Через кілька днів після вступу Червоної Армії в Прибалтику радянський уряд направив ультиматум Румунії, зажадавши негайного «повернення» Радянському Союзу Бессарабії, яка раніше входила до складу Російської імперії і також згадувалася в секретному протоколі. Крім того, він зажадав також передати СРСР Північну Буковину, що ніколи не входила до складу царської Росії і питання про яку не ставилося в протоколі. Залишена Німеччиною без підтримки, Румунія була вимушена підкоритися. На початку липня 1940 р. Буковина і частина Бессарабії були включені до складу Української РСР. Інша частина Бессарабії була приєднана до Молдавської РСР, утвореної 2 серпня 1940 р. Незадовго до цього Молотов, виступаючи перед Верховною Радою, узагальнив тріумфальні підсумки радянсько-німецької згоди: протягом одного року населення Радянського Союзу збільшилося на 23 мли. чоловік.
Зовні радянсько-німецькі відносини розвивалися сприятливо для обох сторін, які продовжували обмінюватися сердечними посланнями. У грудні 1939 р. Сталін, відповідаючи на поздоровлення німецького уряду з приводу свого 60-річчя, заявив: «Дружба народів Німеччини і Радянського Союзу, скріплена кров'ю, має всі підстави бути тривалою і міцною». Радянська преса і пропаганда весь 1940 р. продовжували представляти Німеччину як «велику миролюбну державу», що стримує французьких та англійських «паліїв війни».
Відповідно до вимог радянської зовнішньої політики Комінтерн вважав війну, яка йшла в Європі імперіалістичною, а Францію та Великобританію -агресорами. Компартіям цих країн було запропоновано поводитися відповідним чином: французькі комуністи, наприклад, після того як вони, вставши на «патріотичні» позиції, вже проголосували раніше за військові кредити і заявили про свої антигітлерівські позиції, тепер, після вторгнення радянських військ у Польщу, повинні були перейти на позиції СРСР і Комінтерну і вимагати від свого уряду припинення війни з Німеччиною.
Радянський Союз ретельно виконував всі умови радянсько-німецької економічної угоди, підписаної 11 лютого 1940 р. За шістнадцять місяців, аж до нападу Німеччини, він поставив в обмін на технічне і військове спорядження (часто застаріле) сільськогосподарської продукції, нафти і мінеральної сировини на загальну суму біля 1 млрд. марок. Відповідно до умов угоди СРСР регулярно забезпечував Німеччину стратегічною сировиною і продовольством, закупленими в третіх країнах. Економічна допомога і посередництво СРСР мали для Німеччини першорядне значення в умовах оголошеної їй Великобританією економічної блокади.
У тон же час Радянський Союз з неспокоєм і побоюванням стежив за блискучими перемогами вермахту. СРСР, залишаючись вірним своїй ідеї загострення між імперіалістичних протиріч, які могли, зрештою, зіграти йому па руку, був зацікавлений у продовженні війни. У цих умовах раптова капітуляція Франції звільняла значний контингент німецьких військ, який відтепер міг бути використаний в інших місцях У серпні - вересні 1940 р. сталося перше погіршення радянсько-німецьких відносин, викликане наданням Німеччиною після радянської анексії Бессарабії і Північної Буковини зовнішньополітичних гарантій Румунії. Німеччина також виступила арбітром в урегулюванні суперечки між Румунією та Угорщиною з приводу Трансільванії. Вона підписала серію економічних угод з Румунією і направила туди дуже значну військову місію для підготовки румунської армії до війни проти СРСР. У вересні Німеччина направила свої війська у Фінляндію. Намагаючись протистояти німецькому впливу в Румунії та Угорщині (яка після того, як її вимоги до Румунії були задоволені, приєдналася до фашистської коаліції), СРСР направив свої сили на відродження ідей панславізму та активізацію політичних і економічних відносин з Югославією.
Незважаючи на викликану цими подіями зміну ситуації на Балканах, восени 1940 р. Німеччина зробила ще кілька спроб, покликаних покращити германо-радянські дипломатичні відносини. Незабаром після підписання 27 вересня 1940 р. Троїстого пакту між Німеччиною, Італією та Японією Ріббенгроп звернувся до Сталіна з пропозицією направити в Берлін Молотова, щоб Гітлер міг «особисто» викласти йому свої погляди па відносини між двома країнами і на «довгострокову політику чотирьох великих держав» по розмежуванню сфер їх інтересів у більш широкому масштабі.
Під час візиту Молотова в Берлін, що відбувся 12-14 листопада, були проведені дуже насичені переговори відносно приєднання СРСР до Троїстого пакту. Однак 25 листопада радянський уряд вручив німецькому послу Шуленбургу меморандум, який викладав умови входження СРСР до цього союзу: 1) території, розташовані південніше за Батумі і Баку в напрямі до Персидської затоки, повинні розглядатися як сфера радянських інтересів; 2) німецькі війська повинні бути виведені з Фінляндії; 3) Болгарія, підписавши з СРСР договір про взаємодопомогу, переходить під нього протекторат; 4) на турецькій території в зоні Проток розміщується радянська військова база; 5) Японія відмовляється від своїх домагань на острів Сахалін.
Вимоги Радянського Союзу залишилися без відповіді. За дорученням Гітлера генеральний штаб вермахту вже вів (з кінця липня 1940 р.) розробку плану блискавичної війни проти Радянського Союзу, а в кінці серпня було розпочато перекидання на схід перших військових з'єднань. Невдача берлінських переговорів з Молотовим привела Гітлера до прийняття 5 грудня 1940 р. остаточного рішення відносно СРСР, підтвердженого 18 грудня «Директивою 21", що призначила на 15 травня 1941 р. початок здійснення плану «Барбаросса». Вторгнення в Югославію і Грецію примусило Гітлера 30 квітня 1941 р. перенести цю дату на 22 червня 1941 р. Генерали перекопали його, що звитяжна війна продовжиться не більше 4-6 тижнів.
Одночасно Німеччина використала радянський меморандум від 25 листопада 1940 р., щоб вчинити тиск на ті країни, чиї інтереси були в ньому зачеплені, і, передусім на Болгарію, яка в березні 1941 р. прилучилася до «Пакту трьох держав». Радянсько-німецькі відносини ще погіршилися весною 1941 р., особливо у зв'язку з вторгненням німецьких військ в Югославію через кілька годин після підписання радянсько-югославського договору про дружбу. СРСР не відреагував на цю агресію, так само як і на напад на Грецію. У той же час радянській дипломатії вдалося досягти великого успіху, підписавши 13 квітня договір про ненапад з Японією, який значно знижував напруженість на далекосхідних кордонах СРСР.
Незважаючи на насторожуючий хід подій, СРСР аж до початку війни з Німеччиною не міг повірити в неминучість німецького нападу. Радянське постачання Німеччини значно зросло внаслідок поновлення 11 січня 1941 р. економічних угод 1940 р. Щоб продемонструвати Німеччині свою «довіру», радянський уряд відмовлявся брати до уваги численні повідомлення, що надходили з початку 1941р. про напад, який готується на СРСР і не вживав необхідних заходів на своїх західних кордонах. Німеччина як і раніше розглядалася Радянським Союзом «як велика дружня держава». Саме тому, коли вранці 22 червня Шуленберг зустрівся з Молотовим для вручення йому меморандуму, де повідомлялося, що Німеччина вирішила направити свої збройні сили на радянську територію у «зв'язку з очевидною загрозою» агресії з боку СРСР, глава радянської дипломатії, розгублено вимовив: «Це війна. Ви вважаєте, що ми це заслужили?»