В 1987 году началось национальное пробуждение, вызванное перестройкой советского общества, объявленной новым лидером СССР Михаилом Горбачёвым. Протесты против системы стали открытыми и частыми. 3 апреля 1987 года планы правительства начать разработку фосфоритного месторождения на севере Эстонии привели к кампании протестов в средствах массовой информации и возникновению движения «зелёных» (утверждалось, что разработка месторождения неизбежно нарушит водоснабжение всех прилегающих областей. В 1971 году для предотвращения добычи фосфоритов был создан первый в Советском Союзе Лахемааский национальный парк. В настоящее время месторождение успешно разрабатывается шведским холдингом.
23 августа 1987 года в таллинском парке Хирве собралось около двух тысяч человек в знак протеста и в ознаменование очередной годовщины подписания пакта Молотова-Риббентроппа.
26 сентября 1987 года в газете тартуского городского комитета КПЭ «Edasi» («Вперёд») было опубликовано предложение об экономической автономии Эстонии в составе СССР, получившее значительную поддержку в обществе. Была разработана соответствующая программа, получившая название Экономически независимая Эстония (эст. Isemajandav Eesti, сокращённо IME (ЧУДО)).
13 апреля 1988 года в ходе телевизионного ток-шоу Эдгар Сависаар предложил создать Народный фронт (эст. Rahvarinne) — общественно-политическое движение, которое должно было способствовать целям горбачёвской перестройки.
В 1988 году произошёл необыкновенный рост самосознания населения: 10-14 июня свыше ста тысяч человек побывали на поле Таллинского песенного фестиваля (Певческом поле). События лета 1988 известны теперь как «поющая революция».
17 июня делегация Коммунистической партии Эстонской ССР на XIX партконференции КПСС в Москве внесла предложение о беспрецедентном разделении полномочий во всех сферах общественной, политической и экономической жизни в СССР и их передаче республиканским органам власти.
11 сентября более чем 300 тысяч эстонцев собрались на Певческом поле и услышали первый публичный призыв к восстановлению независимости.
23 августа 1989 года приблизительно 2 миллиона человек в Эстонии, Латвии и Литве соединили руки в единой цепи протяжённостью свыше шестисот километров между Таллином и Вильнюсом в ознаменование 50-й годовщины пакта Молотова-Риббентропа.
12 ноября Верховный Совет Эстонской ССР аннулировал свою декларацию от 22 июля 1940 года о вхождении ЭССР в СССР.
16 ноября Верховный Совет Эстонской ССР большинством голосов принял декларацию о суверенитете.
24 февраля 1990 года одновременно с выборами в Верховный Совет ЭССР состоялись выборы в Эстонский Конгресс, представлявший лиц, бывших гражданами Эстонской Республики до 6 августа 1940 года (дата вхождения ЭССР в состав СССР) и их потомков.
23 марта того же года Коммунистическая Партия Эстонской ССР объявила о выходе из КПСС.
30 марта было принято постановление Верховного Совета «О государственном статусе Эстонии», по которому государственная власть СССР в Эстонии признавалось незаконной с момента установления и провозглашалось начало восстановления Эстонской Республики. Эстонский Конгресс был признан параллельным парламентом.
3 апреля 1990 года Верховный Совет СССР принял закон, объявляющий юридически ничтожными декларации Верховных Советов прибалтийских республик об аннулировании вхождения в СССР и вытекающие из этого правовые последствия и решения.
8 мая Эстонская ССР переименована в Эстонскую Республику
16 ноября 1988 года Верховный Совет Эстонской ССР объявил о суверенитете Эстонии.
12 января 1991 года Председатель Верховного Совета РСФСР Борис Ельцин совершил визит в Таллин, в ходе которого подписал с Председателем Верховного Совета Эстонской Республики Арнольдом Рюйтелем Договор об основах межгосударственных отношений РСФСР с Эстонской Республикой. В статье I Договора стороны признали друг друга независимыми государствами. В статье IV Договора содержалось положение о том, что стороны признают «за гражданами другой Договаривающейся Стороны, а также лицами без гражданства, проживающими на ее территории, независимо от их национальной принадлежности» право на «выбор гражданства согласно законодательству страны проживания и Договору, заключенному между Российской Советской Федеративной Социалистической Республикой и Эстонской Республикой по вопросам гражданства.»
28 января 1991 года Президент СССР Михаил Горбачёв подтвердил конституционное право выхода Эстонской ССР (и остальных союзных республик) из СССР.
3 марта состоялся референдум по вопросу независимости Эстонской Республики, в котором приняли участие лишь правопреемные граждане Эстонской Республики (в основном эстонцы по национальности), а также лица, получившие так называемые «зелёные карточки» Конгресса Эстонии (условием получения карточки было устное заявление о поддержке независимости Эстонской Республики. Было выдано около 25.000 карточек, их обладателям впоследствии было предоставлено гражданство Эстонской Республики). 78 % проголосовавших поддержали идею национальной независимости от СССР.
