Унія юрыдычна замацавала саюз раўнапраўных дзяржаў, галоўная мэта саюза – барацьба з нямецкай агрэсіяй. Вітаўту давялося ўнесці значныя карэктыроўкі ў план стварэння руска-літоўскага каралеўства, але адмаўляцца ад яго ён не стаў. У 1404 г. Смаленск канчаткова быў далучаны да княства. Не пашанцавала звярнуць Ноўгарад, дзе замацаваліся прыхільнікі незалежнасці, да тагож на Ноўгарад пратандавала Масква.
У 1408 г. пад час вайны з Масквой на рацэ Вугра было заключана пагадненне аб мяжы паміж дзяржавамі. Яна была ўстаноўлена па Вугрэ, прыкладна за 200 кіламетраў да Масквы.
Значна абвастрыліся адносіна з крыжакамі, якія ўжо кантралявалі Жамойцію і зноў нападалі на землі ВкЛ і Польскае Каралеўства. Калі ў 1409 г. у Жамойціі пачалося паўстанне супраць крыжакоў, яго падтрымаў Вітаўт. Пачалася Вялікая вайна 1409-1411 гг. ВкЛ і Польшчы супраць Ордэна. На нарадзе ў Брэсце ў снежні 1409 г. было вырашана даць Ордэну генеральную бітву. 15 ліпеня 1410 г. пад Грунвальдам аб’яднанае войска ВкЛ і Польшчы ўшчэнт разбіла армію Тэўтонскага ордэна (у склад апошняй уваходзілі дабравольцы з усёй Еўропы). Загінула амаль ўсё кіраўніцтва Ордэна на чале з вялікім маршалам Фрыдрыхам фон Валенрадам і вялікім комтурам Куно фон Ліхтэнштэйнам. Гэта бітва была самая вялікая ў сярэневякрвай Еўропе. Паводле звестак, толькі крыжакі страцілі 40 тыс. забітымі і 15 тыс. палоннымі. Але Ордэн здолеў арганізаваць абарону сталіцы – Мальбарка, таму ваенныя дзеянні зацягнуліся да 1411 г. Згодна з умовамі Тарунскага міра 1411 г.:
- Жамойція перадавалася ва ўладанне Вітаўту;
- Ордэн выплачваў значную грашовую кантрыбуцыю;
- Ордэн вяртаў саюзнікам захопленыя пад час першых месяцаў вайны гарады і тэрыторыі.
Галоўнае наступства Вялікай вайны і Грунвальдскай бітвы – гэта спыненне агрэсіі крыжакоў на ўсход. Перамогу саюзнікі замацавалі падпісаннем Гарадзельскай уніі 1413 г. У 3-х граматах пералічваліся наступныя ўмовы ўніі:
- 47 польскіх феадалаў падаравалі свае гербы 47 феадалам-католікам ВкЛ;
- феадалы Польшчы і ВкЛ узаемна абавязаліся не выбіраць кіраўнікоў дзяржаў без згоды адзін аднаго;
- феадалы-католікі ВкЛ, што прымалі польскія гербы, мелі права свабодна распараджацца маёмасцю ў сваіх маёнтках;
- у ВкЛ ўводзіўся новы адміністратыўны падзел і новыя пасады – ваяводы і кашталяна ў Вільні, Троках і інш. гарадах;
- на дзяржаўныя пасады ў ВкЛ (і ў склад Паны-рада) прызначаліся толькі феадалы-католікі;
- каталіцкай царкве і каталіцкім установам ў ВкЛ гарантаваліся значныя ільготы і перавагі;
- прадугледжвалася скліканне агульных сеймаў феадалаў Польшчы і ВкЛ;
- абвяшчалася зліцце ВкЛ і Польшчы пры захаванні адасобленасці ўлады вялікага князя і караля.
У большасці палажэнняў Гарадзельскі прывілей 1413 г. быў толькі дэкларацыяй, мэта якой – супакоіць Рым пасля разгрому Тэўтонскага ордэна. Але палажэнні аб дыскрымінацыі праваслаўнага насельніцтва княства ў будучым маглі паспрыяць росту ўнутранных супярэчнасцей у краіне.
