Одночасно з посиленням дипломатичних зв'язків з Росією Хмельницький здійснив чергову спробу розгромити Річ Посполиту з допомогою кримського хана. Наприкінці 1653 року внаслідок рішучих дій української та кримської армій королівське військо на чолі з самим Яном-Казимиміром було оточене під Жванцем. Відрізані від своїх баз карателі все гостріше відчували брак провіанту та фуражу, боєприпасів. У їхньому війську розпочалася пошесть. Але від неминучого розгрому королівську армію врятувала чергова (вже третя) зрада Іслам-Гірея III, який порушив свої союзницькі зобов'язання і розпочав сепаратні переговори з польськими дипломатами під Кам'янцем-Подільським. Українська дипломатія спробувала запобігти цьому. Під Кам'янець-Подільський вирушив Виговський на чолі шеститисячного козацького загону. Поруч з генеральним писарем знаходилися генеральний суддя С. Зарудний, полковники І. Богун (вінницький), Г. Гуляницький (корсунський), Г. Лісницький (миргородський). Деякі інші джерела подають у складі посольства і полтавського полковника М. Пушкаря, а також кропив'янського полковника Ф. Джеджелія. Тривалий час кримська сторона ухилялася від переговорів з участю українських дипломатів, але нарешті останні свого добилися. Тристоронні переговори П. Виговський (Сефер Кази-ага — коронний канцлер С. Корицинський) мали наслідком відновлення представниками Речі Посполитої Зборівського миру, але надії повстанців на розгром королівської армії і визволення з-під гніту Речі Посполитої всіх українських земель були остаточно розвіяні.
Завершивши переговори, Виговський негайно повернув свій загін назад, оскільки існувала реальна загроза провокаційного нападу. Пізніше під Гусятином шляхи української та кримської армій остаточно розминулися.
Після повернення до Чигирина Богдан Хмельницький та Іван Виговський розпочали вирішальний тур дипломатичних зносин з російським урядом. З Москви в Україну вирушило велике посольство на чолі з боярином В. Бутурліним — видатним політичним діячем Росії XVII ст. Воно поспішало до Переяслава, де скликалася рада щодо укладення союзу України з Росією. В Переяслав з'їхалося чимало козацької старшини і навіть дружини Хмельницького та Виговського.
10 січня 1654 року Бутурлін прибув до Переяслава, де його зустрічав переяславський полковник Павло Тетеря. Надвечір 16 січня в день Богоявлення приїхав Богдан Хмельницький, а наступного дня — Іван Виговський. Надвечір 17 січня до будинку, де стояв Бутурлін, прибули Хмельницький, Виговський і Тетеря й розпочали переговори про українсько-російський союз. 18 січня відбулася таємна старшинська рада відносно цього союзу, а після неї скликано велику раду, яка також дала згоду на союз. Бутурлін не був присутнім на цій раді, а відомості про її перебіг занотував у своєму статейному списку зі слів Виговського. Після Переяславської ради Хмельницький, Виговський і Тетеря прибули до Бутурліна й офіційно повідомили його про рішення ради. Російський посол передав тоді гетьману царську грамоту, яку зачитав присутнім Виговський. Тоді ж і виникла криза в переговорах, викликана відмовою Бутурліна вчинити від царського імені взаємну присягу, яка б гарантувала (принаймні формально) збереження, "прав і вольностей" станів України, по суті їхній статус-кво.
Навіть коли Бутурлін був уже в церкві, йому довелося довго чекати результатів чергової старшинської ради. Врешті, до церкви прибули Виговський і Тетеря і поставили знову вимогу присягати від царського імені. Цей тривалий диспут закінчився безрезультатно, і рада продовжилася. Нарешті в церкві з'явилися Хмельницький, Виговський у супроводі полковників. Першими присягнули царю гетьман та генеральний писар, за ними Тетеря, Джеджелій та інші присутні полковники.
Одностороння присяга царю при невизначеності умов договору була серйозним політичним прорахунком Хмельницького та Виговського і мала тяжкі наслідки...
Після присяги в церкві присутньої у Переяславі козацької старшини продовжилися переговори про умови союзу України з Росією (18, 20, 22 січня), їх проводили Виговський, Тетеря, Зарудний, Лісницький та деякі інші полковники. Тоді ж мова знову зайшла про гарантії царем "прав і вольностей", інакше нема чого їхати до Москви і "людем в городех будет в сумненье". Бутурлін ще раз запевнив представників українського уряду в щирості намірів царя. Коли переговори щодо головного питання в загальних рисах завершилися, Виговський не проминув нагоди поклопотатися про підтвердження свого права на володіння рядом маєтностей. Пізніше до Москви вирушив Данило Виговський, котрий привіз царські жалувані грамоти на ряд маєтностей всьому роду Виговських. Зокрема, за генеральним писарем закріплювався Остер, Козелець, Ромни, Трипілля, Стайки і ряд сіл, за Данилом Виговським — Прилуки і т. д. 23 січня гетьман і писар урочисто провели посольство Бутурліна з Чигирина. Наступний місяць минув у підготовці не лише до війни з Річчю Посполитою, а й спорядження українського посольства до Москви. Це відоме посольство очолювали генеральний суддя С. Зарудний і переяславський полковник П. Тетеря. Дещо пізніше було відправлено ще одне посольство, котре очолював полковник Филон Гаркуша. Є всі підстави вважати, що Виговський взяв активну участь у розробці пакету пропозицій українського уряду щодо союзу з Росією. Переговори представників міщанського й козацького станів відбулися у березні-квітні, а православного духовенства — у вересні. Договір 1654 року, на основі якого відбулося об'єднання України і Росії у своєрідну конфедерацію, був у цілому рівноправним, взаємовигідним і відкривав (за умови дотримання) важливі перспективи для розвитку обох країн, але водночас був незавершеним4, недосконалим і короткотривалим (остаточно він втратив силу після підписання Юрієм Хмельницьким Переяславського договору 1659 року).
