Хмельницький і Виговський казали йому про новини, як "прислали грамотки наши друзья из Польщи". Сам Виговський згадував про своїх друзів з Польщі, Білорусії, також Волині й Полісся, котрі інформували його й уряд України про плани польської дипломатії, про наміри султана, кримського хана, молдавського господаря та ін. Агенти повстанців активно діяли у Львові, Кам'янці-Подільському, Перемишлі, Кракові, Варшаві, Відні, Брно та інших містах, співпрацювали з шведськими й трансільванськими розвідниками на території Речі Посполитої, Чехії, Моравії, Сілезії, Австрії, країнах Балканського півострова. Мережа української розвідки при королівському дворі у Варшаві була настільки міцною, що навіть через 25 років лунали скарги на те, що козаки (вже в час Петра Дорошенка) знають про всі замисли короля; вносилися пропозиції "добре пошукати" серед тих українців, котрі входили до оточення короля Яна III Собєського.
Певне ж, без Виговського не освячувалися найважливіші й найпотаємніші справи Української держави. Можна навести приклад з самозванцем Тимофієм Анкудіновим, який з'явився в Україні якраз під час погіршення російсько-українських стосунків у 1650 році. Саме Виговський дав дозвіл російському послу на зустріч з самозванцем. (16 жовтня 1650 р.). Поява чергового самозванця в Україні викликала значну стривоженість у Москві, оскільки російський уряд добре пам'ятав про "Смутное время" і тому йому довелося вести прихильнішу лінію по відношенню до України. Однак Виговський не був би Виговським, якби навіть з цього (справді важливого) епізоду не виніс, якоїсь користі. Він таємно пообіцяв російському послу видати в майбутньому самозванця і одразу ж в очах. царського уряду став куди миліший Москві, ніж Хмельницький. Цю партію Виговський грав майже до смерті гетьмана. Вже 29 грудня 1650 року російський купець-агент Ф. Гуреєв під час ярмарки в Корсуні запросив Виговського та паволоцького війта Івана (Поповича — Ю.М.) до себе на обід. Саме тоді Виговський висловив гостре невдоволення з приводу того, що секретні послання Хмельницького до Олексія Михайловича опинилися у Варшаві. В подальшому налагоджуються секретні зв'язки між Виговським та путивльськими воєводами С. Прозоровським, а потім з Ф. Хілковим. Відомі навіть імена російських агентів-гінців, котрі формувалися головним чином з путивльських торговельних людей, наприклад, К. Тиінкин, С. Катіржний, М. Антонов, В. Бураго (В. Бурий), П. Зеркальников, Д. Литвинов, С. Масальський, П. Привалов, Р. Федоров, Й. Шамирін, С. Яцин та ін. З ними Виговський передавав таємні листи, усно й письмово сповіщав царський уряд про дипломатичні й військові заходи Речі Посполитої, події на фронті тощо. Так, збереглися два "вістові листи", написані Виговським у вересні 1651 року до С. Прозоровського, в яких сповіщалося про переговори з Річчю Посполитою та про таємне посольство римського хана до Яна-Казимира. Російським послам В. Унковському та А. Ардаб'єву на їхнє прохання Виговський віддав копії листів Яна-Казимира до Мартина Каліновського, листа Іслам-Гірея III до Хмельницького і навіть ориигінальне послання тому ж В. Лупу. Водночас Виговський уважно пильнував дії російських дипломатів та агентів. Коли один з воєводських агентів впився і вибокав деякі секретні речі, про це одразу ж стало відомо Виговському і невдаху-агента заарештували й доставили генеральному писареві. Останній, щоправда, обмежився суворим попередженням. Зв'язки з Виговським царський уряд цінував дуже високо, навіть посилав писарю додаткові подарунки, які мали передаватися послами таємно. Коли ж Прозоровського замінив на посаді путивльського воєводи Хілков, то останньому царською грамотою наказувалося продовжити листування з Виговським — "тайно й без имен". До самої смерті Хмельницького в царського уряду не виникало сумнівів щодо прихильності до нього Виговського. В цьому ж запевняли й посланці Виговського (І. Мануйлов, В. Данилов), за думкою яких гетьман ніби і не відав про посилку писарем "вістових листів" до Москви. Сам Виговський, особливо на завершальному етапі Визвольної війни, енергійно працював з гетьманом на полі зміцнення російсько-українського союзу. До того ж писар запевняв царських представників у тому, що на випадок невдачі в боротьбі з Річчю Посполитою він разом з батьком, братами та "лутчими людьми" Війська Запозького перейде жити в Московську державу.
Чи й справді Виговський діяв таємно від гетьмана, й справді він був більшим прихильником союзу з Росією, ніж гетьман? На це питання треба дати негативну відповідь, навіть не враховуючи зовнішньополітичної діяльності Виговського-гетьмана. Важливим аргументом на користь нашої думки є той факт, що й уряд Речі Посполитої трактував Виговського як прихильнішу до себе людину, ніж Хмельницький. В анонімному листі одного з представників панівних кіл Речі Посполитої містилася порада якомусь шляхтичу щодо повернення останньому маєтностей на визволених територіях України. Адресату рекомендувалося звертатися не до Хмельницького, а до Виговського як більш прихильного до поляків. Цікаво, що ряд джерел свідчить про те, що саме Виговський зм'якшував позицію Хмельницького на переговорах з дипломатами Речі Посполитої, залагоджував конфлікти, обіцяв польським послак вплинути на гетьмана, і дійсно впливав... А вплив у генерального писаря був неабиякий. Не випадково польська агентура доносила: "Виговський керує геть усім і сам без Хмельницького відправляє послів". Посиленню впливу Виговського сприяв і шлюб його молодшого брата Данила з дочкою Богдана Хмельницького — Катериною. Зазначимо, що і трансільванський князь Д'єрдь II Ракоці вважав Виговського прихильним до себе і пропонував генеральному писареві високу посаду в Трансільванії, обіцяючи щедро винагородити його і надати у власність великі міста.
