Почти целый век после смерти Данило на Волыни и в Галичине не происходило каких-то особых изменений. Галицкий престол унаследовал сын Данило Лев (1264—1301; Волынский же, после смерти Василька, достался его сыну Владимиру (1270—1289). Двоюродные братья продолжали управлять своими землями так, как правили их отцы: энергичный, деятельный Лев был постоянно втянут в политические конфликты — скромный Владимир оставался в тени.
Когда в Венгрии умер последний правитель из династии Арпадов, Лев захватил Закарпатскую Русь, тем самым создав прецедент для будущих претензий Украины на западные склоны Карпат. Польша, ставшая ареной междоусобных войн, также была важным объектом приложения недюжинных сил Льва: одно время он даже добивался трона польских королей в Кракове. Поскольку в конце Х1И — начале XIV в. западные соседи Галицко-Волынской земли были временно ослаблены, оба княжества, несмотря на агрессивность Льва, жили относительно спокойно. Иногда, правда, возникала некоторая напряженность в отношениях между самими кузенами, ибо, как уже было сказано, Владимир составлял полную противоположность Льву. Не проявляя активности ни на военном, ни на дипломатическом поприще, он весь отдался мирным делам: строил города, замки, церкви. Галицко-волынская летопись изображает Владимира как «великого книжника и философа». Чтение и переписывание древних рукописных книг было его любимым занятием. Смерть Владимира в 1289 г. сильно опечалила не только его подданных, но в равной мере и историков Украины, поскольку эти последние усматривают определенную связь между кончиной князя и прекращением Галицко-Волынской легацией, внезапно обрывающейся на этом печальном событии. О том же, что происходило на Волыни и в Галичине в последние десятилетия их независимости — между 1289 и 1340 гг., нам практически ничего не известно, если не считать нескольких разрозненных и случайных. Перед своей смертью Волынский князь Владимир Василькович завещал Волынь своему двоюродному брату Мстиславу Данииловичу — политику ограниченных способностей и слабого характера. В его княжение на Волыни усилилось влияние боярства, углубилась феодальная раздробленность, ухудшилось положение простого народа. После кончины Льва Данииловича (около 1301 г.) и ненадолго пережившего его Мстислава, Галичину и Волынь объединил сын Льва Юрий, сделавший своим стольным градом Владимир. Сохранилась его печать с титулом «русский король, принцепс Владимирщины». Таким образом возродилось Галицко-Волынское княжество. Но возобновленному княжеству было далеко до сильной державы деда Юрия — Даниила Романовича. Опираясь на мелкое служилое боярство, пользуясь поддержкой городских верхов, Юрий Львович стремился проводить активную внешнюю политику. Он заключил союз с польским князем Владиславом Локетком (будущим королем Польши), на сестре которого, Евфимии, был женат. Согласно сообщению польской хроники, в 1302 г. Владислав в борьбе за польскую корону с тогдашним королем Вацлавом II, в союзе с Юрием, пошел на Сандомирщину. Кроме русинов в войске Локетка были и ордынцы. Вероятно, их привел князь Юрий, который, как и его отец, во внешней политике использовал силы Орды. Польская кампания окончилась для галицко-волынского князя неудачно. Русско-ордынские войска были вынуждены отступить, и Юрий потерял Люблинскую землю, добытую его отцом незадолго до смерти. Однако и в дальнейшем Юрий оставался союзником Локетка.
Юрий одновременно правил и в Галичине, и на Волыни. Очевидно, это был сильный князь, ибо, как указывают летописцы соседних стран, при нем его подданные жили мирно и «процветали в богатстве и славе». Положение Юрия было настолько прочным и солидным, что позволяло ему провозгласить себя «королем Руси». Событие, происшедшее в 1303 г., также убедительно свидетельствует о его авторитете. Недовольный решением киевского митрополита о переносе митрополии на северо-восток, в столицу Владимирского княжества, Юрий добился от Константинополя разрешения на создание отдельной митрополии в Галичине.
Последними из Романовичей были сыновья Юрия Андрий и Лев. Они вместе управляли Галицко-Волынским княжеством. Озабоченные растущей силой соседней Литвы, они заключили союз с немецкими рыцарями Тевтонского ордена. С монголо-татарами же братья держались независимо и даже враждебно. Есть основания предполагать, что именно в битвах с ними они и погибли.
После кончины Юрия в 1308 г. его сыновья Андрей и Лев поддерживали союз с Владиславом Локетком и также использовали в военных действиях ордынские силы. Андрей и Лев совместно княжили в Галицко-Волынской Руси. В одной из их грамот 1316 г., которой подтверждался союз с Прусским рыцарским орденом, они называют себя князьями Русской земли, Галичины и Владимирщины. Однако сообща они выступали главным образом во внешнеполитических делах, а во внутренних каждый держался отцовского наследства. Старший, Андрей, правил на Волыни, младший, Лев,— в Галичине.
