У 1653 р. шляхетська Польща вживає нових заходів для продовження агресії проти українських земель. У березні польський король Ян Казимир знову кинув на Україну відбірні війська. Командування ними він доручив Стефану Чернецькому, відомому своєю нелюдською жорстокістю. Мета походу загону Чернецького полягала в тому, щоб шляхом страхітливих розправ тероризувати населення, ослабити і деморалізувати українське військо, залякати український народ і зломити його волю до перемоги. Переходячи швидкими маршами від міста до міста, він нищив усе на своєму шляху, лишаючи за собою пожарища і трупи замучених.
Необхідно було негайно припинити криваві розправи над населенням з боку польсько-шляхетського війська, яке встигло вже захопити міста Липовець, Погребище, Прилуки, Самгородок. Вибір Богдана Хмельницького впав на блискучого майстра маневреної війни в українському війську Івана Богуна. За наказом Богдана Хмельницького, чотирьохтисячний загін козаків на чолі з Іваном Богуном мав не тільки спинити подальше просування військ Чернецького, але й завдати йому цілковитої поразки.
Війська Чернецького вдерлися в Брацлавщину. Скрізь, де проходив ворог, він залишав за собою пустелю, повну руїн і згарищ. Однак винахідливий і кмітливий Богун, маючи значно менші сили, ніж Чернецький, зумів заманити його під Монастирище (на Поділлі, тепер - районний центр Вінницької області) – укріплене місто, навколо якого були вали і рви. 21 березня вороже військо обложило місто де і відбувся вирішальний бій. Польське військо розгорнутим фронтом пішло на козацькі укріплення. Але всі намагання Чернецького прорватися зі своїм загоном були марні. У той самий час Богун безстрашно бився поряд зі своїми добірними вершниками, до кінця бою постійно йшов назустріч небезпеці, а щоб ще більше налякати ворога, голосно вигукував за давнім скіфськім звичаєм. Надвечір Чернецький припинив штурм міста, втративши майже третину свого війська. На другий день, розпочинаючи штурм, Чернівецький робить відчайдушну спробу захопити місто. Всі сили шляхетського війська були кинуті в бій. Іван Богун, вміло скориставшись замішанням серед польсько-шляхетського війська розпочав контрнаступ. Одночасно він непомітно вивів з фортеці найкращі частини своєї кінноти і вдарив у тил ворога. Як пише Г.Грабянка – «…нарядив їх у татарську одежу таз гуком (на зразок ординського) зайшов до поляків з тилу – з боку поля. Ті, в свою чергу, подумали, що козакам на допомогу поспіли татари, і в паніці відступили від Монастирищ «й з України повтікали».[36] Не витримавши подвійного удару, шляхетське військо в паніці кинулося врозтіч. Сам Чернецький був тяжко поранений.
Щодо цієї панічної втечі літописець часів визвольної війни писав, що « військо польське насмерть перелякане, не тільки штурм свій облишило, але як ошпарене вози свої з усіма достатками і багатою здобиччю, а також із людьми хворими і пораненими покинувши, від Монастирища назад до Ковеля побігло, і … велику шкоду, і сором свій побачило і пізнало…».[37]
«Каральний» похід шляхетського війська на чолі з Чернецьким, завдяки мужності українського війська і воєнній майстерності Івана Богуна, закінчився цілковитою поразкою. 1653р. був вирішальним у ході визвольної війни українського народу проти гніту польської шляхти.
Після боїв під Монастирищем на протязі всього року Іван Богун із своїм Вінницьким полком бере участь в усіх найважливіших подіях і боях. Він з'являється то тут, то там, часто-густо вирішуючи долю бою. У травні він був у складі частин Тимоша Хмельницького в Молдавії, очолюючи дванадцятитисячний козацький загін. Під час цього походу були розгромлені війська ставленніка Волощини і Семиграддя Георгіци. Причому вороже військо налічувало майже вдвічі більше воїнів, ніж козацьке, але семиградський генерал «очень сконфузился и позорно удрал».[38] До речі, слід зазначити: самє ім'я Богуна наводило на супротивників жах, і ті нерідко не наважувалися вступати в бій з військами останнього, навіть маючи перевагу у збройних силах. Після трагічної загибелі Тимоша Хмельницького при захисті фортеці Сучава Іван Богун повертається з козаками на Україну, щоб узяти участь у подальшій боротьбі.
Український народ напружував усі свої сили в боротьбі проти численних іноземних загарбників і в першу чергу проти панської Польщі.
Султанська Туреччина також неодноразово намагалася загарбати Україну. Кримський хан, надаючи воєнну допомогу Богдану Хмельницькому, завжди дбав про ослаблення сил і України, і Польщі. Про дійсні наміри васально залежного від Туреччини кримського хана дуже влучно писав відомий дипломат Богдана Хмельницького Силуян Мужиловський : «Тата рове, учувши о той войне, з боку гладили, котрому нога послизнеться».[39] Користуючись тяжким становищем України, татари руйнували міста і села, грабували населення та забирали людей у неволю. У кінці 1653 року полковник Іван Богун на чолі козацьких загонів завдав кілька ударів татарській кінноті, яка поверталася у Крим через Україну з великим ясиром. Тоді було звільнено чимало українських невільників.
