28 апреля 1446 года Дмитрий Юрьевич заключил с Иваном Можайским докончание, по которому, видимо, князю Ивану передавался Бежецкий Верх. Текст этого докончания не сохранился[1]:113.
Призвав к себе рязанского епископа Иону, Дмитрий Юрьевич поручил ему съездить в Муром и вывезти оттуда детей Василия Тёмного, пообещав обеспечить возведение Ионы на митрополичий престол[1]:114, 249. Как указывает А. А. Зимин, «Иона должен был сообщить великокняжеским боярам в Муроме о готовности князя Дмитрия отпустить Василия Васильевича и даже выделить ему удел»[1]:114. В Муроме Иона взял княжичей Ивана и Юрия, дав, как указывает А. А. Зимин, «крестное целование в том, что они будут неприкосновенны», и доставил их 6 мая 1446 года к Дмитрию Шемяке, находившемуся в Переславле[1]:114, 115, 249. На третий день после приезда княжичей, как отмечает А. А. Зимин, «в нарушение взятых на себя обязательств князь Дмитрий отправил детей к отцу в заточение на Углич»[1]:115. В Углич Ивана и Юрия также сопровождал Иона: доставив княжичей в Углич, он «возратися ко князю Дмитрею», после чего Дмитрий Юрьевич «повеле ему итти к Москве и сести на дворе митрополиче», и Иона «сотвори тако»[10]:203[1]:115. Согласно Львовской летописи, после того, как Иона «взя» княжичей, «князь Дмитрей всхоте топити их в реце в Волзе, в мехи ошивши, но не дасть ему владыка Иона, глаголя: „аз их взял на крестном целовании: аще ли крест преступишь, то большую язву примеши от Бога“», Дмитрий «послушав его, не сотвори им ничтоже, но послах на Углеч Поле ко отцу их»[26]:260[6]:97[1]:249. А. А. Зимин отмечает, что, «вероятно, это одна из версий; сторонники Ионы пытались таким образом как-то обелить его неприглядное поведение»[1]:249.
Возможно, именно в Переславле великий князь Дмитрий подписал подтверждение выданной в 1443 году Василием Васильевичем грамоты на местные земельные владения Троицкого монастыря[1]:114, 249. 10 мая (очевидно, 1446 года) Дмитрий Юрьевич выдал Троицкому монастырю грамоту на владения в Дмитрове[1]:114. Видимо, также в 1446 году великий князь Дмитрий подтвердил грамоту на владения Троицкого монастыря у Соли Переславской, а также выдал грамоту Чудову монастырю на владения в Переславле[1]:114.
В мае 1446 года после «поимания» княжичей Ивана и Юрия служилые люди были повторно приведены великим князем Дмитрием к присяге[1]:248. В мае-июне составился заговор, имевший целью освободить Василия Тёмного: участвовавшие в заговоре сторонники Василия Васильевича должны были собраться под Угличем «на Петров день»[1]:115, 249, 250. В заговоре, в числе других, участвовали князья Иван, Семён и Дмитрий Ряполовские, Иван Васильевич Стрига Оболенский, представители влиятельного московского боярского рода Морозовых Семён Филимонов с детьми и внуком, «и иные многие дети боярьские двора великого князя»[1]:115[27].
Узнав о выступлении князей Ряполовских, великий князь Дмитрий послал против них «многие полки» во главе с воеводами Василием Вепревым и Фёдором Михайловичем Шонуром Козельским. Воеводы не успели соединиться, князья Ряполовские разбили войска одного Василия Вепрева у устья реки Мологи, подошедший позднее Фёдор Михайлович отступил, не приняв боя, а Ряполовские направились через новгородскую территорию в Литву. Явившийся в назначенный срок под Углич Семён Филимонов, не зная о происшедшем, «со всеми своими» пошёл к Москве. Князья Ряполовские, придя в Мстиславль, вместе с другими сторонниками Василия II стали побуждать бежавшего ранее в Литву[1]:112 князя Василия Ярославича выступить на Русь и освободить Василия Тёмного из заточения[1]:115, 116.
В сложившихся условиях, Дмитрий Юрьевич принял решение созвать церковное совещание, в котором участвовали «епископы и архимандриты со всее земьлии и честныя игумены и прозвитеры», а также, как указывает А. А. Зимин, «великокняжеские бояре»[1]:116. Согласно промосковской версии, Дмитрий стал «прощениа просити и каятися», на что присутствовавший на соборе Макарий Желтоводский заявил ему, что «аще тя простить князь велики, то и мы тебя простим»[1]:116, 250. Как отмечает А. А. Зимин, по «московским летописям, Дмитрий Шемяка сам „много думав“ об отпуске великого князя. Ни о какой готовности простить Шемяку со стороны церковного собора (даже в случае „прощения“ его Василием II) эти летописи не говорят»[1]:250.
Виктор Муйжель. Примирение Василия II Тёмного с Шемякой.
Дмитрий Юрьевич «привед вси епископы на Углечь», где состоялась церемония примирения между ним и Василием Тёмным[1]:116, 250. Василий, рыдая, «смиряясь и во всем вину сам на ся возлогая», в том числе, заявил: «И не сие мне пострадати было грех моих ради и безаконий многих, и преступлений во крестном целовании и пред вами, старейшею братию и пред всем православным християнством, егоже изгубих и еще изгубити хотел есм до конца. Достоин есм был главныя казни, но ты, государь мой, показал еси на мне милосердие свое, не погубил еси мене со безаконии моими, но да покаюся зол моих»[27][1]:116. Великий князь Дмитрий принял покаяние Василия Тёмного, «укрепив» Василия «крестным целованием и проклятыми грамотами» (а также, согласно Ермолинской летописи, «и всех владык поруками»[28]:153)[1]:116. Был устроен пир, на котором присутствовали «вси епископы земли Русския, и бояре многи, и дети боярские», Дмитрий «дары многи подавал» Василию, Марии Ярославне и княжичам[10]:205. 15 сентября 1446 года Дмитрий Юрьевич выпустил Василия Васильевича с женой и детьми «из поимания»[28]:153 и пожаловал ему в удел Вологду[1]:116.