Эстония бойкотировала состоявшийся 17 марта Всесоюзный референдум о сохранении Союза ССР, но в северо-восточных районах, населённые преимущественно русскими, местные власти организовали голосование. В этих районах в референдуме приняло участие 74,2 % избирателей, 95,0 % из которых проголосовало за сохранение СССР.
В начале переворота 19 августа ГКЧП в спешном порядке направил на территорию Эстонии дополнительные войска из Пскова, однако их колонна, дойдя до Таллина, не предприняла никаких действий. На следующий день тысячи людей собрались в Таллине на Тоомпеа, сооружая баррикады в защиту местной власти.
20 августа 1991 года Верховный Совет Эстонии принял резолюцию «О государственной независимости Эстонии». 23 августа в Таллине была сброшена с постамента статуя Ленина, стоявшая перед зданием Центрального комитета Коммунистической партии Эстонии.
6 сентября Государственный Совет СССР официально признал независимость Эстонии. Согласно официальной позиции Эстонии, 20 августа 1991 года была восстановлена независимость Эстонской Республики, провозглашенной 24 февраля 1918 года.
К концу 1991 года дипломатические отношения с Эстонской Республикой установили многие страны, включая США, Великобританию и Канаду.
17 сентября 1991 года Эстония стала полноправным членом ООН.
Последние части российской армии были выведены из страны 31 августа 1994 г.
После обретения независимости экономика Эстонии была перестроена в соответствии с рыночными принципами и переориентирована на Запад. 20 июня 1992 года Эстония ввела в обращение собственную национальную валюту — Эстонскую крону вместо сильно обесценившегося к тому времени советского рубля.
Положительную роль в успехе экономических преобразований сыграло то, что Эстония получила более 100 миллионов долларов из средств довоенной республики, замороженных в иностранных банках в 1940 году в связи с присоединением страны к СССР.
По показателю HDI ООН причисляла страну в группу «развивающихся» вплоть до 2000 года, пока происходил возврат экономики к рынку.
В 1999 Эстония вступила во Всемирную Торговую Организацию. Эстонская крона привязана к евро. Главные торговые партнеры — Финляндия, Швеция, Германия и Россия. Наиболее серьёзной проблемой остаётся отрицательный торговый баланс. 1 мая 2004 года Эстония, вместе с другими семью государствами Центральной и Восточной Европы, Кипром и Мальтой, вступила в Европейский союз.
ВВП на душу населения (по паритету покупательной способности): 21,094 долл.(2007).
Среднемесячная брутто-зарплата в 2008 году составляла 12 912 крон (825 евро), в третьем квартале 2009 года была 11 770 крон (752 евро).
За период 2000—2005 гг. ВВП вырос на 60 %. Однако в 2008 году он упал на −3,6 %, а в третьем квартале 2009 года падение ВВП составило −15,6 % по сравнению с тем же периодом предыдущего года.
Уровень безработицы снизился с 12 % в 2001 до 4,7 % в 2007 году, но в третьем квартале 2009 года составил уже 14,6 %.
В начале 2009 года в стране продолжился интенсивный спад промышленного производства. В феврале 2009 года он составил −30 % по сравнению с показателями февраля 2008, что стало самым большим снижением в ЕС.
К сожалению, отношения между Россией и Эстонией остаются сложными.
26 июня 1999 года на таллинском VIP-кладбище Метсакальмисту был в торжественной обстановке перезахоронен прах Альфонса Ребане, оберштурмбанфюрера СС, некоторое время исполнявшего обязанности командира 20-й гренадерской дивизии СС в марте 1945 года. Перезахоронение было организовано правительством Эстонии.
29 марта 2004 в Вашингтоне были депонированы документы о вступлении Эстонии в НАТО, а 2 апреля в Брюсселе подняты флаги новых членов альянса.
В мае 2005 года Европарламент принял резолюцию по поводу 60-летия победы над фашизмом, в которой осудил «сталинскую оккупацию» части Европы.
В июне 2005 года Сенат и Конгресс США приняли резолюции, в которых потребовали признания Россией факта оккупации прибалтийских стран.
22 июня 2005 года Парламентская ассамблея Совета Европы приняла резолюцию по вопросу выполнения Россией условий членства в этой организации. В пункте 14-IV резолюции ПАСЕ требует скорейшей выплаты компенсации жертвам оккупации прибалтийских государств.
26−28 апреля 2007 года произошли массовые акции гражданского неповиновения в Таллине и городах уезда Ида-Вирумаа, спровоцированные действиями правительства Эстонии по переносу памятника «Воину-освободителю» («Бронзовый солдат») и «археологическими раскопками» с переносом на кладбище воинского захоронения. Акции неповиновения сопровождались погромами и грабежами.