В XIV - первой половине XVI в. производительные силы феодализма обусловили интенсивный процесс отделения ремесла от сельского хозяйства, что сопровождалось ростом городов и поселков городского типа - местечек. Если в начале XV в. в ВКЛ было известно 83 города, то в конце XV в. - уже 530. Наиболее крупными городами (свыше 8 тыс. человек) были Витебск, Могилев, Пинск, Полоцк, Слуцк, Гродно, Брест.
По своему социально-экономическому статусу города подразделялись на государственные (великокняжеские) и частновладельческие, принадлежавшие отдельным феодалам. Иногда феодалы скупали участки в самоуправляющихся городах и распространяли свою юрисдикцию на всех, кто жил на этой территории. Население этих так называемых "юридик" было неподвластно магистрату. Горожане стремились избавиться от зависимости феодалов и получить свободу и право на самоуправление. С конца XIV в. князья начали дарить городам право на самоуправление, так называемое магдебургское право. Первым получил это право Брест (1390 г.). До второй половине XVI в. магдебургское право получили почти все крупнейшие города Беларуси.
Главным органом административного руководства городом был магистрат. Он состоял из рады (выборного органа) и лавы (суда). Во главе рады стоял войт, назначаемый великим князем. Местом работы рады были ратуши. Основную массу населения городов составляли ремесленники, купцы, которых называли горожанами.
Большинство населения городов занималось ремеслом. В целях защиты своих экономических интересов ремесленники объединялись в союзы по профессиям, которые назывались цехами. Члены его делились на мастеров, товарищей, или челядников, и учеников. Цеха были организацией мастеров. Чтобы добиться этого звания, необходимо было в течение нескольких лет пройти школу ученика и подмастерья.
В эти годы быстро развивалась торговля как внутренняя, так и внешняя. Купцы вели торговлю с Ригой и другими западноевропейскими городами. В городах проводились ярмарки по продаже товаров.
Такими были основные особенности социально-экономической жизни Беларуси в XIV - XVI вв. Усиливалась экономическая зависимость крестьян от феодалов. Центрами культурной жизни, развития ремесла и торговли становились города.
С конца XV в. Московское княжество, окончательно освободившись от золотоордынской зависимости, начало более активно собирать под свое начало восточнославянские земли. Идеологическим обоснованием этой политики была миссия защиты православной веры. Уже Василий I Дмитриевич стал именовать себя Великим князем, государем Московским и "всея Руси". В 50-х годах XV в. отношения между двумя государствами регулировались договором 1449 г. Казимира и Василия II, известным как "Великий акт раздела Руси между Москвою и Вильно". В 80 - 90-е годы сепаратистские промосковские настроения в ВКЛ получили значительный размах. Участились переходы православной знати на сторону Москвы. С конца 80-х и 90-е годы в Московское государство перешли князья Белевские, Бельские, Воротынские, Вяземские, Можайские, Мерецкие, Шемятичи вместе со своими уделами, т.е. подвластными им землями.
Обострились отношения между ВКЛ и Крымским ханством, возникшем в 1443 г. после распада Золотой Орды. Населению южных и центральных земель княжества приходилось защищать свои земли от набегов крымских татар. Кроме того, великокняжеская казна выплачивала так называемую ордынщину, направленную на утихомиривание татар. Их агрессию смогли остановить военные успехи великокняжеского войска в битвах под Клецком и у Ольшаница (Киевщина).
Конфронтация между московским княжеством и ВКЛ привела сначала к приграничным войнам (1487 - 1494 гг.). В эти годы воеводы Ивана III нападали и грабили восточные земли ВКЛ. В 1494 г. было подписано мирное соглашение, по которому к Московскому государству отошли Вяземское княжество и земли в бассейне верхней Оки. Кроме того, князь ВКЛ Александр женился на дочери Ивана III Елене. Но и это не сделало союз прочным. Вскоре, найдя повод, (Александр в одной из своих грамот не назвал Ивана III "государем всея Руси") Иван III объявил войну ВКЛ.14 июня 1500 г. на реке Ведрош, недалеко от г. Дорогобужа войско ВКЛ потерпело поражение. Результатом войны явился мирный договор 1503 г, по которому к Москве отошли Чернигов, Новгород-Северский, Гомель, Брянск, Путивль, Стародуб, Мценек, Невель, Велиж и др. В целом ВКЛ потеряло 19 городов и 70 волостей.
