Теперь следовало ожидать войны с Черниговом. Действительно, на следующий год Святослав, уже став Киевским князем, с новгородской подмогой и нанятыми половцами вторгся в Подмосковье с волжской стороны. Рати встретились на речке Влене (реки с таким названием на современных картах нет - в указанных местах протекают Нерль и Кунья), где в сорока верстах от Переяславля Всеволод с рязанскими и муромскими вассалами ожидал противника на выгодной позиции. Простояв две недели и не решаясь напасть из-за "тверди", войска разошлись, не заключив мира, причем черниговцы, чтобы досадить Всеволоду Юрьевичу, сожгли Дмитров. Святослав прибыл в Новгород, где Ярополка снова приняли и послали в Торжок. Вслед за тем Святослав отправился в Киев княжить.
Новое появление Ярополка на суздальской границе повлекло поход Всеволода к Торжку. Город оборонялся месяц, но голод заставил жителей заковать своего раненного накануне князя в цепи и открыть ворота. Это не спасло их от разграбления и плена. В результате новгородцы, выгнав Святославова сына, запросили князя у Всеволода. Тот, отпустив пленных, направил в Новгород своего родственника - Ярослава Владимировича. После этого и Глеб Святославич был отпущен к отцу в возобновление прерванной дружбы. На Руси установился относительный баланс сил и интересов, просуществовавший довольно долго - почти до конца века.
С прекращением усобиц Всеволод обратился на восток. В 1184 году состоялся речной поход против волжских болгар. Его возглавил сам Великий князь. Вместе с ним в походе участвовали: племянник Изяслав Глебович, сын Святослава Киевского Владимир, сын Давыда Смоленского Мстислав, четверо Рязанских Глебовичей и Владимир Муромский. Флотилия причалила возле устья реки Цывили. Высадившись, двинулись к болгарской столице Биляру и по дороге осадили городок Тухчин. Простояв здесь два дня и не взяв крепости, пошли дальше, отправив обратно для охраны людей Белозерский полк во главе с воеводой Фомой Ласковичем. Вперед было выслано сильное охранение. Оно и обнаружило впереди войско, которое сначала сочли за противника. Оказалось, это половцы "емяковы", приведенные мятежным болгарским "князем". Приняв присягу новых союзников, Всеволод присоединил их к своей рати.
Достигнув Биляра, расставили полки и стали совещаться. Тем временем нетерпеливый Изяслав Глебович во главе своей дружины атаковал болгарских пехотинцев, занятых устройством перед стенами дополнительного внешнего ограждения из досок ("плот"). Очертя голову княжич "загнавъ за плотъ", к самым "воротомъ городньмъ", где в ком-то "изломи копье", но при этом стрела, выпущенная почти в упор, пробила на нем броню. Тяжело раненного Изяслава принесли в лагерь.Тем временем на белозерцев напали жители трех болгарских городков, пытавшиеся в первую очередь уничтожить суда - "учаны". С большим уроном нападавшие были отбиты. Простояв еще десять дней под стенами Биляра, Всеволод согласился на переговоры, которые закончились заключением мира. По дороге домой Изяслав умер.
На следующий год Всеволод Юрьевич вмешался в усобицу рязанских князей: старшие Глебовичи осадили в Пронске своих братьев Всеволода и Святослава. Пытаясь предотвратить братоубийство, Всеволод направил в Рязань посольство. Осаждавшие окончательно вышли из повиновения и ответили, что не нуждаются в советах. Осажденные запросили помощи. В Пронск поспешил отряд в триста человек. Однако это не помогло. Бои под Пронском принимали все более ожесточенный характер. Пришлось посылать уже серьезные силы - Ярослава Владимировича (к тому времени изгнанного новгородцами), а также Владимира и Давыда Муромских.
