Довідавшись про підступні наміри царату, І. Виговський почав гарячково готуватись до відсічі московській армії. Легковажити такою небезпекою не можна було. Він спішно зібрав віддані йому полки, домовився з Мехмет-Преєм про допомогу, але не повідомив хану про кількість козаків, яких ще треба було переформувати та навчити до зустрічі з москалями. Гетьман домовився з керівниками польських добровільних загонів гусар А. Потоцьким, Яблоновським та Липчинським про допомогу та спільні навчання з козаками в боротьбі з московською кіннотою в степах Білих Веж. Гетьман найняв «затяжні» (наймані) загони сербів та молдаван для посилення охорони ставки гетьмана.
Своєю ставкою у Біловежжі гетьман зробив свій ранговий маєток Крупичполе. Козаки посилено готувались до форсування річок у нічний час, спорудження загатних гребель та затоплення пойм річок, де передбачалась атака на «ворога», та нічне форсування кіннотою обезводженої річки нижче загатної греблі. Що це нове у військовому мистецтві «по-Виговському», а чи відгомін забутої праукраїнської тактики минулих часів? [12, 144]
Учбове тренування козаків на Удаї та Острі виявилося занадто мокрим для москалів на р. Куколці, а тому цю ганебну купіль московська історіографія замовчує усі 340 [29, 44].
Одночасно козаки заготовляли худобу на свіже м'ясо, солому та в'ялену рибу, бондарі робили липові діжки для тіста (рідкий хліб), заготовляли пшоно, робили вози, кували холодну зброю та багри проти кінноти, заготовляли порох та відливали кулі, робили сідла та кінську збрую. Все робилось без примусу, швидко і добротно. І. Виговський не хотів спільно з татарами переправлятись через броди річок біля с. Голінка та М. Самбора, щоб татари не знали про справжню силу його полків і грали допоміжну роль.
І. Виговський остерігався, щоб Трубецькой не підкупив хана так, як король Казимир підкупив хана під Берестечком. Татари І. Виговському потрібні були більше для повного оточення москалів під Соснівкою та полонення їх.
Отже, підсумовуючи можна сказати, що успішна оборона Конотопа дала змогу Виговському виграти час і зібрати досить велике військо, яке разом з невеликими відділами сербів, молдаван, поляків та німців нараховувало майже 60 тисяч. Щоправда, в історичних джерелах говориться, що під «німцями» треба розуміти не власне німців чи, скажімо, шведів, а перевдягнених у німецький одяг поляків та українців. До козаків Виговського приєдналися польські добровольчі кінні загони Потоцького, Яблоновського та піхота Лончинського, також для охорони ставки гетьмана залучили загони сербських та молдавських найманців загальною кількістю близько 3800 чол. Було досягнуто домовленності з Кримським Ханом Мухамедом-Ґіреєм IV про допомогу; хан з'явився на початку червня на чолі 30-тисячного війська [29, 46].
У першій же значній сутичці ординці Карачбея розгромили вщент 15-тисячне російське військо. Виговський не дуже поспішав під Конотоп, очікуючи на прихід хана. Як тільки кримські війська підійшли на Крупич-поле, одразу ж події стали розвиватися значно швидше. Союзники дали взаємну присягу на вірність у бою й вирушили на спільного ворога.
У другій половині червня 1659 року І. Виговський повів свої полки від Крупичполя, Івангорода та Білих Веж через Тиницю на Соснівку, перевіряючи їхню бойову готовність на марші. Довідавшись про прибуття І. Виговського до с. Соснівки, О. Трубецькой припинив штурм Конотопа і послав більшу частину своїх військ під командою С. Пожарського теж до с. Соснівки. На допомогу С. Пожарському, як передові загони та розвідники, були надані козаки наказного гетьмана І. Безпалого («наказним» його зробив Г. Ромодановський). С. Пожарський не любив І. Безпалого і нехтував його порадами. Козаки І. Безпалого по дорозі до Соснівки мали кілька дрібних сутичок з розвідниками І. Виговського.
С. Пожарський наближався до с. Соснівки як на степову мисливську прогулянку. Безпалівці відчули, як пильно стежать за рухом москалів «виговчики», але С. Пожарський рухався не кваплячись і на степових «привалах» (перепочинках) пиячив і розважався.
24 червня за новим стилем під Шаповалівкою Виговський розбив значний ворожий роз’їзд. Там від полонених дізналися, що Трубецькой знаходиться вже не біля Конотопа, і що він не очікував підходу союзників так скоро. На основі цих відомостей було вироблено план дій, за яким татари сховалися в засідці в урочищі Торговиця на схід від села Соснівки – табору Виговського. Сам Виговський, залишивши командування братові Григорія Гуляницького Степанові Гуляницькому, вирушив на чолі маленького загону під Конотоп [12, 146].