Положение ВКЛ осложнило восстание в 1508г. Михаила Глинского. Он выступил против верховной власти ВКЛ. Целью восстания явилось "возрождение киевской монархии", т.е. образование самостоятельного от ВКЛ государства, ядром которого стали бы восточные белорусские и украинские земли. По согласованию с Великим князем Московским Василием III и при поддержке князей Друцких, Мстиславских Глинский напал на Туров и Мозырь, осадил Минск. Ему на помощь поспешили московские войска. Но противостоять войскам Сигизмунда I не смогли. Широкой поддержки сепаратистски настроенные феодалы и население белорусских земель Глинскому не оказали. Восстание окончилось поражением.
В августе 1508 г. было подписано соглашение о "вечном мире" между Московским княжеством и ВКЛ, закреплявшее границы, сложившиеся в результате предыдущих войн. В 1512 г. снова возобновились боевые действия. Московские войска овладели Смоленском и начали наступление в направлении Друцка и Орши.8 сентября 1514 г. под Оршей 80-тысячная русская армия потерпела поражение от 30-тысячного войска ВКЛ, которым командовал гетман Константин Острожский. Борьба продолжалась с переменным успехом. Такие города, как Полоцк, Мстиславль, Витебск, Гомель, Орша, Рогачев, Смоленск разрушались по несколько раз. В 1522 г. было подписано пятилетнее перемирие, которое потом было продлено еще до 1533 г. В 1534 г. началась новая война. Смерть Василия III в Московском государстве подтолкнула ВКЛ к реваншу за возращение утраченных ранее территорий. Война продолжалась четыре года. ВКЛ вернуло только Гомель. Себеж и Заволочье оставались за Москвой.
Внешнеполитическая ситуация и внутреннее положение в ВКЛ вынудили правящие круги предпринять меры по привлечению белорусской знати к руководству государством. С начала XVI в. проводится линия на уравнивание в правах представителей шляхетского сословия независимо от этнического происхождения и религиозной принадлежности. Эти изменения способствовали преодолению сепаратизма белорусских феодалов. После восстания Глинского среди знати не было оппозиционных группировок, разногласий по политическим, этническим, или религиозным признакам.
Начало формированию белорусской народности было положено в период существования союзов племен и создания на территории Беларуси Полоцкого, Туровского, Смоленского и других княжеств. Вхождение белорусских земель в состав Великого княжества Литовского создало условия для дальнейшего формирования белорусской народности.
Необходимость совместного противостояния агрессии крестоносцев и монголо-татар и вхождение белорусских земель в состав ВКЛ, способствовало преодолению феодальной раздробленности, ликвидации локальной замкнутости отдельных территорий, укреплению связей между отдельными территориальными частями населения Беларуси, его консолидации и интеграции с соседними народами.
Экономической основой образования белоруской народности являлся рост товарно-денежных отношений, развитие внутреннего рынка. Увеличение торгово-ремесленного населения в городах и местечках, усиление связей между ними содействовало консолидации городского населения в сословие мещан. Все это сказалось на развитии общности социально-экономической жизни, языка, культуры и других признаков, которые характеризуют народность.
Положительное влияние на формирование белоруской народности оказало развитие сословно-классовой структуры феодального общества. В XIV - XVI вв. завершилось формирование основных сословий белоруской народности. Окончательно сложилось сословие шляхты. К господствующим слоям общества относились также православное и католическое духовенство, зажиточные ремесленники, купцы. Основную же массу населения представляли крестьяне и ремесленники-бедняки, которые и составили основное ядро формировавшейся белорусской народности.
Важную роль в формировании белорусской народности сыграл религиозный фактор. Подавляющее большинство белорусского народа оставалось православным, что способствовало сохранению и развитию языковых, культурных традиций, формировало чувство национального самосознания.
В процессе формирования белорусской народности определились основные особенности ее хозяйственного и общественного быта, материальной и духовной культуры. Это проявилось в типах жилья, его внутреннем убранстве, в одежде, пище, обрядах и обычаях, в профессиональном художественном творчестве и фольклоре.
Постепенно сложился менталитет белорусского народа, для которого было характерным национальная и религиозная толерантность, гостеприимство, доброта, мягкосердечность, мудрость, совестливость, трудолюбие.
С XIII в. язык населения Беларуси начинает отличаться как от древнерусского языка, так и языков русской и украинской народности. Специфические черты белорусского языка появились в памятниках литературы и государственных актах. В XVI в. он становится государственным. Сфера распространения церковнославянского языка сузилась, он стал употребляться только во время церковной службы.