Становище України ставало дедалі тяжчим і загрозливішим. Між Богданом Хмельницьким і російським урядом протягом усього літа 1653 року велися переговори. Наприкінці вересня 1653 року в Москві був скликаний Земський собор. На Земському соборі були присутні, крім бояр, дворянства, духовенства і царських чиновників, представники російських міст, купецтва, селянства і стрільців. 1 (11) жовтня 1653 року Земський собор дав згоду на прийняття України «під свою государеву високу руку» і оголошення війни проти шляхетської Польщі.
Шляхетська Польща робить ще одну спробу добитись вирішальних успіхів в Україні. У вересні 1653 року на Поділлі зосереджується польсько-шляхетське військо на чолі з королем Яном Казимиром, готуючись до нового нападу. Богдан Хмельницький, закликавши на допомогу кримського хана, вирушає на чолі Українського війська назустріч ворогові. Під час цього походу Росія 23 жовтня, згідно з рішенням Земського собору, оголошує війну панській Польші.
В листопаді 1653 р. полк Богуна у складі військ, очолюваних Богданом Хмельницьким, бере в оточення під Жванцем наймані війська Речі Посполитої. Але знову від повного розгрому польську армію врятувало зрадництво кримського хана Іслама-Гірея, який 5 грудня 1653 року пішов на сепаратну угоду з польським королем Яном Казимиром. Щоб утриматись в Україні, Ян Казимир домовляється з ханом про відновлення Зборівського договору. Татари після Жванецької битви дістали від польського короля дозвіл, повертаючись до Криму, грабувати і забирати в полон українських людей. Іван Богун очолює загон козаків, який мав покарати зрадників та не допустити грабежу населення. В боях з татарами Богун уславився безмежною мужністю, високим військовим мистецтвом.
Літописець Величко описує, як Богун на чолі десятитисячного козацького війська розгромив ханську орду, яка розсипалася чамбулами (загонами) по Україні для захоплення ясиру. Величко повідомляє, що з чамбула, який складався з чотирьох з половиною тисяч чоловік, до коша "приволоклося" ледве 500 татар.[40] Втрати татар обчислювалися у вісім тисяч чоловік. Понад дві тисячі татар було взято в полон. Богун став справжньою грозою для татар. Вороги не змогли досягти своїх цілей. Під час підготовки і проведення Переяславської ради Іван Богун очолював козацькі загони, що охороняли кордони України.
Коли українське військо поверталося назад з походу, до Ураїни вже їхало царське посольство. Воно наприкінці грудня прибуло до міста Переяслава. Незабаром сюди прибуває Богдан Хмельницький, тут і відбулася його зустріч з російськими послами. Хоча Іван Богун був першим полковником війська і радником гетьмана, проте мав власне розуміння ситуації і подальшої долі визволеної від поляків України. Ось чому він категорично засудив рішення Хмельницького укласти з Росією Переяславську угоду і ще рішучіше відмовився присягати російському цареві. Про те, що Богун не присягав, маємо свідчення першої особи Російської держави. Цар Олексій Михайлович писав до Богдана Хмельницького з приводу передачі Богуном гетьману листа від коронного гетьмана Потоцького: «…Ивана Богуна, за его верность, что он того прелестнаго листа у себя не задержал, прислал к тебе вскоре, чиним похвалы годного, и нашу государ скую грамоту, с 6нашим царского величества милостевым словом, послать ему за то велели. А что он полковник Иван с тобою гетманом и с иными своими товарыщи с полковники при нашем царского величества ближнем боярине и дворецком и намеснике тверском, при Василье Васильевиче Бутурлине с товарыщи у веры не был, - и тебе б гетману Богдану Хмельницкому велети его Ивана к вере привести на том на всем, на чом вы нам, великому государю, гетман и все войско запорожское по Христове непорочной заповеди веру учинили…».[41] Для Хмельницького це, очевидно, не було цілковитою несподіванкою. Загалом він знав позицію Богуна: той вважав, що Україні не слід приєднуватися ні до Польші, ні до Росії, а утверджуватись як самостійній державі. Можна не сумніватися: якби ситуація склалася так, щоб гетьманом на той час виявився Іван Богун, доля України теж склалася б не так, як вона склалася після Переяславської угоди.
Довідавшись про глибокі суперечності, що запали між Богуном і Хмельницьким, коронний гетьман Речі Посполитої Станіслав Потоцький запропонував Богуну перейти на бік поляків. При цьому він на Бога заприсягнувся, що коли вони гуртом подолають хмельницького, булаву гетьмана одержить саме він, Іван Богун.