Серьёзным препятствием оказался на его пути Новгород Северский, где заперлся с войском любимец Годунова боярин Пётр Басманов, получивший серьезное подкрепление из Брянска, Кром и других соседних городов — всего около 1500 человек. Басманов предусмотрительно сжег посад, чтобы осаждавшим негде было укрыться от ноябрьских холодов. Осада города началась 11 ноября1604 года, три дня спустя был предпринят первый штурм, но поляки отступили, потеряв 50 человек. В ночь на 18 ноября последовал генеральный штурм, но Басманов, заблаговременно получивший предупреждение об этом от своих лазутчиков во вражеском лагере, успел подготовиться и не дал зажечь деревянные стены. Бой в открытом поле тоже ни к чему не привел, так как русские войска отступили «к лесу к обозам», откуда поляки их, несмотря на все усилия, не смогли выбить и Дмитрий в первый раз всерьёз рассорился со своим войском, упрекая поляков в том, что они не могут похвастать превосходством в военных умениям перед московитами. Польское войско возмутилось, поставив все предприятие на грань провала, но претендента спасло то, что в это время сдался Путивль, единственная в этих краях каменная крепость, ключ к Северской земле. Источники противоречат друг другу, кто из московских воевод сдал город самозванцу, выставляя на эту роль князя Василия Рубец-Мосальского или дьяка Сутупова. Так или иначе, город присягнул претенденту как «истинному царевичу московскому», на его сторону перешел не только «чёрный люд», но практически всё местное дворянство, причем — что было особенно важно на этом этапе ведения войны — в руки претендента перешла городская казна.
18 декабря1604 года состоялось первое крупное столкновение под Новгородом Северским между Дмитрием и войском князя Ф. И. Мстиславского, в котором, несмотря на превосходство в количестве (15 тысяч человек у Дмитрия и 50 тысяч у князя), победу одержал самозванец. Возможно, поражение русских войск было вызвано не столько военным, сколько психологическим фактором — простые ратники неохотно сражались против того, кто мог по их мнению быть «истинным» царевичем, некоторые воеводы и вслух говорили что «неладно» бороться против истинного государя. По словам очевидцем, Дмитрий прослезился, увидев на поле боя убитых соотечественников.
Но и после этой победы положение претендента далеко еще было не было определено. Казна, захваченная в Путивле, оказалась практически полностью истраченной. Наемное войско роптало, недовольное тем, что обещанное жалование было им выплачено только за первые три месяца. а также запретом грабежей и поборов с населения. 1 января 1605 года вспыхнул открытый мятеж, наемное войско кинулось грабить обоз. Дмитрий самолично объезжал рыцарей, падал перед ними на колени и уговаривал остаться с ним, но получал в ответ оскорбления, и среди прочих пожелание быть посаженным на кол. По воспоминаниям современников, претендент, не выдержав, ударил оскорбившего его поляка в лицо, но остальные стащили с него соболью шубу, которую позднее пришлось выкупать. 2 января большая часть наемников ушла по направлению к границе. В тот же день, самозванец сжёг лагерь под Новгородом-Северским и отступил к Путивлю. 4 января Юрий Мнишек, ухудшая и без того тяжёлое положение «зятя», объявил о своем отъезде в Польшу на сейм. Считается, что Мнишек надеялся на дворянское восстание против Бориса, и чувствовал себя неуютно в лагере, где все большую силу приобретали казаки и «московский чёрный люд», кроме того, московские «начальные бояре» переслали ему письмо, полное неприкрытых угроз. Как свидетельствуют летописи «Отошел воевода сендомирский от того вора собою после того, как ему был бой с бояры, а отходил для помочи тому вору, а не за королевским повелением, и староста остринский Михаил Ратомской, и Тышкевич, и ротмистры осталися». Мнишек тем не менее уверял самозванца, что будет защищать его дело на королевском сейме, и пришлет из Польши новые подкрепления. С ним вместе ушло еще около 800 поляков, полковник Адам Жулицкий, ротмистры Станислав Мнишек и Фредра. В конечном итоге, с ним осталось 1500 польских рыцарей, выбравших своим предводителем Дворжецкого вместо Мнишка, во многом самозванцу помогли иезуиты, в этот критический момент вставшие на его сторону. В это же время, примеру Путивля последовали другие города и поселения — среди них Рыльск, Курск, Севск, Кромы. Тогда же Дмитрий приказал доставить ему из Курска чудотворную икону Богородицы, устроил ей торжественную встречу, поместил в свой шатер, где позднее молился ей каждый вечер. Воеводы сдавшихся городов либо сами присягали Дмитрию, либо доставлялись связанными в его лагерь, но тут же освобождались и приносили присягу. Войско Дмитрия постоянно росло. Убыль в живой силе немедленно восполнили 12 тыс. донских казаков, под охраной которых Дмитрий укрепился в Севске.