У 1416 г. Вітаўт дамогся аднаўлення асобнай для ВкЛ праваслаўнай мітраполіі, не падпарадкаванай Маскве. Мітрапалітам быў абраны выдатны культурны і рэлігійны дзеяч Рыгор Цамблак. Наогул, пры Вітаўце праваслаўныя князі ўваходзілі ў склад Рады, займалі дзяржаўныя пасады ў княстве. Спрыяльна для Вітаўта склаліся адносіны з Масквой. Яшчэ ў 1391 г. ён выдаў дачку Соф’ю за Васіля I Дзмітрыевіча (сына Дзмітрыя Данскога). Пасля смерці мужа Соф’я стала рэгентшай пры малалетнім сыне і ў 1427 г. прыняла пратэктарат бацькі. Маскоўскае вялікае княства стала васальным у дачыненні да Вітаўта. Спрыяльныя адносіны былі і з татарамі. Скарыстаўшы міжусобіцы ў Зататой Ардзе, ён падпарадкаваў княству Прычарнамор’е. Да канца жыцця Вітаўт не пакінуў мары аб літоўска-рускім каралеўстве. У 1429 і 1430 гг. ён двойчы спрабаваў атрымаць каралеўскую карону і тытул караля ад Папы рымскага, але польскія феадалы падманам выкрадалі атрыбуты каралеўскай улады.
Такім чынам, Вітаўт дамагаўся самастойнасці ВкЛ, дасягнуў значных поспехаў у гэтым напрамку, але вымушаны быў пайсці на цесны саюз з Польшчай, якая скарыстала саюз у сваіх інтарэсах. Ва ўнутранай палітыке ён спалучаў інтарэсы як каталіцкіх, так і праваслаўных феадалаў. Знешнія пагрозы былі ліквідаваныя, Вялікае княства было самай магутнай дзяржавай на ўсходнеславянскіх землях, яно ахоплівала большую частку тэрыторыі былой Кіеўскай Русі.
Пасля смерці Вітаўта вялікім князем быў абраны малодшы брат Ягайлы князь Свідрыгайла (вялікі князь у 1430-1432 гг.). У адрозненне ад старэйшага брата, Свідрыгайла быў прыхільнікам праваслаў’я і самастойнасці Вялікага княста. Адразу паміж княстам і Польшчай пачаўся ўзброены канфлікт з-за Валыні і Падолля, каталікі былі адхілены ад дзяржаўных пасад. Польша падтрымала незадаволеных Свідрыгайлам феадалаў-каталікоў. У выніку іх змовы Свідрыгайла ледзь паспеў уцекчы ў Полацк (1 верасня 1432 г.), а вялікім князем змоўшчыкі выбралі Жыгімонта (Сігізмунда) Кейстутавіча (вялікі князь у 1432-1440 гг.). Літва і заходнебеларускія землі прызналі Жыгімонта, а Полацкая, Віцебская і іншыя ўсходнебеларускія землі захавалі вернасць Свідрыгайле. Княства распалася на Вялікае княства Літоўскае (Жыгімонт) і Вялікае княства Рускае (Свідрыгайла). Пачалася міжусобная вайна, ці па іншаму, унутрапалітычныя супярэчнасці – 1432-1439 гг. Галоўнай сілай у княстве заставалася беларускае праваслаўнае баярства, таму той, хто перацягне яго на свой бок і атрымае перамогу – гэта разумеў і Свідрыгайла, і Жыгімонт. Спачатку Свідрыгайла меў перавагу (яго падтрымаў Ордэн, цвярскі князь), але нестрыманы характар князя (у Смаленску ён спаліў на вогнішчы мітрапаліта Герасіма) адштурхнуў ад яго значную частку прыхільнікаў. У той час Ягайла, які падтрымаў Жыгімонта, 15 кастрычніка 1432 г. выдаў прывілей, па якому праваслаўныя феадалы былі ўраўняныя ў правах з каталікамі (права неабмежаванай улады над сваімі зямельнымі ўладаннямі і адмена некаторых дзяржаўных павіннасцяў). 6 мая 1434 г. Жыгімонт выдаў другі прывілей – дзе падцвярджалася эканамічная роўнасць каталікоў і праваслаўных, праваслаўным гарантаваліся недатыкальнасць асобы і маёмасці, скасоўваліся некаторыя падаткі, дазвалялася ўваходзіць у склад кіруючага органа княства – Рады. Як вынік – шмат беларускіх феадалаў перайшло на бок Жыгімонта. 1 верасня 1435 г. пад Вількамірам на рацэ Швянтой Свідрыгайла быў разбіты, пазней ён адмовіўся ад пасады вялікага князя і да смерці (да 1452 г.) княжыў на Валыні. У выніку грамадзянскай вайны беларускія землі панеслі значныя матэрыяльныя страты, загінула шмат князёў і знатных баяр. Да ўлады прыйшлі новыя людзі з сярэдняга быярства, адначасова адбыўся перадзел феадальнай маёмасці. Пашырыліся правы праваслаўнага баярства а ўсходнія землі княства захавалі сваю значную аўтаномію.