З неабиякою долею правдоподібності можна припустити, що колись джерела відкриють нібито більшу, ніж у Хмельницького, прихильність Виговського до Османської імперії, Кримського ханства тощо. На наш погляд, не треба шукати (принаймні, для періоду Визвольної війни) якихось реальних розходжень у зовнішньо-політичному курсі генерального писаря та гетьмана. Тут можна побачити лише своєрідну політичну лінію, котра в загальних рисах була узгоджена з гетьманом, дипломатичний талант якого перевищував талант Виговського. У ході переговорів Виговському відводилася роль буфера, провідника м'якішої і поступливішої лінії, що справляло відповідне враження на іноземних дипломатів. Такий "імідж" Виговського дозволяв краще пізнати наміри протилежної сторони, навіть виявити її агентурні зв'язки і, що найголовніше, створював додаткові можливості для дипломатичного маневру. На всьому протязі гетьманату Хмельницького не можна побачити серйозних розходжень між гетьманом і генеральним писарем. Останній мав рацію, коли заявляв російським послам — "крымский царь, и колга, и норадим, и мурзы, и хто у них есть владетели, меня слушают. Ведомо им, что за помочью Божию я в Войску Запорожском владетель во всех делах, а гетман де, и полковники, и все Запорожское Войско меня слушают и почитают. А то де вы и сами видите, что гетман и лутчие люди Войска Запорожского мне верят во всем".
Російський посол О. Мисков писав пізніше (листопад 1656 р.), що його з листом до Хмельницького не допустили, а Виговський "лист рванул из рук сердитым обычаем". Коли гетьман був хворий, особливо в останній рік життя, то Виговський сам вів переговори з найповажнішими посольствами, про що свідчить зокрема донесення Ф Бутурліна та В. Михайлова від 14 червня 1657 р.
Лише одного разу мав місце конфлікт, який за всієї невизначеності його характеру, виразно засвідчив — хто є людиною №у Війську Запорозькому. У 1653 році слуги й челядь Виговського зачепили гетьманських слуг, а Виговський про це не знав "за недосугами своими". Після цього ж стався конфлікт між Данилом Виговським і переяславським полковником Павлом Тетерею. Козацька рада визнала винним Данила Виговського й засудила його до смертної кари. Лише заступництво генерального писаря, який упрохав гетьмана змилуватися, врятувало життя Данилу. І в цей же час слуга Виговського Ян Желдуновський побив гетьманських челядників, через що Хмельницький звелів стратити і самого генерального писаря. Від цього наміру гетьмана відмовили полковники та "все ратные люди". Гетьманський гнів був, як завжди, недовгим, і на запитання російських послів А. Матвеєва та І. Фоміна С. Мужиловський відповів: "Писарь де Иван Выговский у гетмана попрежнему и дел никаких у него, писаря, не отнял". Цей єдиний випадок непорозуміння гетьмана із генеральним писарем виглядає все ж малозначущим на тлі тих гострих, навіть збройних конфліктів, що виникали в різний час у Богдана Хмельницького, скажімо, з Максимом Кривоносом, його сином (Кривоносенком), Данилом Нечаєм, Стефаном Подобайлом, Матвієм Гладким, Лук'яном Мозирою, Филоном Джеджелієм і навіть з власним сином — Тимошем Хмельницьким.
Звичайно, не можна стверджувати й повну тотожність політичних позицій гетьмана і генерального писаря в роки Визвольної війни. Тоді в уряді Української держави більш-менш чітко визначився поділ на три політичні угрупування: центр, радикальний та поміркований напрями.
Головним представником центру був сам Богдан-гетьман; на чолі радикалів, які у своїй програмі найпослідовніше виражали інтереси повстанських низів, стояли М. Кривоніс, потім Д. Нечай, М. Гладкий, Л. Мозиря, С. Подобайло. Нарешті репрезентантами поміркованих, котрі відбивали інтереси насамперед повстанської верхівки, були полковники М. Громика, Г. Гуляницький, Г. Лісницький, генеральний суддя С. Зарудний, генеральний обозний Т. Носач та ін. В діяльності цієї течії простежується лінія компромісу з Річчю Посполитою. В часи гетьманату Богдана Хмельницького Виговський поділяв центристські позиції гетьмана, що, до речі, давало можливість зміцнити єдиний фронт боротьби проти магнатсько-шляхетської Речі Посполитої, цементуючи блок правих і лівих сил. Лише в останні роки життя Хмельницького (після Переяславської ради) Виговський зблизився з поміркованими, що сприяло його обранню гетьманом, але водночас звузило соціальну базу гетьманату. Останнє мало фатальні наслідки, не вповні передбачені Виговським на відміну від його попередника.