Зупинимося на участі в ній українського населення детальніше. Відразу після офіційного проголошення Росією війни проти Швеції 9 (30) серпня 1700 р. війська Московії та козацькі загони на чолі з полковниками І.Іскрою (Полтавський полк) і Ю.Лизогубом (Чернігівський полк) вирушили в похід на шведську фортецю Нарва, яку Петро І вважав "ключем" до Інгерманландії. Незабаром сюди підтягнулися й інші лівобережні та слобідські полки. Напередодні Нарвської битви, котра сталася 19 листопада 1700 р., збройні сили від України тут сягали 7 тис. чоловік, Росії - 40 тис. Малодосвідчені царські воєначальники, недостатньо навчена й слабо організована російська армія, зіткнувшись у двобої з головними силами шведів, які підійшли до фортеці, зазнали цілковитої поразки.
Надалі цар, уникаючи серйозних сутичок із загонами Карла XII, досить успішно вів "малу війну", одночасно реорганізуючи й зміцнюючи власну армію (за рахунок нової системи комплектування, щорічних рекрутських наборів, кращої підготовки командного складу, посиленого навчання солдатів тощо). Зокрема, в 1701 p. в складі 15-тисячного російського війська під командуванням Б.Шереметьєва в Естляндії й Ліфляндії успішно діяли козаки з Лівобережжя та Слобожанщини, які сміливо нападали на шведські бази постачання, знищували їх разом із живою силою. Постійно разом із охотницькими загонами виходили на "войсковый промысел" тисячі козаків Київського, Ніжинського, Стародубського та Чернігівського полків, маючи основний свій осередок поблизу Пскова. Активно воювали також Миргородський, Лубенський, Полтавський і Переяславський полки та запорожці. Близько 1 тис. козаків діяли в Польщі, підтримуючи Августа ІІ. З України в діючу армію поставляли продовольство, гармати і т. ін. У кінці грудня того ж року українці відзначились у бою під Ерестфером (неподалік від Дерпта). В наступні роки лівобережні полки брали участь у воєнних діях на Правобережжі, західноукраїнських землях, у Білорусії.
У 1707 р. І. Скоропадський разом із небожем і заступником Мазепи А.Войнаровським та російським князем Волконським "ходили в войском" за Віслу, понад р.Варта - "по границе Цесарской". Тоді Стародубський полк виступив проти польського генерала Синицького, який захопив 40 тис. крб., надісланих для війська з Москви, і, проголосивши себе прихильником шведської корони, з великим гарнізоном заперся у фортеці Бихова. Проте довго поляки не витримали й після 4-тижневої облоги склали зброю.
У 1708 р. воєнні дії широким фронтом несподівано наблизилися до кордонів Гетьманщини. На початку осені Карл XII, таємно заохочуваний Мазепою, розраховуючи на масове народне повстання в Україні проти царського гніту, повернув з-під Смоленська на південь. Гетьман ще напередодні, вдаючи, що готує рішучу відсіч шведам, наказав зміцнити укріплення Стародуба, Чернігова, Ромен, Гадяча та інших міст. 16 серпня в листі-відповіді до Петра І він повідомив "з обозу" під Русановом, що відправив під керівництво Стародубського полковника до Пропойська "два полка надежной компании в 800-м числе". Перед цим Скоропадський був на так званому Ратовому болоті, згодом пішов під Казин. Таким чином політико-адміністративна ділянка, підпорядкована І.Скоропадському (Стародубський полк), набула особливої стратегічної ваги. 16 вересня король Швеції послав передовий загін на чолі з генералом Лагеркроном штурмом узяти Стародуб. Назустріч йому негайно виступили російські війська під командуванням генерал-майора М.Іфланта (таке прізвище в документі, у М.Костомарова - Інфлянт, а в О.Грушевського - Інфлят). Цілком вірогідно, що з двох генералів "виграв" би той, хто першим вступив би до укріпленого центра. Надаючи цьому дуже важливого значення, цар 18 вересня наказав своєму ад'ютантові Ф.Бартеньєву, який усього через кілька місяців загине в бою під Рашевською: "... ежели неприятель пойдет к Стародубу, и тогда Скуропацкого (Скоропадського - авт.) отпустите наперед в Стародуб, також драгун безлошадних туды ж, и как возможно оной... укрепить". Відповідно до розпорядження, Іфлант того ж дня "отпустил в Стародуб два козацькі полки - Стародубський і Чернігівський - на чолі зі Скоропадським.
Під час наступу шведів на Стародуб стався цікавий випадок. Місцевий селянин, спеціально підісланий до ворожого табору Скоропадським, пообіцяв провести загін Лагеркрона до міста найкоротшим шляхом, а завів зовсім не туди. Завдяки цьому росіяни встигли першими ввійти до Стародуба.