Когда владимирское войско подошло к Коломне, осаждавшие бежали к Рязани. Ярослав и муромцы посчитали задачу выполненной и вернулись во Владимир вместе с Всеволодом Глебовичем. Но тут старшие Глебовичи вновь навалились на оставшегося в Пронске Святослава. В конце концов Святослав открыл братьям ворота и получил город во владение, обещав быть заодно с ними против уехавшего Всеволода. Владимирскую "подмогу", дружину Всеволода Глебовича, его жену и детей посадили в темницу. В ответ Великий князь начал готовить карательный поход.Рязанцы испугались, отпустили Всеволодовых "мужей", расточая уверения в верности, но Юрьевич "не всхоте мира ихъ". Глебовичи упросили выступить в роли миротворца-посредника черниговского епископа Порфирия. Миссия владыки закончилась ничем. Созвав вассалов, Всеволод "перебродивше" Оку и "взяша села вся и полон многъ и возвратишася в своя си... землю ихъ пусту створиша и пожгоша всю". В 1188 году Всеволод восстановил контроль над Новгородом, снова посадив там Ярослава.Несколько лет Залесская земля жила мирно. Всеволод укреплял свою власть над Рязанью, Смоленском, Новгородом, Муромом, Переяславлем, Псковом, частью Волыни и некоторыми более мелкими владениями, отстраивал сгоревшую столицу, выдавал замуж дочерей, в том числе восьмилетнюю Верхуславу. Княгиня Мария, дочь правителя христианской Алании, ежегодно рожала сыновей. Это была замечательная женщина, отличавшаяся не только чадолюбием и благочестием, но и государственной мудростью. Она основала во Владимире девичий монастырь, прозванный Княгининым и ставший усыпальницей женской половины владимирского княжеского дома. Летописцы сравнивают ее со святыми императрицами Еленой и Феодорой, называют второй Ольгой. В 1205 году, незадолго до кончины, Мария приняла постриг. Сыновьям она завещала жить в мире между собой, любить друг друга. Увы, они очень быстро забыли материнский наказ...По смерти Святослава Всеволодовича и установлении в Киеве единовластия Рюрика Ростиславича Всеволод потребовал от него ряд правобережных городов (которые тот уже успел отдать зятю Роману Волынскому), а получив, подарил собственному зятю (сыну Рюрика) и тем спровоцировал многолетнюю войну между Рюриком и Романом, закончившуюся страшным погромом Киева и победой Романа, вскоре погибшего. Сам же Всеволод в усобице почти не участвовал - пока черниговцы не пленили его смоленского зятя, после чего Великий князь "вседе на конь". В 1196 году его войска, действуя в интересах Рюрика, вторглись в северную часть черниговских владений, взяв тамошние города и "землю ихъ пусту створи". Однако черниговские князья изъявили покорность и дело кончилось миром.
В свое время автор "Слова о полку Игореве" призывал Всеволода, способного "Волгу веслами расплескать, а Дон шеломами вычерпать", вступиться за разоряемую "погаными" Южную Русь. Тогда ей, не дождавшись, пришлось "обойтись своими силами". Лишь спустя четырнадцать лет Всеволод Юрьевич надумал повоевать с половцами, по-видимому, вняв просьбам рязанских князей. Взяв с собой подросшего старшего сына Константина, Великий князь выступил в поход, имея целью, как представляется, не только попугать кочевников, но и осуществить заветную мечту всех полководцев "Мономаховой школы" - "испить шеломом Дона".Поход длился около двух месяцев. Кипчаки в страхе разбегались, не вступая в столкновения с залесскими полками. Уходили с кибитками на Левобережье или к Лукоморью, оставляя русским пустые становища. Судя по тому, что в Лаврентьевской летописи написано: "зимовища", можно предположить, что суздальцы добрались до низовий Дона, по крайней мере - до скрытых ныне водами Цымлянского водохранилища пойменных лугов в районе Саркела - Белой Вежи, а может быть, и ниже - туда, где вблизи пастбищ донской дельты располагались таинственные половецкие "города", - в средоточие известных ныне памятников половецкой культуры.
Затем Великий князь несколько лет занимался новгородскими делами. До войны здесь не дошло, и княжить в Новгород вместо не слишком удачливого свояка Ярослава поехал маленький сын Всеволода Святослав с боярами-советниками, которых позднее сменил двадцатилетний Константин. Другой Всеволодов отпрыск, десятилетний Ярослав, был послан в Переяславль.
Все это время Южную Русь сотрясали непрерывные усобицы. Главным инициатором их являлся сын Святослава Всеволод Чермной, изгнавший, к тому же, из Переяславля Ярослава. В конце концов в 1206 году, услышав об окончательном разорении "Русской земли" (Киевщины), Всеволод Юрьевич не выдержал и решил вмешаться, сказав при этом: "Им, что ли, одним отчина Русская земля, а нам разве не отчина! И пусть меня с ними Бог управит!"Получив весть от отца, Константин быстро собрал мощное ополчение всей новгородской земли, включая и псковичей, и ладожан, и новоторжцев. Вскоре он уже был в Москве, ожидая подхода главных сил. Оповестив вассалов о сборе на Оке, Всеволод прибыл в Москву с сыновьями Юрием, Ярославом и Владимиром. Здесь ему сообщили, что рязанские князья вступили в сговор с черниговскими и замышляют против него.
Великий князь приказал разбить на берегу Оки шатры и приготовить угощение. Двое постаревших Глебовичей - Роман и Святослав (Всеволод Пронский умер незадолго перед тем) - прибыли, взяв с собой взрослых сыновей и племянников - Игоревичей и Владимировичей. Но вместо того чтобы начать пир, Всеволод удалился, и его место заняли обвинители.
Напрасно клялись рязанцы в своей невиновности (среди летописцев по данному вопросу нет единого мнения). Всеволод приказал схватить главу рязанского рода Романа Глебовича, Святослава с двумя сыновьями и двоих Игоревичей, а также их близких бояр и закованными отвезти во Владимир. После этого войска вступили в рязанские пределы.
Пронск осадили. Князь его Михаил Всеволодович бежал в Чернигов к тестю Всеволоду Чермному. Жители, которых возглавил Изяслав - брат переметчиков Владимировичей, страдая от жажды, яростно оборонялись шесть недель, прежде чем сдаться на милость победителя. Изяслав был отпущен с миром, а вместо него Всеволод посадил княжить муромского Давыда.