От объяснения причин гонений Курбский переходит к подробным и картинным описаниям самих гонений и бесчинств Грозного, развращения нравов, наступившего в результате всеобщего страха и разорения страны. Перед нами первый политический памфлет в русской литературе, развернутый до подробной истории царствования Грозного.
Если "кусательный стиль" Ивана Грозного традиционно возводят к традиции "иосифлян", а в качестве непосредственных предшественников называют самого Волоцкого игумена, в "Истории" Андрея Курбского сказались не только традиция русской воинской повести, но и стилистика обличительных проповедей и сочинений Максима Грека, учеником которого князь считал себя всю жизнь и литературную доктрину которого (в частности, в связи с проблемами перевода) настойчиво проводил в жизнь. Но при всем том "История" выделяется своеобразием индивидуального стиля, стройностью и энергией изложения.
Несмотря на существенные различия между двумя оппонентами, исследователи отмечали, что, подобно тому, как произведения Ивана Грозного и их стиль освещаются его поведением, так и характер, стиль и идейная сторона сочинений Курбского являются частью его биографии, его стремления найти свою позицию в жизни. И главное в занимаемой им жизненной позиции - не столько поза правдолюбца перед своими читателями, сколько игра перед самим собой, стремление оправдать себя в своих собственных глазах.
Андрей Курбский занимает очень важное и существенное место в истории переводческой деятельности на Руси. Своим учителем он почитал Максима Грека, а историки литературы называют его деятельность переходным и связующим звеном между трудами афонского монаха и лихорадочной переводческой деятельностью, охватившей Москву в XVII столетии. Андрей Курбский не только переводил восточнохристианских отцов Церкви, но и смело обращался к западноевропейским источникам просвещения. И в то время, как в Москве еще с большим подозрением относились к наукам и "свободным художествам", Курбский настойчиво подчеркивал пользу просвещения для христианина.