На третий день войны фашистские войска окружили Лиепаю, и сквозь блокаду удалось прорваться в Вентспилс только четырем из 14 судов, находившихся в порту. Два судна моряки сумели подорвать, а остальные достались врагу. Через пять дней после оставления Лиепаи, 27 июня, восемь судов пароходства ушли из Вентспилса курсом на Эзель. На этом переходе два парохода затонули в результате бомбардировки вражеской авиации. Эвакуация Рижского порта началась 22 июня во второй половине дня. Спустя пять суток поступило распоряжение о выводе флота из Риги, и 27 июня 15 судов Латвийского пароходства и несколько портовых буксиров, сопровождаемые кораблями военно-морского флота, вышли из порта. Фашистские военно-морские силы блокировали Ирбенский пролив на второй день войны, и единственным выходом на Балтику оставался мелководный пролив Моонзунд. В ночь на 30 июня моряки ледокола "Лачплесис" помогли протащить через Моонзунд крейсер "Киров", который шесть раз оказывался на мели. С таким же трудом прошли через пролив и крупные торговые суда Латвийского пароходства. Через две недели после выхода из Риги двадцать судов Латвийского пароходства пришли в Ленинград.
В течение июля и первой половины августа моряки Балтийского и Эстонского пароходств выполняли ответственные задания Государственно Комитета Обороны по обеспечению Ленинграда продовольствием, доставляли сражавшимся частям Красной Армии вооружение и боеприпасы, эвакуировали раненых воинов и гражданское население. Несколько судов погибло от бомб, торпед и мин противника.
Немецкое командование считало, что достаточно запереть Балтийский флот в Финском заливе, выставив мощное минное заграждение, и господство на море им обеспечено. Потеря в первые три месяца войны баз в Прибалтике тяжело сказалась на боеспособности Балтийского флота. Он вынужден был все время сворачивать свою деятельность и перебазироваться на восток. Кроме того, понесенные потери при эвакуации из Таллинна также отрицательно отразились на боеспособности флота. Однако расчеты противника на полную изоляцию сил КБФ не оправдались. Подводные лодки КБФ в течение 1941-1942 гг. систематически действовали на коммуникациях противника в Балтийском море.
Оборона главной базы флота – Таллина, Моонзундских островов, военно-морской базы Ханко
За первые 18 дней войны Северо-Западный фронт потерял Литву, Латвию, часть территории Эстонской ССР и РСФСР, вследствие чего создалась угроза выхода противника через Лугу к Ленинграду, подступы к которому были еще недостаточно укреплены и слабо прикрыты войсками. Балтийский флот совместно с войсками длительное время удерживал в своих руках Таллинн, Ханко, Моонзундские острова, чем сковал значительную часть 18-й немецкой армии, предназначенной для захвата Ленинграда. В связи со сложившейся обстановкой, основной задачей Балтийского флота – стала задача содействия сухопутным войскам в проведении оборонительных операций на приморских направлениях.
Противник стремился заблокировать находившиеся в Таллине силы флота комбинированными минными заграждениями, а затем авиацией и артиллерией уничтожить корабли в базе. Для этой цели он усилил минные постановки в Финском заливе. В упорных боях с нашими частями, поддержанными артиллерией береговой обороны, крейсера "Киров", эскадренных миноносцев, канонерских лодок и зенитной артиллерией, противник на главном рубеже обороны Таллина понес большие потери в живой силе и технике. Так, 61-я пехотная немецкая дивизия, предназначавшаяся после захвата Таллина для действий под Ленинградом, потеряла до 75 % своего состава и была отведена в резерв для пополнения.
Во второй половине августа вражеское кольцо сомкнулось вокруг Таллина. Началась эвакуация войск и боевой техники, вместе с тем, транспортные суда продолжали вывозить из окруженного Таллина раненых, население, а также наиболее ценное оборудование и имущество. С 21 августа вражеские части начали штурмовать город. Огромные силы бросили фашисты на то, чтобы уничтожить советский флот, участвовавший в обороне города. Защита Таллина имела важное значение в обороне всей Прибалтики. Сковывая и уничтожая крупные силы немецко-фашистских войск на подступах к Таллину, защитники главной военно-морской базы флота способствовали задержке наступления противника на Ленинград. Вместе с тем оборона базы лишила противника возможности вести одновременно наступление на Моонзундские острова и во многом обеспечила активные действия флота на морских сообщениях в Рижском заливе и Балтийском море.
Караван из девяти судов, вышедший из Таллина 25 августа, подвергался непрерывным атакам вражеских самолетов и торпедных катеров. На пути в Ленинград погибло четыре судна. Готовились к уходу из осажденного Таллина последние транспортные суда с защитниками города. Вскоре создалась такая обстановка, при которой флот больше не мог оставаться в Таллине. В течение 26-27 августа продолжались ожесточенные бои на главном рубеже обороны. Противник стремился любой ценой овладеть главной базой Балтийского флота. В ночь на 27 августа его части подошли к городу и, подтянув артиллерию и тяжелые минометы, начали ожесточенный обстрел советских кораблей, стоявших у причалов и на рейде. Заблокировать и уничтожить флот в Таллине гитлеровцам не удалось: их военно-морские силы не рискнули прорваться в Финский залив через нашу оборонительную позицию и поэтому гитлеровцы отказались от действий против Краснознаменного Балтийского флота надводными силами. Фашисты были убеждены, что флот будет уничтожен авиацией и минным оружием на переходе из Таллина в Кронштадт.
