Объективной основой продвижения данного федеративного проекта белорусско-литовскими правящими кругами являлось стремление упрочить политическую независимость ВКЛ перед лицом нарастающего влияния Польши, феодалы которой в первую очередь учитывали интересы своей страны, втягивали Княжество в разорительные международные конфликты, но не спешили приходить на помощь в случаях возникновения угроз его границам. Л.И. Сапега, действуя в русле дипломатических прерогатив Княжества, поддерживаемый большей частью шляхты ВКЛ и многих поляков, развил в соответствующем направлении бурную деятельность, результатом которой накануне элекционного (избирательного) Вального Сейма, назначенного на конец июня 1587 г., был обмен посольствами между Вильно и Москвой, в ходе которых обсуждались условия избрания московского царя на королевский (великокняжеский) трон. Переговоры, на первый взгляд, проходили успешно. Москва была заинтересована в недопущении избрания королем и великим князем Сигизмунда Вазы или Максимилиана, что создавало бы условия для опасного для нее военно-политического альянса Речи Посполитой со Швецией либо Австрией. Однако кандидатура царя Федора, несмотря на все усилия Л.Сапеги, не набрала большинства голосов. На королевский трон был избран Сигизмунд ІІІ Ваза. Среди внешних причин неудачи воплощения в жизнь этого проекта называется нерешительность Федора Ивановича, не отважившегося прибыть на элекционный Сейм в Варшаву и ограничившегося направлением туда своих послов, которые при встречах с потенциальным электоратом по существу дезавуировали все пункты прежних договоренностей.
Следует учитывать и то, что московская сторона не слишком обольщалась относительно действительных устремлений тех, кто так настойчиво предлагал объединение стран под общей короной. Обе стороны понимали, что кардинальные различия в государственном устройстве двух стран (шляхетская демократия Речи Посполитой и самовластная деспотия Московской державы) делает общего монарха практически номинальной фигурой. В этом плане нельзя исключать и субъективное стремление Л. Сапеги, ослабив влияние Польши, стать некоронованным властителем Великого княжества Литовского, с перспективой возглавить после смерти бездетного Федора объединенное государство. Поставленный перед свершившимся фактом избрания Сигизмунда Вазы, Л. Сапега отказался от поддержки Федора, однако практика лавирования между Польшей и Московским государством оставалась постоянным элементом в борьбе за сохранение суверенитета ВКЛ, что постоянно приводило к конфликтным ситуациям с новым монархом.
В то же время такая политика позволяла не только сохранять Великое княжество как государство, но и укреплять его позиции, что нашло отражение в третьем Статуте Великого княжества Литовского 1588 г., положения которого король вынужден был утвердить. Благодаря накопленному опыту адаптации условий прежних уний (Кревской, Люблинской) к потребностям и интересам своей страны, нобилитет ВКЛ трезво оценивал выгоды и перспективы, которые могли быть достигнуты в случае реализации подобных проектов с иными государствами, а также таящиеся в них угрозы. Избрание королем Сигизмунда ІІІ Вазы не сняло вопросы внешней безопасности Речи Посполитой, что стимулировало дальнейший поиск союзников, имея ввиду в первую очередь, оборону южных границ страны от агрессии Крымского ханства и Османской империи.
В этом пункте интересы Речи Посполитой и Московского государства полностью совпадали, что явилось основой подготовки очередного федеративного проекта, работу по которому возглавлял ставший уже канцлером ВКЛ Л. Сапега. Разработанный к 1590 г., скрепленный его печатью и подписью проект был направлен в Москву. В нем содержалась идея заключения межгосударственного военно-политического союза. Большое место в объединительных переговорах играли вопросы будущих границ, конфигурация которых ставилась в зависимость от конечных договоренностей. Речь Посполитая, ранее претендовавшая на Новгород, Псков, Смоленск, Великие Луки, Северскую землю, в случае принятия всех остальных договорных пунктов, согласна была ограничиться возвращением в состав ВКЛ лишь Смоленска, Невеля и Себежа . Так же предусматривались положения, существенно сближающие государства: беспрепятственная торговля для купцов договаривающихся сторон в пределах Московского государства и Речи Посполитой; представителям знатного сословия обеих стран разрешалось свободное передвижение в рамках границ предлагаемого объединения, в том числе с целью занятия служебных должностей в обеих странах, приобретение земельных угодий независимо от гражданства.