На допомогу Лагеркрону 21 вересня вийшов сам король з військом і став табором на берегах р.Іпуть. Цар наказав гетьманові Мазепі особисто виступити на підмогу оборонцям Стародуба. Той же, поскаржившись на тяжку хворобу, залишився на місці, а відправив туди козаків Ніжинського, Лубенського та Переяславського полків.
В історичній літературі існує кілька поглядів на перебування на Стародубщині шведів, їхньої поведінки. Одні з дослідників пишуть лише про різко негативне ставлення до них українців, інші про те, що, навпаки, шведи і місцеві жителі прагнули налагодити більш-менш доброзичливі стосунки. На думку О.Грушевського, наказ генерала Іфланта стародубівцям нищити все, щоб утруднити подальше просування шведів, а також "московські" погроми більше налякали місцеве населення, ніж вторгнення іноземців. Деякі з українців навіть почали говорити, що шведи не такі вже й страшні - від них "нет налогов и разореній, а войска великороссийские... в полку Стародубском палют, разоряют и грабуют", "дракгуны и солдаты ущыпливыми и тяжкими безчестат досадами". Крім того, російські ратні люди били українців, а офіцери не хотіли й слухати про заподіяні місцевим жителям кривди.
Щоб краще розібратися в цій неоднозначній ситуації, звернемося до першоджерел. Як доповідав Скоропадському мглинський сотник, "... неприятельские люди пришли на границу конницею, полков с восемь, к местечку Млыну (так у документі - авт.) к реке Ипуте и чрез реку по них козаки стреляли; а неприятель уговаривал Козаков: мы де у вас брать не будем ничево, только за деньги будем покупать; а казаки им на то ответствовали: мы де вам будем пули продавать". Переяславський полковник С.Томара повідомляв у своєму листі до Г.Головкіна від 23 вересня, що, перебуваючи приблизно за 20 верст* від Рославля, стародубський полковник "со всеми полками, ему под команду врученными (підкреслення наше - авт.), так городовыми, как и компанейскими" прагнув сконцентрувати всі сили козаків і вирушити проти шведів. Томара переконує Головкіна, що Скоропадський чекав від останніх тільки лихого: спустошення та розорення населених пунктів Стародубщини. Крім того, полковник свідчить: "В его ж полку Стародубовском много деревень волохи** огнем и мечем разорили. А под Мглином, местом того ж полку, несколько корнетов швецких (?!) на очи видел знатный козак почеповский, который вслед за полковником своим бегучи (?) (підкреслення наше - авт.), такую непотешную сказывал ведомость, от которых вестей зело стало междо войском нашим смятение".
Те, що сталося "смятение" в деяких полках, підтверджується й іншими документами. Водночас повідомлення, нібито стародубський полковник тікав від ворога, викликає великий сумнів. Найімовірніше, маємо тут нещиру, щоб не сказати гостріше, оцінку подій особою, яка мала особисту неприязнь до Скоропадського. До всього, переяславський полковник і не міг, очевидно, сказати нічого поганого Головкіну про дії ратних людей, надісланих із Москви. Адже Скоропадський навіть у жовтні залишався в Стародубі й дуже активно збирав сили "ради отпору неприятелю", попри те, що з ним залишилося всього 500 чоловік, а інші розбіглися, й той не знав, "где оных сыскать". Саме так, а не інакше писав у листі до Мазепи, тоді ще гетьмана, Головкін. У тому ж місяці Б.Шереметьев написав Петру І: "... Также получили ведомость из Стародуба от полковника Скуропацкого, что они над неприятелскими людми некоторой учинили поиск и немалое число в полон взяли..." Повертаючись до питання, чому люди все-таки тікали зі Стародубського полку, пошлемося на М.Костомарова, який після аналізу документів дійшов наступного висновку: тільки через дії російських солдатів і офіцерів місцеві жителі, старі й молоді, кинулися тікати й повели за собою присланих козаків. "Только часть последних, - наголосив історик, - примкнулась к четырем батальонам и четырестам драгунам, составлявшим стародубский гарнизон... Беглецы распространили такой страх между козаками, что товарищи полков Миргородского, Лубенского и Прилуцкого в числе нескольких сот человек явились к гетману в обоз у местечка Салтыковой Девицы и подали просьбы, написанные от каждого полка особо, но по одному пошибу".
Для нас незаперечним є той факт, що, попри всі намагання шведів (коли ті вступили до земель Стародубського полку) запевнити мешканців, що вони можуть жити "спокійно" й продавати їм хліб та інші продовольчі товари, ті розбігалися в різні місцевості, ховалися як від іноземців, так і від російських вояків.