Персонажи в комедии А.С. Грибоедова "Горе от ума", в полном соответствии с правилами классицизма, наделены "говорящими" фамилиями. Однако здесь совпадение бывает чисто внешним: Молчалин, конечно, бессловесный (Чацкий: "Еще ли не сломил безмолвие печати?..", "Вот он. На цыпочках и не богат словами"; Софья: "При батюшке три года служит, // Тот часто без толку сердит, // А он безмолвием его обезоружит"). Но молчание – это не столько черта его характера, сколько способ достижения целей ("Ведь нынче любят бессловесных"). Молчалин легко и свободно разговаривает с Лизой, раскрывает систему своих взглядов перед Чацким. Следовательно, характер героя не исчерпывается "говорящей" фамилией полностью.
 Говорит Молчалин совсем немного, но и тех немногих слов, которые он произносит в диалогах с другими героями, достаточно для того, чтобы раскрыть его характер. В диалоге с Фамусовым Молчалин предстает тихим, услужливым молодым человеком. Он осознает свою зависимость от Фамусова, поэтому ведет себя очень скромно. Его реплики в этом диалоге поражают вкрадчивостью: "Я слышал голос ваш", "Сейчас с прогулки", "С бумагами-с". Причем стоит обратить внимание на характерную частицу "с", которая появляется в речи Молчалина только тогда, когда он обращается к вышестоящими. В диалогах же с Лизой он гораздо многословнее. Здесь проявляются его чувства и эмоции ("Веселое созданье ты! живое!", "Какое личико твое! Как я тебя люблю!"). Он действительно откровенен, здесь нет его показной скромности и угодливости.
 Если диалоги с Лизой выявляют чувства Молчалина, то диалог с Чацким раскрывает его общественную позицию. Из их разговора мы узнаем, что Молчалин принадлежит к "веку минувшему": он разделяет общественное мнение, не смеет иметь своего:
 В мои лета не должно сметь
 Свое суждение иметь,
 он разносит сплетни:
 Татьяна Юрьевна рассказывала что-то,
 Из Петербурга воротясь,
 С министрами про вашу связь,
 Потом разрыв…,
 он карьерист, хочет, как и все представители фамусовского общества, сделать карьеру нечестным путем:
 …Так, частенько там
 Мы покровительство находим, где не метим.
 Каждый поступок Молчалина разоблачает в нем "низкопоклонника и дельца". Что бы он ни делал, он преследует одну цель: как можно лучше устроиться в жизни. Он всеми силами старается добиться расположения Фамусова, завоевать уважение Чацкого, услужить Хлестовой. Он всем хочет угодить, каждому сделать приятное, но все это только из корыстных побуждений.
 При сравнении с Чацким, искренним в своих поступках и словах, Молчалин предстает притворщиком и лгуном. Он лжет всем (кроме Лизы): Фамусову, не знающему о романе с его дочерью, Софье, которую он совсем не любит, а лишь "по должности" разыгрывает роль любовника.
 Молчалин и Софья совершенно разные люди, тем удивительнее то, что их "бог свел". Живой ум Софьи никак не сравнить с практическим умом Молчалина, а смелость и решительность ее поступков резко контрастирует с его лакейской покорностью и угодливостью.
 В то же время Софья не замечает его недостатков. Она восторгается его душевными качествами, не замечая, что сама разоблачает в нем недалекого человека:
 При батюшке три года служит,
 Тот часто без толку сердит,
 А он безмолвием его обезоружит.
 Конечно нет в нем этого ума,
 Что гений для иных, а для иных чума,
 Который скор, блестящ и скоро опротивит.
 Он наконец: уступчив, скромен, тих,
 В лице ни тени беспокойства
 И на душе проступков никаких
 Чужих и вкривь и вкось не рубит.
 Чацкий же, напротив, с первой же встречи разгадал Молчалина и по прошествии времени все же не изменил своего мнения:
 Ума в нем только мало…
 Молчалин прежде был так глуп!..
 Жалчайшее созданье!
 Чацкий отказывает Молчалину в уме, да и вообще считает, что тот не заслуживает никакого внимания. Именно поэтому он так не хочет верить тому, что Софья полюбила этого человека. При этом Чацкий замечает умение Молчалина приспосабливаться, оказываться в нужное время в нужном месте:
 Молчалин! – Кто другой так мирно все уладит!
 Там моську вовремя погладит,
 Тут в пору карточку вотрет,
 В нем Загорецкий не умрет!
 Муж-мальчик, муж-слуга.
 Фамусов, хотя и понимает, что Молчалин близок его обществу, видит сходство их взглядов, все же держит его в доме лишь "затем, что деловой". И эту "деловитость" с величайшим усердием он проявляет только для продвижения по служебной лестнице, он использует Фамусова.
 Безусловно, оценка Грибоедовым этого персонажа категорически отрицательна. Автор ярко изображает явление "молчалинщины", а также объясняет сущность и причины этого явления. Очевидно, что по возрасту Молчалин принадлежит к поколению Чацкого. Но сознание в нем осталось от "века минувшего", и он стремится достичь цели наиболее простым способом; поскольку чацких пока единицы, то их способ существования, их желание утвердить себя не представляется легким, а значит, неприемлем для Молчалина.