Одной из причин нелюбви Ярослава к войне можно назвать то, что он, собственно, был не слишком силён на этом поприще. Полководческим талантом князь Ярослав не обладал. Не любил он и участвовать в битвах. Насколько странным бы это не показалось, но большинство сражений и войн в период Ярославова княжения было им проиграно. В качестве наглядных примеров сюда можно назвать Бугское сражение (22 июля 1018 года на реке Буг Ярослава с его братом Святополком, бежавшим из Киева, и поддерживающим Святополка польским князем Болеславом, тестем Святополка), поход к Берестью (в августе-сентябре 1017 года вслед бежавшему из Киева Святополку; послужил поводом к войне с Болеславом и привёл, таким образом, к поражению на Буге), поражение в Лиственской битве (осенью 1024 года, битва с братом Мстиславом за киевский престол), два неудачных похода в Мазовию (в Польше; против мазовецкого князя Моислава, в 1041 и 1043 годах). Кроме того, к правлению Ярослава относится последний - и крайне неудачный - поход руссов на Византию в 1043 году (правда, вину за его провал вряд ли можно возложить на Ярослава - войсками командовал его сын Владимир Ярославич).
Большинство битв, выигранных им, представляют собой не его победу, но поражение его противников. Победа достигалась либо численным превосходством, либо ошибками противника, либо умелыми действиями Ярославовых воевод - но вряд ли благодаря мастерству самого князя. Во многом поэтому война Ярослава со Святополком затянулась на несколько лет и принесла Руси неисчислимые бедствия. Очень долго ни одна из сторон не могла добиться окончательной победы. Впрочем, Ярослав не бросал начатого дела. Упорство - ещё одно из его качеств.
Однако вернёмся к причинам войны Ярослава и Святополка. Естественно, кроме причин чисто оборонительных, были и другие. В летописи они объясняются с точки зрения мести Ярослава Святополку за злодейское убийство последним своих братьев. Ярослав, как истый христианин, нападает на Святополка Окаянного только потому, что он Окаянный. На деле же, видимо, причина была в стремлении Ярослава занять отцовский престол.
Кроме собственно властности Ярослава в защиту его притязаний можно привести и некоторые другие доводы. С одной стороны, официально Владимир не назначил себе наследника - значит, любой из его сыновей мог стать князем. Однако Ярослав как старший из Владимировичей имел больше прав на киевский престол. Это подкреплялось и тем фактом, что Ярослав княжил в Новгороде - городе, традиционно являвшимся вторым в государстве и дававшим наследника киевскому престолу. Святополк же, хоть он и был старше Ярослава, прав на престол не имел. Во-первых, Святополк как убийца братьев был недостоин его (с чисто христианской точки зрения). Во-вторых, он не имел на него прав уже как не Владимиров сын или как «сын двух отцов» - это обозначало его как неистинного, ненастоящего правителя (опять же с христианской точки зрения). Впрочем, эти доводы уже тогда, в начале XI века рассматривались как не более чем декорация властных притязаний Ярослава.
После поражения Святополка в Любечской битве ранней зимой 1016 года Ярослав с триумфом входит в Киев. Поверженный Святополк бежит в Польшу к тестю, к князю Болеславу. У Ярослава же даже после победы над соперником и, как тогда казалось, окончания войны за престол было немало проблем - это и возвращение оставшихся под властью Святополка западных, пограничных с Польшей городов Руси, и отражение печенежского набега 1017 года, и урегулирование отношений со своей дружиной, требовавшей денег, и снискание расположения киевлян, недоброжелательно отнёсшихся к чужаку и всё ещё питавших симпатии к Святополку. Для решения последних двух проблем Ярославу вновь пришлось обратиться к компромиссной стороне своей многогранной личности. Расположение как дружины, так и киевлян он пытался достичь путём значительных денежных посулов - во многом это ему помогло. Правда, ещё раз оговоримся, компромиссная сторона его личности не была превалирующей, скорее даже наоборот. Во внутренней политике Ярослав был сторонником больше силовых методов, нежели компромиссных. Посему он неохотно расходовал свою казну. Скандинавские саги даже называют его скупым.