Ознайомившись з даними розвідки, місцевістю, взаємним розташуванням військ та місцезнаходженням ставки О. Трубецького за 10 км від своїх військ. І. Виговський вигукнув: «Бог послав нам знову Пилявці і гріх буде не повторити їх під Конотопом!» На спільній нараді у І. Виговського було домовлено і дано вказівку козакам готувати переправу на виду у Пожарського через р. Куколку, ганьбити московитів та викликати їх на герці, вести голосні розмови про завтрашній ранковий бій. Друга загатна гребля будувалась потай нижче по течиї р. Куколки для заболочення соснівського та шаповалівського русла Куколки та низини. Друга загатна гребля зменшувала рівень води в Куколці для переправи кінноти козаків і поляків під час нічної тилової атаки на війська С. Пожарського із засідки між Соснівкою та Полівкою. Орієнтири нічної атаки встановили підлипенські розвідники. Щоб не чути було тупоту коней, їм на ноги прилаштували м'які «капці». Удар наносився в обхід усіх ярів з виходом на підлипенську дорогу до Шаповалівки. З допомогою підлипенських провідників татари починали атаку на світанку через Саранівське городище зі сходу, коли бій буде уже в повному розпалі [29, 49].
Підлипенські козаки перед боєм успішно вночі відігнали коней резерву Трубецького далеко в Торговицький степ, а потім передали їх І. Виговському після бою.
Рано вранці 27 червня козаки напали на військо Трубецького і, скориставшись несподіванкою, захопили велику кількість московських коней та вигнали їх у степ. Але, оговтавшись, кіннота Трубецького контратакувала козацький загін і Виговський відступив за річку Соснівку в напрямку свого табору. У п'ятницю 27.06.1659 року воїни С. Пожарського вели активні підготовчі роботи до рейду по с. Соснівці та атаки на ставку І. Виговського, хоча до ладу не знали, де він перебуває. А він ще на світанку почав особисто оглядати ліве прибережжя р. Куколки з лозняками та вербами від загатної греблі до місця переправи через р. Куколку. Загатну греблю гетьман наказав закрити перед заходом сонця, а переправу через Куколку починати козакам опівночі по сигналу з Соснівки трьома світловими стрілами. Вслід за козаками через Куколку тихо мали рухатися поляки. У визначеному місці (урочище п'яти доріг) загони мали вишикуватись і чекати фіктивної атаки козаків з Соснівки. По сигналу з Соснівки трьома пострілами з гармат і трьома вогневими стрілами мала початись вирішальна тилова і лобова атака на табір С. Пожарського.
В другій половині дня І. Виговський інспектував татарську ділянку атаки в присутності Мехмед-Гірея. Татари мали на світанку переправитись біля Саранівського городища на правий берез р. Куколки і атакувати С. Пожарського зі сходу пізнім ранком. Татари були задоволені, на них випадав найменший тягар бою, а І. Виговський уникав зрадливості непевних союзників [29, 53].
Наступного дня, у суботу 28 червня Трубецькой відіслав 30 000 відбірної московської кінноти на чолі з боярином Семеном Пожарським наздогнати Виговського. Пожарський переправився через ріку Соснівку і розбив табір на іншому її боці. Решта 30 000 війська на чолі з Трубецьким залишилися в таборі. Тим часом п'ятитисячний загін Степана Гуляницького зайшов у тил Пожарському, будучи непоміченим захопив міст через Соснівку, зруйнував його і, загативши вночі річку, затопив низину навколо неї. (Див. Додаток ІІ, III)
Важка московська кіннота застрягла в багнистих місцях ріки, справжніх «конотопах», як писав невідомий автор «Віршованої хроніки» 1681 року. Саме в цей час українське військо розвернулося на 180 градусів і перейшло до контратаки; вдарили козаки, примчала із засідок орда, переправившись на правому і лівому флангах. Узята в кільце російська армія опинилася в безнадійному становищі й танула на очах від вогню й шабель, тонула у воді… Повторився сценарій Зборівської битви 1649 року із ще тяжчими наслідками для противників українського війська. Тим кіннотникам Пожарського, котрим довелося вирватися з кільця, вдалося відбиватися аж до стін Конотопа від української й татарської кінноти, що напосіла на них. Мало хто з московитів дістався до свого табору. Пізно ввечері російське військо стало відходити з-під Конотопа. Побачивши, як розгортаються події, на нього вдарив з міста Гуляницький зі своїми козаками, захопив частину артилерії та обозу, знищивши чимало ворогів. У цей час Виговський, який підійшов упритул до ворожого табору, звелів своєму війську окопатися, щоб підготуватися до можливої атаки. Російське військо об’єднало ті свої табори в один і окопалося, а потім зробило спробу контратаки.
Впродовж решти 29 червня були знищені майже всі 30 000 війска Пожарського, а сам він був захоплений у полон разом з князями Львовим, Ляпуновим, Бутурліними, Скуратовим, Куракіним та іншими. Полонених за звичаєм віддали татарам, які майже всіх немилосердно вирізали. Поставши зв'язаним перед ханом, Пожарський, за переказами літописців, плюнув йому в обличчя та обматюкав. За це татари миттєво відтяли йому голову і відіслали її з полоненим до табору Трубецького [29, 58].
Сам Трубецькой, почувши про розгром Пожарського, відкликав Ромодановського з облоги Конотопа та пізно ввечері почав відступ з України. Побачивши розвиток подій, Григорій Гуляницький вийшов з Конотопа і вдарив по армії Трубецького, що відступала, захопивши багато артилерії; сам Трубецькой ледве не загинув, був двічі поранений і втратив окрім частини артилерії ще бойові знамена, скарбницю й майже увесь обоз. Покінчивши із залишками військ Пожарського, козаки й татари продовжували переслідувати ворога у його відступі ще протягом трьох днів аж до московського кордону.