Московская рать, высланная против самозванца, настигла его в конце января у села Добрыничи. В ночь на 21 января1605 года посланные Лжедмитрием лазутчики намеревались поджечь село с разных сторон, однако, этот маневр не удался, и ранним утром следующего дня, выйдя из города он дал сражение царскому войску у Добрыничей, но потерпел поражение из-за многочисленной артиллерии у противника. В результате битвы самозванец потерял практически всю свою пехоту и большую часть конницы, победители захватили всю его артиллерию — 30 пушек и 15 знамён и штандартов. Под самозванцем была ранена лошадь, сам он чудом избежал плена. Со своей стороны, правительственные войска развязали жестокий террор, уничтожая всех без разбора — мужчин, женщин, стариков и даже детей как сочувствующих самозванцу. Результатом оказалось всеобщее ожесточение и раскол среди московского дворянства, ранее большей частью своей преданного династии Годуновых. Также было упущено время — самозванцу позволили уйти и укрепиться на всю зиму и весну 1605 года в Путивле под защитой донских и запорожских казаков. Считается, что в это время претендент пал духом и пытался бежать в Польшу, но войско сумело его удержать, и действительно — скоро его ряды пополнились еще 4 тыс. казаков. Это пополнение претендент отослал защищать Кромы, надеясь таким образом отвлечь царскую армию — и до весны этот небольшой отряд сковывал посланные против Дмитрия, которые вместо того, чтобы осадить самозванца в его временной «столице», теряли время штурмуя Кромы и Рыльск, жители которых, будучи свидетелями кровавого террора, который развязали царские войска, стояли до последнего.
Во время «путивльского сидения» Дмитрий фактически готовился к будущему царствованию — принимал польских и русских священников, обращался к народу с обещаниями построить в Москве университет, пригласить в Россию образованных людей из Европы и т. д. Отмечали, что на его обедах равно присутствовало и православное и католическое духовенство, и Дмитрий делал всё от него зависящее, чтобы сблизить их между собой. По приказанию Бориса, в Путивль были посланы несколько монахов с ядом для самозванца, но их успели разоблачить и арестовать. Позднее самозванец своей властью простил их.
Здесь же в Путивле, чтобы ослабить пропаганду своих противников, объявлявших его «расстригой и вором Гришкой Отрепьевым», он показывал привезённого с собой монаха, выдавая его за искомого «Гришку». На руку ему было также то, что в мае скончался царь Борис, чудовские монахи, посланные в Путивль для обличения самозванца, прислали письмо, в котором называли его «истинным сыном Ивана Васильевича». Окончательно сбитые с толку царица Марья Григорьевна и ее советники посчитали лучшим перестать упоминать имя Григория Отрепьева и внести в формулу присяги царю Фёдору обещание не поддерживать того, кто называет себя царевичем. Брожение умов в столице от этого лишь усилилось — также стоит помнить, что вдова Годунова и дочь Малюты Скуратова, Мария Григорьевна, была крайне непопулярна в народе по столице распростанялись слухи о крайней жестокости царицы, к примеру, рассказывали, что когда Годунов вызвал в Москву Марию Нагую и пытался добиться от нее правды, что произошло с Дмитрием, выведенная из себя молчанием бывшей царицы Мария Григорьевна попыталась свечой выжечь ей глаза.[47]
В мае, после смерти Бориса Годунова, Дмитрию присягнуло войско, стоявшее под Кромами; воевода Пётр Фёдорович Басманов перешёл на его сторону и в дальнейшим стал одним из самых близких его сподвижников. Самозванец отправил войско на Москву во главе с князем Василием Голициным, а сам поехал в Орел, где его ждали выборные «от всей рязанской земли», и далее — в Тулу.
В Москву были отправлены с грамотой от «царевича Димитрия» Гаврила Пушкин и Наум Плещеев, вероятно, под охраной казацкого отряда Ивана Корелы,. 1 июня 1603 г. Гаврила Пушкин, стоя на Лобном месте, прочёл письмо самозванца, адресованное как боярам, так и московскому люду. Противиться посланцам Лжедмитрия пытался престарелый патриарх Иов, но «ничего не успевашу». Восставшие москвичи разграбили дворец и по одним сведениям, не нашли в нем царя и царицу, успевших скрыться (лишь с Марии Григорьевны во время ее бегства сорвали жемчужное ожерелье), по другой — отправили Годуновых в их прежний дом; винные погреба опустели, пьяная толпа разграбила и разгромила подворья многих бояр, связанных узами родства с династией Годуновых.
Через два дня под давлением Богдана Бельского и его сторонников Боярская дума приняла решение направить своих представителей к самозванцу. 3 июня в Тулу отправились старый князь И. М. Воротынский, и несколько второстепенных бояр и окольничих — князь Трубецкой, князь А. А. Телятевский, Ф. И. Шереметев, думный дьяк А. Власьева, несколько дворян, приказных и гостей. Самозванец, рассерженный тем, что присланные по сути дела не имели власти, «царь» допустил их к руке позднее, чем пришедших в тот же день казаков, и далее «наказывайте и лаяше, яко же прямый царский сын».