Что же касается вопроса о Берестье (одном из главных городов Западной Руси, оставшихся у Святополка), то этот вопрос можно рассмотреть шире - в контексте взглядов Ярослава на целостность государства. С одной стороны, стремление к единству государства, «стабильности» его территории, нежелание её уменьшения - это черта любого государя. В Древней Руси для русских государей эта проблема принимала особый, несколько болезненный оттенок. Дело в том, что в то время о целостности Руси можно было говорить только условно, особенно по отношению к окраинам государства. Даже если не принимать во внимание исконный сепаратизм Новгорода, постоянно от Киева отделялись воинственные вятичи, непрочным можно было считать и присоединение к Киеву Северо-Восточной Руси, многие более мелкие племена на севере и северо-западе тоже время от времени выходили из-под влияния Киева. Кроме этих «окраинных» проблем стоит вспомнить древлянский сепаратизм. Да и вообще, ко времени жизни Ярослава ещё жив был в памяти распад Руси на отдельные части после смерти Святослава, когда страна была поделена между тремя его сыновьями. Поэтому киевские князья всегда болезненно относились к проблеме целостности своего государства, стараясь поддерживать её силовыми способами. Так что Ярослав в этом отношении воспринял родовую черту Рюриковичей. Эпизод с Берестьем - лишь первая ласточка этого затянувшегося на долгие годы процесса собирания русских земель после смерти Владимира. Это будет одна из основных политических задач Ярослава.
В связи с походом к Берестью мы сталкиваемся впервые с дипломатическими методами Ярослава. Воюя не столько против Святополка, сколько против его покровителя Болеслава, Ярослав спешил заручиться поддержкой императора Священной Римской Империи Генриха II, воевавшего тогда против Болеслава[22]. К сожалению, союз, заключённый между ними, оказался недолгим и непрочным, однако этот момент важен для нас в той связи, что это был первый в истории России выход Руси и русской дипломатии на большую европейскую дипломатическую арену. Если не считать войн с Польшей при Владимире и, возможно, каких-то связей с Венгрией (это ещё не подтверждено исследователями), то из всех европейских стран Русь имела связи только с Византией и Скандинавией. Причём эти связи не носили отчётливого дипломатического характера. В основном отношения строились на торговой или «наёмнической» основе (варяжские дружины служили на Руси, русские дружины служили в Ромейской империи). Таким образом, Ярослава можно назвать если не изобретателем русской дипломатии, то уж наверняка тем правителем, который впервые начал использовать её в широких масштабах и добился при этом значительных успехов.
Война не закончилась походом к Берестью; не добившись там ничего, Ярослав спровоцировал Болеслава на более серьёзный военный конфликт, который и вылился в битву на Буге. Несмотря на предусмотрительность, с которой Ярослав готовился к новой войне (ещё одна черта его характера, отчасти обусловленная осторожностью и взвешенностью действий), его армия потерпела у Буга сокрушительное поражение, настолько сокрушительное, что спаслись лишь сам Ярослав и ещё четыре человека (!). Это поражение и было для Ярослава тем непредвиденным обстоятельством, нарушавшим все его планы, той неожиданностью, перед которой Ярослав уже не мог проявить выдержку и хладнокровие. Это был один из немногих моментов в жизни Ярослава, когда он терял голову и оказывался во власти одного из самых неприглядных качеств своего характера - трусости.
Поражение на Буге было вторым сильным потрясением в жизни Ярослава, и, по силе воздействия, пожалуй, самым сильным. Князь был настолько уничтожен этим поражением, что, понимая бесполезность дальнейшего сопротивления, дико опасаясь погони, бежал сразу в Новгород, не заезжая в Киев, считая уже и своё киевское, и, как мы увидим, свой новгородское княжение обречёнными. Пожалуй, лишь с жизнью он пока не хотел расставаться.
14 августа 1018 года, в канун Успения Богоматери, Болеслав и сопровождавший его Святополк вступили в Киев[23]. Не говоря о том разграблении, которому подвергся город (от рук Болеслава, конечно), стоит упомянуть и тот факт, что в Киеве была захвачена в плен, как утверждает летописец, «вся семья князя Ярослава». Здесь, видимо, имеется в виду мачеха Ярослава, одна из последних жён Владимира, а также сёстры Ярослава, в том числе и его любимая сестра и самый близкий ему человек Предслава Владимировна, как мы помним, в своё время оказавшая ему неоценимую услугу. Это яркая иллюстрация взаимоотношений Ярослава с его приближёнными, с его ближайшими сторонниками и наиболее преданными сподвижниками. Увы, но нельзя утверждать, что Ярослав был благодарным лидером. Лишь немногие из его сторонников могли похвастаться заботой Ярослава о себе. Он не уделял особого внимания поощрению своих сподвижников, вознаграждению их за оказанную поддержку. Видимо, Ярослав был слишком горд и независим для этого. К сожалению, большинство сподвижников были преданы их князем, как случилось, например, с Предславой, ближайшим и преданнейшим другом Ярослава (она стала наложницей Болеслава и впоследствии была увезена им в Польшу, где, видимо, и умерла). Однако более правдоподобным представляется иное мнение: поощрение или предательство своих сторонников обуславливалось у Ярослава теми или иными сторонами его характера в разное время. Страх и растерянность после поражения у Буга были настолько сильны, что отодвинули все остальные проблемы, заботы и обязательства на второй план.