В Вологду к Василию Тёмному начали стекаться его сторонники[1]:250. Среди других прибыл посланный Борисом Александровичем Тверским кашинский наместник князь Фёдор Шуйский, который передал Василию приглашение великого князя Бориса выехать в Тверь[1]:116, 117. Вскоре, намереваясь, очевидно, отправиться в Тверь (по Шексне на Волгу), Василий прибыл в Кириллов монастырь[1]:117. Здесь игумен монастыря Трифон «освободил» Василия Тёмного от крестного целования великому князю Дмитрию, заявив: «тот грех на мне и на моей братьи главах, что еси целовал князю Дмитрею и крепость давал» («буди тот грех на нас, еже еси целовал неволею»[28]:153)[1]:117, 250[6]:103. Интересно отметить, что московские летописи умалчивают о «проклятых грамотах» и крестном целовании Василия Тёмного, об их нарушении Василием и, соответственно, о действиях игумена Трифона[1]:250.
Из монастыря Василий направился в Тверь, где между ним и Борисом Александровичем была достигнута договорённость о совместной борьбе с Дмитрием Юрьевичем[1]:117, 118. В Тверь продолжали прибывать сторонники Василия Тёмного из числа московских служилых людей из великокняжеского двора, «князей и бояр». Из Литвы выступили на Русь силы князя Василия Ярославича, Ивана Васильевича Стриги Оболенского, князей Ряполовских, Фёдора Васильевича Басёнка, соединившись в Ельне с отрядами татарских царевичей Якуба и Касыма[1]:118.
Выдвинувшись к Твери с целью не допустить объединения Василия Ярославича с Василием Тёмным, войска Дмитрия Юрьевича и Ивана Андреевича остановились в Волоколамске, где провели весь Рождественский пост (15 ноября — 25 декабря 1446 года)[1]:119. Существует также летописное сообщение, что Дмитрий Юрьевич и князь Иван «выехаша за Волгу в Галич, и на Кострому, и на Вологду, и стоаху противу себе о реце о Волге»[1]:119, 251. Новгородцы, находившиеся в договорных отношениях с великим князем Дмитрием[1]:115, не приняли участия в его противоборстве с Василием Васильевичем[1]:119.
На Волоколамск к Дмитрию Юрьевичу прибыл посол Бориса Тверского с требованием в недельный срок уйти в свою отчину, в противном случае Борис Александрович грозил выступить против него совместно с Василием II. Началось бегство служилых людей в Тверь, в результате в войсках Дмитрия Шемяки и Ивана Можайского остались только галичане и можаичи[1]:119.
В ночь на Рождество 25 декабря 1446 года («в самую завтреню»[10]:206) посланный Борисом Александровичем и Василием II «изгоном»[10]:206 «в мале 90 или во 100 человек»[29] отряд, совершив глубокий рейд в тыл противника, подошёл к Никольским воротам Москвы[10]:206. Воспользовавшись отсутствием в Москве крупных вооруженных сил и тем, что ворота были открыты в связи с проездом через них княгини Ульяны (вдовы князя Василия Владимировича), отряд вошёл в столицу. Наместнику великого князя Дмитрия удалось бежать «от Пречистые от завтрени»[10]:206, горожане были приведены к присяге Василию Васильевичу[1]:119.
Одновременно с посылкой отряда для захвата Москвы, Борис Александрович и Василий Тёмный двинулись из Твери к Волоколамску. Получив известие о падении Москвы, о выступлении противника из Твери и о том, что «царевичи идуть да князь Василеи Ярославич со многою же силою»[10]:206, Дмитрий Юрьевич и Иван Можайский под угрозой полного окружения «побегоша к Галичю»[10]:207[1]:119, 120.
Войска Бориса Александровича и Василия II разделились у городка Редена: Борис отпустил с Василием своих воевод со «множеством» воинов, а сам «восхоте пойти ко граду Ржеве». Ржевичи отказались сдаваться, зажгли посады и перешли к обороне. Войска Бориса Тверского осадили город. Возможно, отступая от Волоколамска, Дмитрий Юрьевич направил часть своих войск во главе с воеводой Колычевым против племянника Бориса зубцовского князя Ивана Юрьевича[1]:251. Эти войска, одной из задач которых, возможно, являлась помощь ржевичам, были разбиты соединённым войском Ивана Юрьевича и Бориса Александровича[1]:120.
Из-под Волоколамска Дмитрий Юрьевич по рекам Ламе, Шоше, Волге, Костроме и Вёксе (через Углич, Ярославль и Кострому) направился в Галич, затем в Чухлому, из Чухломы, взяв с собой Софью Витовтовну, Дмитрий Шемяка прибыл в Каргополь, принадлежавший галицким князьям[1]:120, 251.
Борис Чориков. Князья и бояре вызываются возвратить Василию Тёмному великокняжеский престол, 1446 год. Иллюстрация к изданию «Живописный Карамзин или Русская история в картинах»
Василий II с московской и тверской «силой» двинулся по пути Дмитрия Юрьевича к Угличу[1]:120. Под Углич с пушками из Твери был послан прославленный пушкарь Микула Кречетников, а также прибыл Василий Ярославич с войсками[1]:121. Осада Углича продолжалась неделю, после сильного артиллерийского обстрела город капитулировал[1]:122.