Рубіж 1919—1920 pp. став своєрідним піком громадянської війни. Безлад на території України досяг апогею. Громадянська війна — найгостріша форма політичної боротьби, що являє собою збройну сутичку між класами і соціальними групами, партіями, націями задля досягнення певної політичної мети, насамперед захоплення державної влади. Економічною основою громадянської війни є надзвичайне погіршення матеріального становища різних верств населення, гранична кризовість економіки, її соціальна та політична основа — протиріччя між інтересами різних верств населення щодо відповідних докорінних соціальних та політичних змін у суспільстві. Як правило, громадянська війна виникає тоді, коли практично вичерпані легітимні форми і засоби подолання політичної кризи, соціального конфлікту.
Громадянська війна на теренах зруйнованої Російської імперії розпочалася з того, що більшовики розігнали Установчі збори у січні 1918 р. Відмова від терміна «громадянська війна» для характеристики подій в Україні 1918—1920 pp., на наш погляд, є необґрунтованою. Вона є спробою уникнути аналізу соціальної суті протистояння у ході визвольних змагань та намаганням пояснити всі біди у цей час виключно «отаманщиною» та «зовнішньою агресією», хоча навіть боротьба гетьманату проти Директорії не вписується у цей вузький лексичний діапазон.
Розвиток громадянської війни в Україні у другій половині 1919 — на початку 1920 pp. мав низку особливостей:
1) значна кількість претендентів на владу в українських землях (більшовики, білогвардійці, поляки, Директорія, місцевий повстанський рух тощо);
2) різновекторність політичних, економічних, національних орієнтацій воюючих сторін (більшовики та білогвардійці виступали за збереження єдності території колишньої Російської імперії, але більшовики були проти приватної власності, а білогвардійці — за, Директорія ж обстоювала незалежність української державності тощо);
3) відсутність військово-політичної сили, яка б домінувала протягом тривалого часу на території України (співвідношення сил у травні 1919 р. між більшовиками, поляками, армією УНР, білогвардійцями, збройними формуваннями М. Григор'єва та Українською галицькою армією становило 30:21:14:10:8:17);
4) хронічна нестача зброї, боєприпасів, ресурсів для ведення війни в більшості задіяних у протистоянні сил;
5) укладення численних нетривалих тактичних компромісів між ворогуючими сторонами;
6) пасивність основної маси населення України, яке у своїй більшості стало жертвою експансії та об'єктом насилля;
7) помітний вплив на події зовнішніх чинників (дипломатичний тиск, моральна та матеріальна підтримка західними державами тієї чи іншої воюючої сторони тощо).
Наприкінці весни 1919 р. повстанський рух суттєво знесилив радянську владу в Україні, що стало особливо помітним на тлі посилення Добровольчої армії А. Денікіна. «Білий рух» переживав у цей час піднесення. Після поразки радянських військ на Північному Кавказі білогвардійці вирішили розширити зону своїх активних дій і розпочали активну боротьбу за Донбас. Вже 4 травня денікінці оволоділи Луганськом, згодом їм підкорилися Маріуполь, Харків, Катеринослав. Вірячи в кінцевий успіх, А. Денікін 3 липня 1919 р. підписує «Московську директиву» — наказ про наступ на Москву, складовою якого був стратегічний план оволодіння Україною. Наприкінці липня денікінці встановили свій контроль над Кримом та майже над усім Лівобережжям, за винятком Чернігівщини. В Україні наступ білогвардійських військ розгортався у двох напрямках: північному — на Київ та південному — на Одесу.
Активізація дій збройних формувань денікінців, енергійні виступи повстанців під керівництвом М. Григор'єва, Н. Махна та інших у тилу Червоної армії, загальне послаблення позицій радянської влади давали реальний шанс українським військам під керівництвом С. Петлюри на проведення успішного контрнаступу на Правобережжі. Сприяло контрнаступу й те, що в середині липня Українська Галицька Армія, витіснена зі Східної Галичини, з'єдналася з військами УНР. Тому об'єднана українська армія налічувала у своїх лавах майже 80 тис. осіб. 11 серпня 1919 р. було утворено Штаб Головного отамана, який очолив генерал-поручик М. Юнаков. Характеризуючи ситуацію, командувач УГА М. Тарнавський писав: «Відношення між обома арміями витворилося не надто миле. І то починаючи від штабів, а кінчаючи на стрілецтві. Тут вперше виявилася наглядно трагедія нації, розірваної поміж дві ріжні держави, і впливи діяметрально ріжних культур. Недавні кордони залишили на обидвох арміях своє незатерте п'ятно».
Протиріччя в новоствореному об'єднанні виявилися майже одразу: якщо лідер ЗУНР Є. Петрушевич для боротьби з Польщею та радянською Росією ладен був укласти угоду з Денікіним, то С. Петлюра саме в Денікіні бачив основного ворога, для перемоги над яким не виключав союзу з радянською стороною. Такі політичні погляди заважали визначенню напрямку головного удару. Укладений компроміс — УГА веде наступ на Київ, а формування УНР — на Одесу, по суті, був помилковим, оскільки його реалізація фактично вела до розпорошення сил об'єднаної армії та втрати часу.