Жыгімонт Кейстутавіч яшчэ ў 1432 г. вымушаны быў аднавіць разарваную Свідрыгайлам унію з Польшчай (умова – ВкЛ пасля смерці Жыгімонта пераходзіць Ягайле ці яго пераемніку на польскім троне). Гэта не атрымала падтрымкі ў феадалаў княства, а прызначэнне на дзяржаўныя пасады прадстаўнікоў сярэдняга і дробнага баярства яшчэ больш адштурхнула знаць ад князя. У апошнія гады Жыгімонт пачаў аддаляцца і ад Польшчы і страціў яе падтрымку. У выніку змовы ўкраінскіх князёў Чартарыйскіх і літоўскіх паноў ён быў забіты ў Трокскім замку.
Пасля нядоўгай барацьбы за трон, паны-рада выбралі вялікім князем малодшага брата польскага караля – Казіміра Ягелончыка (валікі князь у 1440-1492 гг.). Ён адразу ліквідаваў унію з Польшчай і пачаў замацоўваць вялікакняскую ўладу ўнутры ВкЛ, значна падарваную пад час супрацьстаяння Жыгімонта і Свідрыгайлы. Дзеля гэтага ліквідаваў некаторые ўдзельные княствы, пакараў сваіх ворагаў. За Вялікім княствам замацаваў канчаткова Жамойцію, а так сама Валынь. У 1447 г. Казіміра выбралі польскім каралём, такім чынам аднавілася персанальная ўнія паміж краінамі. Палякі патрабавалі аддаць ім Валынь і Падолле. За гатоўнасць зрабіць гэты падарунак супраць Казіміра была арганізавана змова на чале з праваслаўнымі князямі Міхаілам Алелькавічам, Федарам Бельскім (нашчадкі Альгерда) і Іванам Гальшанскім. У 1481 г. змова была раскрыта і галоўныя ўдзельнікі пакараныя смерцю. Гэта палажыла пачатак эміграцыі праваслаўнай знаці з ВкЛ ў Маскоўскую дзяржаву.
У 1447 г. Казімір выдаў Прывілей, значна пашыраўшы правы феадалаў на зямельную маёмасць і паклаўшы пачатак юрыдычнага афармлення прыгонніцтва ў ВкЛ. У 14 артыкулах былі замацаваны наступныя асноўныя правы феадалаў і абавязкі вялікага князя:
- гарантавалася асабістая свабода і недатыкальнасць усіх феадалаў;
- дазваляўся свабодны выезд за мяжу, акрамя пераходу на бок непрыяцеля;
- давалася права на свабодны продаж, абмен і перадачу па спадчыне маенткаў;
- сяляне баярскіх маёнткаў вызваляліся ад дзяржаўных натуральных і грашовых павіннасцяў (акрамя стацый на ўтрыманне войска і рамонту замкаў);
- феадалы атрымалі права судзіць сваіх сялян і сялян навакольных весак;
- вялікі князь і феадалы абяцалі не прымаць сялян-уцекачоў у сваіх маёнтках, а вяртаць іх да сваіх паноў;
- вялікі князь абяцаў даваць дзяржаўныя пасады толькі ўраджэнцам ВкЛ, бараніць незалежнасць Княства.
Прывілей значна ўзмацніў эканамічны стан феадалаў, што мела наступствам узвышэнне іх палітычнай ролі. Некаторыя палажэнні Прывілея 1447 г. знайшлі працяг у Судзебніке Казіміра 1468 г.
Па сутнасці, Судзебнік – першы кодэкс крымінальнага і працэсуальнага права ў ВкЛ – устанавіў адзіныя для ўсёй дзяржавы нормы пакаранняў за злачынствы супраць феадальнай уласнасці. Судзебнік быў напісаны на беларускай мове і складаў перапрацаваныя нормы звычаёвага беларускага права.
У знешняй палітыке Казіміра былі і дасягненні, і памылкі. Так, заснаванае пры яго падтрымке ў 1443 г., Крымскае ханства хутка стала васалам Турцыі (1475 г.) і пачало рабаваць землі Украіны і Паўдневай Беларусі. У адносінах з Масквой пасля падпісання дагавора 1449 г. (з Васілем II) спыніліся сутычкі. Па дагавору “Русь” была падзелена – за Масквой прызнавалася права на Пскоў і Ноўгарад, за ВкЛ – права на Смаленск і Мцэнск. Значнай перамогай яго палітыкі было канчатковае падпарадкаванне беларускіх праваслаўных епархій канстантынопальскаму патрыярху (1458 г.). Але Казімір (як польскі кароль) часта адцягваў увагу на польскія справы, таму шмат яго намаганняў не былі завершаны ці пацярпелі няўдачу. Тым не менш, яго 52-гадовае княжанне было не толькі самым працяглым, але стабільным і спакойным для княства.