Условия для перехода флота были невероятно трудными, а препятствия на его пути казались непреодолимыми. Большому числу кораблей предстояло пройти 150 миль фарватером, который простреливался противником с двух берегов. С севера нависали финские шхеры, где находились вражеские корабли, с юга нашим сообщениям угрожал противник, занявший побережье протяженностью 100 миль и успевший подтянуть сюда артиллерию и перебазировать бомбардировочную авиацию. Кораблям флота предстояло форсировать плотное минное заграждение врага. Для оказания противодействия противнику Краснознаменный Балтийский флот имел недостаточное количество тральщиков, а авиация прикрытия (истребительная авиация КБФ), потеряв свои аэродромы в Эстонии, не могла прикрыть флот с воздуха на самом опасном участке перехода (Таллин – о. Гогланд), так как ее новые аэродромы были слишком далеко – на востоке.
После полудня 27 августа для прикрытия начала эвакуации были предприняты контратаки по всему фронту, в результате которых противник был оттеснен на несколько километров. Во время атак (с 16 часов) началась посадка войск на транспорты, проводившаяся в пяти гаванях Таллина, на острогах Найссар (Нарген), Аэгна (Вупьф), на полуострове Вимси, в гавани Палдиски и на Таллинском рейде. Одновременно начались работы по заграждению гаваней Таллина и уничтожению важных объектов.
Во время перехода корабли всюду подстерегала опасность. К опасности подрыва на минах прибавились обстрел батареи с мыса Юминда и атаки торпедных катеров из финских шхер. Преодолев ночью немецкую минно-артиллерийскую позицию, боевые корабли с рассветом 29 августа из района Мохни, Вайндло продолжали поход и днем прибыли в Кронштадт. Для слабо вооруженных и тихоходных транспортов и вспомогательных судов чрезвычайно трудным был дневной переход 29 августа. Фашистская авиация, пользуясь отсутствием наших истребителей и слабостью противовоздушной обороны транспортов, в продолжение всего дня преследовала наши суда. У Западного Гогландского плеса советские моряки, пострадавшие от воздушного нападения врага, героически боролись за спасение своих судов. Так, учебный корабль "Ленинградсовет" выдержал более 100 налетов бомбардировщиков. Благодаря исключительному мужеству командира "Ленинградсовета" старшего лейтенанта Н.Н. Амелько и его умению управлять кораблем ни одна бомба не попала в корабль.
Трагически сложилась судьба 29 транспортных судов, покинувших Таллин 28 августа 1941 года. Атаки с воздуха следовали непрерывно одна за другой, суда шли под огнем береговой артиллерии, в воде их подстерегали мины. Ряды каравана, несмотря на большую поддержку военных моряков, прикрывавших отход, быстро таяли. Несколько судов погибло ночью 28 августа и в течение дня 29 августа. К вечеру 29 августа караван достиг острова Гогланд, и здесь три судна, получившие большие повреждения, выбросились на прибрежную отмель. В этом переходе моряки торгового флота проявили поистине чудеса героизма и самоотверженности.
Одним из последних оставил Таллин пароход "Казахстан". Фашистские пикирующие бомбардировщики яростно атаковали корабль, бомбы попали в котельное отделение, начался пожар. Девять часов экипаж и находившиеся на судне красноармейцы боролись с огнем и сбили пламя. В это время на "Казахстан" снова обрушились вражеские самолеты. Авиабомбы рвались рядом с судном. Из экипажа осталось только семь человек. На судне имитировали пожар, и фашисты, уверенные в гибели парохода, прекратили атаки. Второй помощник капитана Л.Н. Загорулько и старший механик В.А. Фурса сумели организовать исправление повреждений, развели пары, и "Казахстан" продолжил свой путь к Ленинграду. На четвертые сутки после выхода из Таллина он пришел в Кронштадт.
В числе трех судов, поврежденных вражеской авиацией и оставшихся у острова Гогланд, был пароход "Сауле", которым командовала капитан дальнего плавания Анна Ивановна Щетинина. Несмотря на налеты фашистских самолетов, экипаж судна исправил повреждения. Судно снялось с мели и благополучно прибыло в Ленинград. Потери торгового флота, участвовавшего в последней таллинской операции, оказались огромными. Из 29 судов, следовавших в караване, только 2 пришли в Ленинград, 2 судна остались у Гогланда, и 25 затонули в море. Кроме этого, при эвакуации главной базы флота Таллина (28-29 авг. 1941 г.) погибло 17 боевых кораблей, в том числе 5 эскадренных миноносцев. Большие потери в 1941 г. КБФ имел и в авиации, которая использовалась в это время преимущественно на сухопутном направлении.