С начала XIV в. усиливается конфликт Галичины и Волыни с Литвой. С 1316 г., когда великим князем стал Гедимин, Литва начала открыто покушаться на галицкие и волынские земли. В этой ситуации Андрей и Лев стремились использовать Прусский орден для борьбы против экспансии литовских князей. Галицкий и волынский правители вмешивались и в междоусобную борьбу венгерских феодалов.
Упомянутая выше грамота Андрея и Льва 1316 г. проливает свет на их отношения с ордынскими ханами: князья обещали прусским рыцарям защищать их от кочевников. Это свидетельствует о том, что галицко-волынские князья, хотя и продолжали формально признавать власть Орды, фактически проводили независимую внешнюю политику. Недаром после смерти Андрея и Льва Локетек с сожалением вспоминал о них как о защитниках Запада, в частности Польши, от ордынцев.
В источниках сохранилось мало сведений о последних годах жизни Андрея и Льва. В начале 20-х годов XIV в. оба они погибли в борьбе с Гедимином, в 1321 г. напавшим на Волынь и в следующем году овладевшим Луцком. В результате этой кампании Литва захватила Берестейскую и Дорогичинскую земли. Со смертью Андрея и Льва прекратилась династия Романовичей. К власти вновь пришли бояре — потомки тех могущественных галицких и волынских олигархов, к укрощению которых приложили так много усилий Роман Мстиславич и его сын Даниил.
На богатое галицкое наследие завистливо поглядывали соседи. Недавний союзник Андрея и Льва польский король Владислав Локетек предпринял попытку захватить Галичину и Волынь. Не полагаясь на собственные силы, он летом 1325 г. добился от папы провозглашения крестового похода на «схизматиков» (так называли на католическом Западе православных), т. е. на Галицко-Волынскую Русь. Однако поход Локетка не состоялся. Утвердиться в державе Романовичей стремились также силезские князья Генрих и Ян, которые уже заранее называли себя в грамотах князьями Галицкой и Волынской земель. В этих условиях боярская олигархия решила выбрать угодного ей князя. Выбор пал на мазовецкого княжича Болеслава — сына Тройдена, женатого на сестре последних Романовичей Марии. Следовательно, этот претендент был племянником Андрея и Льва. Католик Болеслав перешел в православие, принял имя Юрий и стал в 1325 г. галицко-волынским князем. Своей столицей он избрал Владимир. В историю князь вошел под именем Юрия-Болеслава II. Согласно сведениям источников, Юрий-Болеслав поддерживал мирные отношения с ханами, ездил в Орду за ярлыком на княжение. Он был в согласии с прусскими рыцарями, зато вел продолжительные войны с Польшей. В 1337 г. в союзе с ордынцами Юрий-Болеслав осадил Люблин, но овладеть Люблинской землей ему не удалось. В конце 30-х годов отношения Галицко-Волынского княжества с Польским королевством еще более обострились. В отношениях с Литвой Юрий-Болеслав утратил бдительность, характерную для политики Романовичей, и вступил в дружественный союз с литовским князем Гедимином, женившись в 1331 г. на его дочери Офке. В свою очередь, литовский князь Любарт Гедиминович вступил в брак с девушкой из семьи галицко-волынских князей, скорее всего с дочерью самого Юрия-Болеслава от первой жены. У Юрия-Болеслава не было сыновей, поэтому заслуживает доверия сообщение литовско-русского хрониста о том, что в 30-х годах сделал литовского князя своим наследником.
Сближение между Галицко-Волынским княжеством и Литвой обеспокоило давних претендентов на украинские земли — польских и венгерских феодалов. В 1339 г. в Вышеграде польский король Казимир III заключил направленный против Галичины и Волыни договор со своим зятем — венгерским королем Карлом-Робертом. Договор предусматривал: если у Казимира пе будет сыновей, то после его смерти польская корона перейдет к венгерскому королевичу Людовику — сыну Карла-Роберта и сестры Казимира Елизаветы.
К этому времени Казимир III попал в трудное положение. За согласие чешского короля отречься от прав на польские земли он уплатил очень дорого, отдав в 1336 г. Чехии Силезию. Одновременно польский король вынужден был уступить Поморье Тевтонскому ордену. В этих условиях Казимир III решил компенсировать свои территориальные потери за счет Галицко-Волынского княжества. За право унаследования польской короны венгерский король пообещал Казимиру поддержать его претензии на Галичину и Волынь. Однако в действительности венгерские феодалы не собирались отказываться от намерений самим завладеть этой землей. Таким образом, к середине XIV в. Юго-Западная Русь, обессиленная господством Орды, была разорвана на десятки больших и малых княжеств и земель. Попытки выдающихся политиков типа Романа Черниговского и Даниила Галицкого консолидировать усилия народных масс для освобождения от иноземного ига и объединения южнорусских земель не дали результатов. Раздробленная и ослабленная Юго-Западная Русь стала добычей новых феодальных поработителей.