнейшее срастание частнопредпринимательских и государственных интересов. Как показало время, этой идее не суждено было осуществиться.
Самым значительным приобретением Сытина, если говорить о периодических изданиях, была газета «Русское Слово». Идея издавать газету была навеяна Сытину А. П. Чеховым. В своё время Сытин очень помог великому мастеру короткого рассказа в издании его произведений, с тех пор между ними завязались дружеские отношения. Антон Павлович, приезжая в Москву, всегда останавливался в гостинице «Большая Московская». Беседуя с Сытиным в своем номере, который выходил окнами на Иверскую часовню, Чехов часто смотрел на толпу народа, стекавшуюся к часовне в полночь. И о чём бы они с Сытиным ни говорили, Антон Павлович обязательно переводил разговор на газету, причём говорил об этом как о деле давно решённом. Видимо, хорошая газета была личной мечтой Чехова, но сам поднять такое дело он не решался. Сытин долгое время отказывался от этой затеи, аргументируя тем, что в газетном издательстве он ничего не понимает, вот если бы речь шла о книгах или хотя бы о журнале (Сытин уже являлся в то время владельцем журнала «Вокруг света»)... Но Антон Павлович продолжал настойчиво говорить о необходимости издавать дешёвую, народную, общедоступную газету, причём требовательно убеждал Сытина, что здание издательства должно обязательно находиться на Тверской. Чехов так соблазнительно рисовал широкие газетные перспективы, что, в конце концов, не только убедил, но и сумел окончательно заразить Сытина этой идеей.
Если Иван Дмитриевич зацеплялся за какую-нибудь идею, то любыми средствами старался прийти к положительным результатам. Для начала предстояло добиться права на выпуск газеты у правительства. Иван Дмитриевич знал, что хотя он и не значился в «подрывных социалистах», но слыл слишком уж либеральным, что тоже ничего доброго не сулило. Пришлось словчить.
С помощью подставных лиц в 1899 году Сытин приобрел маленькую захудалую газету, чтобы в дальнейшем у себя же её и купить. Газета до этого занималась тем, что пыталась провести в «широкие народные массы» черносотенные идеи. Но ни широкие, ни узкие массы на газетку никакого внимания не обращали. Она умирала от всеобщего невнимания, без подписки, без розницы, без объявлений, съевши казенную субсидию, задыхаясь от злости и ругая «либералов», которые её не замечали. Для Сытина преимуществом этой газетки было то, что издаваться она могла без предварительной цензуры, а подписная цена её была всего 5 рублей в год.
Время было тяжёлое. А потому, купив такую драгоценность, как «право» на издание дешёвой газеты, надо было сохранить это право до лучших времен. И Сытин оставил пока ту же редакцию, сам газетой первое время не занимался, он просто давал на неё деньги.
Между тем времена чуть прояснились, и Сытин решил, что пора серьезно заняться газетой. За ней было оставлено название «Русское слово».
Для И. Д. Сытина начинается период забот и особо напряженной работы по улучшению приобретённой газеты и поставки её на должную высоту. Постепенно, чтобы не раздражать Петербурга, он освободил газету от всей прежней «черносотенной» редакции. Сытин перенёс редакцию в типографию на Старой площади. Позже, после многих переездов, Сытин выстроил четырёхэтажный дом на Тверской. Там разместились редакция и типография, в которой газета «Русское слово» стала печататься на новых ротационных машинах.
Теперь перед Сытиным стояла задача -- поднять газету, изменить её характер, разнообразить содержание, привлечь талантливых сотрудников и главное -- найти настоящего редактора, способного направить газету по верному пути. Сначала редакторы менялись один за другим, что влекло за собой очень большие расходы.
В мае 1901 года редактированием газеты занимался Ф.И. Благов, зять Сытина. К сотрудничеству привлекаются литераторы, вскоре завоевавшие широкую популярность: Осип Дымов, Петр Пильский, Николай Шебуев, Александр Яблоновский и священник Григорий Петров. Но вопрос о том, кто же будет настоящим редактором, оставался открытым. У Сытина на примете было две кандидатуры: Влас Дорошевич и Александр Амфитеатров. В это время оба они были заняты в газете Г.П. Сазонова «Россия». Сытин, как мы помним, остановил свой выбор на Дорошевиче. После закрытия в 1902 году «России» из-за фельетона Амфитеатрова «Господа Обмановы», в котором без труда угадывался намёк на фамилию царствующего дома, Дорошевич становится ведущим сотрудником и фактическим редактором «Русского слова». Дорошевич поднял газету на небывалую высоту. Впервые в России была создана газета нового типа -- информационная газета, фабрика новостей.