Этот писатель считается основоположником такого культурного явления на Руси, как "второе южнославянское влияние". С ним в русском литературном творчестве конца XIV-XV веков было связано развитие особого экспрессивно-эмоционального стиля "плетения словес". Что касается Киприана, то в его собственной литературной работе означенный стиль был наиболее ярко реализован как раз в Слове похвальном святителю Петру. Видимо, в контексте данного стиля и следует рассматривать использованное им числописание. Этот прием наряду с прочими приемами, свойственными экспрессивно-эмоциональному стилю, позволил писателю потаенно и прагматически выявить священный смысл и характер первосвятительского служения митрополита Петра.
Мастерство Киприана блестяще выразилось в том, что под его пером "плетение словес", то есть нагнетание или сгущение символических образов и мыслей, облеклось в символически значимые нумерологические формы. "Неизрекаемое молчание" последних придавало тексту в глазах понимающих, помимо красоты, вящую семантическую глубину и ценность.
Итак, агиографические тексты митрополита Киприана, посвященные, святителю Петру, несомненно, являются его самыми яркими в литературном отношении произведениями. Другие сочинения Киприана - грамоты, послания -более значимы в церковно-историческом отношении. Кроме того, для церковной культуры важны также переводческие труды Киприана. Так, он ввел в практику Русской Церкви новые редакции Служебника, Евангелия, Апостола, Триоди и другие богослужебные книги, но прежде всего - новый устав Богослужения, устав преподобного Саввы Освященного, иерусалимский. Несомненно, с его именем связано и значительное пополнение древнерусской библиотеки книгами, привезенными из Константинополя, Афона и славянских земель.