Проект предусматривал и вопросы сотрудничества в “гуманитарной сфере”: обучение и получение образования в любой из стран. При внешнем равноправии, привлекательности и даже современном звучании последнего тезиса, для Москвы реально он был неприемлем, носил односторонний характер, поскольку при культурно-образовательном уровне русского государства того времени ни о каком обучении там молодежи ВКЛ или Короны не могло быть и речи. Ксенофобия и косность, неприятие любых ценностей западноевропейской цивилизации, сочетавшиеся с мессианскими идеями “третьего Рима”, не позволяли Москве сделать подобный шаг. Однако основной подвох, заложенный в объединительном проекте 1590 г., усматривался московской стороной в трактовке вопроса престолонаследования, непосредственно касавшегося Московского государства. Предусматривалось, что после смерти бездетного Федора, новый общий монарх будет избран только с согласия и разрешения магнатов Речи Посполитой, а об участии Москвы в избрании преемника Сигизмунда Вазы ІІІ умалчивалось .
В результате федеративный проект объединения двух стран был отложен. Однако, переговоры завершились подписанием в начале 1591 г. договора, продлявшего действие Ям-Запольских мирных соглашений еще на 12 лет. В его преамбуле говорилось о намерении сторон в перспективе продолжать переговоры по вопросу объединения . Вопрос заключения династической унии с Московским государством вышел на передний план в конце 1590-х гг. ввиду ожидаемой смерти царя Федора. Повторялась ситуация, наблюдавшаяся ранее в Речи Посполитой. Москва стояла на пороге смуты, избежать которую, по мнению ее западного соседа, возможно было, избрав на российский трон короля Сигизмунда ІІІ. В 1597 г. идея выдвижения его кандидатуры была одобрена Сеймом Речи Посполитой, получила полную поддержку на уездных соймах ВКЛ. Подготовленный новый проект союза после рассмотрения Сенатом было решено направить в Москву .
Однако, в марте 1598 г. Земский Собор избрал новым царем Б. Годунова, что сделало бессмысленным обсуждение проекта в данном виде. С восшествием на русский престол правителя, имевшего наследника, сложились новые реалии, обусловившие главное отличие последующего объединительного проекта. Поскольку у обеих сторон имелись законные дееспособные монархи, речь могла идти уже не об династической унии с перспективой объединения власти под одной короной, а в лучшем случае о создании федерации двух равноправных государств. Именно таким выглядел очередной вариант, разработанный к 1600 г. Он возник в результате обращения сенаторов ВКЛ к Сигизмунду III и получил одобрение на уровне сойма Княжества. С учетом особенностей нового формата планируемого федеративного объединения проект, основываясь на былых наработках, имел ряд дополнений и уточнений. Пункт о военной взаимопомощи, наряду с практически полностью заимствованным из предыдущего проекта положением о совместной защите южных границ, предусматривал обязательства, согласно которым заключение международных договоров каждой из стран требовало предварительного согласования с союзником. Для осуществления консолидированной внешней политики предлагалось создание при дворах обоих монархов постоянных дипломатических представительств; послы в другие государства могли отправляться только с общего согласия федерации от имени короля и царя . Предполагалось даже для государей двух стран изготовить одинаковые короны, каждая из которых должна храниться в соответствующих государствах, и, во время коронации одного из монархов, возлагаться на его голову послами государства-союзника .
Речь Посполитая была вынуждена в проекте 1600 г. отказаться от жесткой позиции по территориальным вопросам. Она была смягчена довольно туманной формулировкой, согласно которой завоеванные земли должны были принадлежать тому государству, которое «имело на них право раньше». Одним из интересных нововведений федеративного проекта было то, что средства на организацию совместной защиты предполагалось хранить в Киеве, который виделся своеобразной базой, опорным пунктом всей оборонительной системы федерации. Более того, планировалось введение совместной денежной единицы, что должно было упростить взаимные расчеты сторон активизировать торговые отношения .
В данный проект включались заимствованные из документов проекта 1590 г. пункты о взаимном праве свободного передвижения по территории федерации, приобретении высшим сословием земельных владений, иной недвижимости на территории каждой из стран, подданным Речи Посполитой и Московского государства разрешалось вступать в брак, служить в их армиях и при дворах, по своему желанию покидать эту службу и возвращаться на родину, получать образование в любой из стран. Значительная часть содержания проекта отражала проблемы, порожденные в результате начавшейся между Швецией и Речью Посполитой войны. Причиной начала ее было то обстоятельство, что после смерти отца в 1592 г. Сигизмунд ІІІ Ваза занял одновременно и шведский трон, став королем двух государств, однако в 1599 г. утратил шведскую корону.