Спільний похід військ УНР і ЗУНР, що розпочався наприкінці липня 1919 p., спочатку розгортався досить успішно — протягом серпня вони захопили Вінницю, Житомир, Бердичів, Попельню та ін. Відкрився шлях на Київ. 30 серпня, не зустрічаючи протидії, передові частини УГА вступили до столиці і розпочали підготовку до параду, який мав відбутися наступного дня. Проте вже вдосвіта 31 серпня кіннота Добровольчої армії під командуванням генерала М. Бредова через міст, на якому українське військо не виставило охорони, вдерлася до міста. Денікінці, незважаючи на свою малочисельність, діяли зухвало, рішуче, і таки встановили контроль над значною територією Києва. Українські частини мали наказ не вступати в протистояння з денікінцями, а невдовзі галицький генерал А. Кравс підписав угоду, відповідно до якої українські формування залишали Київ і відступали на лінію Ігнатівка — Васильків.
Ця помилка стала фатальною для українських армій, які потрапили у своєрідний «трикутник смерті»: між радянськими військами, білогвардійською Добровольчою армією та збройними формуваннями Польщі. Важкі бої, нестача зброї, боєприпасів та спорядження з кожним днем дедалі більше знесилювали армії УНР та ЗУНР. Ситуація стала критичною, коли восени 1919 р. серед бійців поширилася епідемія тифу, яка поглинула майже 3/4 особового складу українського війська. За цих обставин командуючий УГА М. Тарнавський, намагаючись зберегти рештки своєї армії для подальшої боротьби проти Польщі, розпочав переговори з денікінцями. Укладена 6 листопада 1919 р. угода переводила збройні формування УГА під командування білих.
У цей час майже в безнадійному становищі перебувала й армія УНР. Командування прийняло рішення про її поділ на дві частини — одна мусила перейти до Польщі, інша — на чолі з генералом М. Омеляновичем-Павленком ставила собі за мету перейти до партизанських методів боротьби і здійснити рейд по тилах денікінської та Червоної армії. Цей рейд увійшов в історію як 1-й Зимовий похід. Він тривав від грудня 1919 р. до травня 1920 р. У ході Зимового походу пройдено 2500 км, проведено понад 50 боїв. Рейд армії УНР завершився 6 травня 1920 р. проривом через фронт 14 радянської армії у райони, зайняті поляками.
Отже, збройні формування ЗУНР та УНР через низку обставин виявилися аутсайдерами під час жорсткої боротьби в другій половині 1919 р. за контроль над Україною. Переможцем вийшла білогвардійська Добровольча армія, яка наприкінці літа окупувала майже всю Україну. Нова влада поділила завойовані землі на три області — Харківську, Київську та Новоросійську. На чолі кожної з областей стояв губернатор з необмеженими повноваженнями. Характерними рисами денікінського окупаційного режиму були:
політична сфера:
— встановлення терористичної диктатури;
— застосування жорстких репресій проти політичних противників;
— обстоювання гасла «единой и неделимой», яке стало основною ідеологічною засадою білого руху;
економічна сфера:
— відновлення поміщицької влади на землю;
— стягнення з селян примусових контрибуцій;
— запровадження своєрідної «денікінської продрозкладки» — разового податку в розмірі 5 пудів зерна з кожної десятини землі;
— відродження свободи торгівлі;
— ліквідація 8-годинного робочого дня, збільшення норм виробітку;
— обіцяння аграрної реформи (Земельна реформа і ... шибениці, — акцентував денікінський генерал О. Кутєпов, — тоді ми знову дійдемо до Москви);
сфера культури та національних відносин:
— обмеження сфери вжитку української мови;
— закриття українських газет та журналів;
— припинення діяльності Української Академії Наук;
— посилення шовінізму, національної ворожнечі.
Безумовно, така політика не могла мати широкої підтримки, більше того, вона викликала обурення та протест народних мас. Стихійна хвиля народного невдоволення стимулювала появу масового партизанського руxy — вже восени в денікінському тилу діяли сотні партизанських загонів, які налічували у своїх лавах майже 100 тис. осіб. Про силу та масштабність повстансько-партизанського руху свідчить те, що партизанські формування тримали під своїм контролем значні території, інколи навіть створювали свої органи управління (на Миколаївщині навколо села Баштанка три місяці проіснувала Баштанська республіка), неодноразово повстанці оволодівали такими великими містами, як Полтава, Кременчук, Єлисаветград тощо.
Одностайно виступаючи проти денікінського окупаційного режиму, партизанські загони між тим мали різну політичну орієнтацію, причому досить широкого спектра — від радянських та петлюрівських формувань — до політично невизначених. Намагаючись оволодіти ситуацією, спрямувати стихійний рух в організоване русло, різні політичні сили створювали центри для керівництва повстанцями. Зокрема, у Кременчуці більшовики утворили Зафронтове бюро ЦК КП(б)У на чолі з С. Косіором, а у Кам'янці-Подільському було сформовано Центральний міжпартійний повстанський комітет, що став координуючим центром для загонів, які боролися за відновлення УНР.