1654 рік проминув під знаком надзвичайно інтенсивних російсько-українських зв'язків, у ході яких поступово викристалізовувалися форми конфедерації.
Важливий на порядку денному момент: завершувалася підготовка до спільного виступу проти Речі Посполитої. Головну роль відіграли тоді переговори Б. Хмельницького та І. Виговського (з участю Г. Лісницького, Д. Виговського, С. Зарудного та ін.) в Чигирині з російськими послами Полтєвим (4 — 7 березня 1654 р.), Т. Перфільєвим (15 — 17 червня), П. Протасьєвим (5 серпня), а в Межирічах під Росавою з Г. Старковим (20 — 21 червня), а також інтенсивне листування між Чигирином та Москвою. Певне загострення в переговори внесло несподівано швидке укладання реєстру в шістдесят тисяч чоловік. Хмельницький же і Виговський, чудово розуміючи, яке вибухне полум'я при цьому, адже кількість повстанського війська сягала двохсот-трьохсот тисяч, відмовлялися це зробити. Коли ж Зарудний спробував піти на поступки і для початку взят" гроші для реєстровців із царського скарбу, то Лісницький з гнівом заперечив: "Хочете того, щоб нас, полковників козаки повбивали? Ти ж знаєш, які у нас люди свавільні подумають, що ми взяли гроші собі".
У 1654 році український уряд повинен був узяти на себе весь тягар тиску Кримського ханства, котре відверто вороже зустріло звістку про рішення Переяславської ради. До Чигирина прибув ханський посол Алкас Кегіто, який скаржився на те, що козакам "золото й срібло очі засліпили" і вони уклали союз з Росією, погрожував війною і т. д. (19 травня). Хмельницький і Виговський відкинули ультимативні вимоги Криму і в свою чергу запропонували ханству приєднатися до російсько-українського союзу проти Речі Посполитої. За це вони обіцяли стримувати запорожців, допомогти хану в його війні на Північному Кавказі, дозволити ордам кочувати в Південній Україні. Якщо ж Крим відмовиться, сказали Хмельницький і Виговський, то "не будете ходити в добрих сукнях, а будете ходити в кожухах по-старому". Не забули гетьман і генеральний писар нагадати послу про славетного Михайла Дорошенка, який з сорока тисячами козаків "весь Крим виходив і ви нічого не могли йому заподіяти", виразно натякаючи на можливість нового спустошливого походу на Крим. Переговори з Алкасом Кегіто, посольство С. Савича, а потім М. Богаченка та Л. Пухальського до Бахчисараю, хоч і не привернули кримського хана на бік союзників, зате дозволили виграти час. Кампанія 1654 року фактично завершилася Дрижипільською битвою (між Охматовим і Ставищами) 19 — 22 січня 1655 року. Тут українська армія під командуванням Хмельницького та російська армія під командуванням Бутурліна та Шереметєва взяли гору над об'єднаними військами Речі Посполитої і Кримського ханства. На чолі української армії поруч з Богданом Хмельницьким стояв Іван Виговський. Головні події розгорнулися ж після весняного бездоріжжя. Вирушивши в похід з-під Білої Церкви, українська армія Хмельницького разом з корпусом російської армії Бутурліна підійшла до Кам'янця-Подільського і обложила Львів. 29 вересня 1655 року союзники розгромили війська Речі Посполитої під Городком, що забезпечило визволення Західної України. Облога Львова тривала з 26 вересня по 10 листопада. Хмельницький ухилявся від кровопролитного штурму міста, що завдало б тяжких втрат як його війську, так і українській людності Львова, і вступив з магістратом у переговори. Збереглося чотирнадцять листів гетьмана, дев'ять — Виговського і три листи генерального обозного Носача, написаних під час облоги Львова, в них, головним чином, ішлося про капітуляцію (пізніше царський уряд дорікав Хмельницькому, що він не штурмував Львів та люблінський замок). Саме тоді в ставці Хмельницького за його особистою участю, а також Івана та Данила Виговських, Зарудного, Лісницького, Тетері, Носача проводилися переговори з представниками львівського магістрату, серед яких був і відомий мемуарист С. Кушевич. Зі слів останнього львівський студент Божецький відзначив у своєму щоденнику важливу роль Виговського-дипломата, вказавши і на деякі риси характеру Виговського. Коли 7 жовтня на відмову послів капітулювати Хмельницький реагував досить спокійно, то Виговський виголосив цілу промову "з великою фурією, щоразу б'ючи рукою по столу, сказавши, зокрема, й таке: "Доки козацька шабля, засягла, там і козацька влада мусить бути". На примирливу відповідь Кушевича він сердито кинув: "Тут не жарити!". Досить активним на переговорах був і Тетеря, який на закид польського посла Я. Хоменецького відповів: