XVI — перша половина XVII ст. характеризувалися також подальшим посиленням торгових зв'язків України з Молдавією, Росією, Кримським ханством і країнами Азії — Персією, Індією та Аравією. Українські купці часто отримували від молдавських господарств грамоти-привілеї на пільгову торгівлю. До Молдавії надходили свинець, мідь, залізо, золото, срібло, металеві вироби, тканини, головні убори, скло; з Молдавії та Волощини — вина, риба-білуга, мед, віск, воли, шкіри, горіхи.
Розширювався асортимент товарів зовнішньої торгівлі з Туреччиною. Королівська комісія, яка встановила в 1633 р. у Львові "таксу" східних товарів, називала серед імпортованих з Туреччини шовк, атлас, перські килими, тигрові та борсукові шкіри, дорогу сірійську зброю, індиго для фарбування, арабських коней, прикраси, вина, рис, родзинки, прянощі. Зі Львова в Туреччину везли зброю і свинець, кушнірські вироби, сукно, ножі. У Снятині знаходилася головна митна "комора" для турецьких і молдавських товарів.
В імпорті з Угорщини чільне місце займали вина, залізні вироби, мідь, срібло, золото, селітра, сукно, а в експорті — сіль, гончарні вироби. Угорські купці приїжджали за товаром до Старого Самбора — головного центру торгівлі поблизу кордону.
Розвивались українсько-російські торгові зв'язки. Українські купці торгували не лише у прикордонних містах, а й возили свої товари в Москву, Курськ, Єлець, Тулу, Ярославль, Калугу, Рильськ, Твер, Нижній Новгород. Жваву торгівлю вели українські купці й на Дону. Російські купці збували свої товари у Києві, Львові, Луцьку, Володимирі-Волинському, Кам'янці-Подільському, Барі, Миргороді, Прилуках. В Україну завозили хутра, сукно, полотно, металеві та дерев'яні вироби, кінську збрую, сідла, зброю, одяг, ювелірні вироби. В Росію вивозили шкіри, худобу, овець, коней, вовну, рибу, віск, хміль, папір, сіль, жито, пшоно, горілку, полотно, скло, гончарні та інші вироби. Російські купці везли з України книги, продавали їх у Москві та найвіддаленіших районах держави. Так, у бібліотеці солепромисловиків Строганових у Сольвичегодську налічувалося сотні українських книг переважно "киевской печати". З Києва в Москву та Підмосков'я привозили для палацових садів різне насіння, саджанці угорських групі та слив, виноградні черенки. До двору московського царя Олексія Михайловича з України поставляли волоські горіхи.
Головним пунктом, куди прибували російські купці, був Київ. Тут, на Подолі, знаходилася російська купецька колонія. Київ був також основним пунктом транзитної торгівлі Росії з країнами Сходу. Через Київ товари з Персії, Індії, Аравії, Сирії направлялися до Москви, Пскова, Нижнього Новгорода, Швеції та Данії.
Утворення Української козацької держави відкрило широкі перспективи міжнародної торгівлі. Б. Хмельницький ввів у 1654 р. нову систему оподаткування. Мито збирали у розмірі двох золотих з кожних 250. Це було в 2,5 раза менше порівняно з тарифом 1643 p., що діяв в Україні до Визвольної війни. Гетьманські універсали заохочували імпортну торгівлю, обмежували вивіз коштовностей, коней, селітри. Водночас було заборонено продавати хліб у Польщу,
Під час Визвольної війни розрив з Польщею послабив торгові зв'язки з західними країнами. Активно велася торгівля з Білорусією, Молдавією, Туреччиною, Кримом. Так, Б. Хмельницький продав у Молдавію поташ на 200 тис. талярів. У 1652 р. в Молдавію було привезено 400 возів із сіллю. Було розроблено проект договору з Туреччиною щодо торгівлі на Чорному морі. Українські купці отримали право вільно плавати і торгувати в Чорному і Середземному морях, звільнялися від мит і податків.
Систематичними були зв'язки з Московською державою, які раніше мали нестабільний характер. Царський уряд у 1649 р. дав дозвіл українським купцям на безмитну торгівлю в прикордонних російських містах. Такий самий дозвіл дав Б. Хмельницький російським купцям. Скасовувалося мито на зерно, сіль, що вивозили з Росії в Україну. В прикордонних російських і українських містах влаштовували гостинні двори для російських та українських купців. Україна експортувала худобу, конопляне прядиво, тютюн, горілку, віск, воєнну здобич, поташ.
Важливе місце серед товарів з України посідала горілка. В "Глухівських статтях" і "Коломацьких статтях" були спеціальні пункти, що забороняли продавати горілку на території Росії, дозволяли здавати її лише на кухлеві двори, що були збудовані в Лівобережних містах царським урядом і приймали горілку за певну плату. Проте дрібні торговці таємно торгували нею в російських містах. Старшина, багаті купці вивозили і продавали горілку в центральних районах Росії, де вона коштувала дорожче, ніж у Лівобережжі. Для потреб армії велику її кількість закуповувала держава. В XVIII ст. торгівля горілкою була монополізована підрядниками державної скарбниці та скупниками.
Козацька старшина і купці монополізували продаж в Росію селітри, а Російська держава — право на її купівлю. Так, в 1700 р. вона закупила 30 тис, в 1790 р. — майже 53 тис. пудів селітри.
Лівобережні купці везли в російські міста з країн Західної Європи, Туреччини, Криму предмети розкоші, дорогі тканини, прянощі, шаблі, лати, піщалі, латинські книги.
В кінці XVIII ст. посилилися торгові зв'язки Росії з південними українськими землями. Російські купці продавали там будівельні матеріали, продовольство, купували у місцевих жителів велику рогату худобу, коней.
Важливу роль у зовнішній торгівлі відігравали купці-іноземці, особливо греки, їхні колонії існували в Києві, Переяславі. Б. Хмельницький дозволив грецьким купцям торгувати безмитно на всій території України, їх подвір'я звільнялися від підводної повинності та постоїв військ.
Зовнішні торгові зв'язки західноукраїнських земель у XVIII ст. були на значно нижчому рівні, ніж до середини XVII ст. Шляхта продовжувала користуватися правом безмитної торгівлі. Магнати мали свої власні флотилії, пристані, склади для зберігання товару, використовували своїх селян для виконання феодальних повинностей або за примусовим наймом. Зовнішній товарообіг Львова за XVIII ст. скоротився в 6 разів, а вивезення товарів — в 29 разів.
Центром транзитної торгівлі між Заходом і Сходом було м. Броди. Після загарбання Австрією Галичини і надання Бродам прав "вільного" міста ( 1799 р.) через нього проходила торгівля Австрійської імперії з Росією, країнами Причорномор'я та Азії.
Головними перешкодами на шляху формування внутрішнього ринку в Україні та розвитку зовнішньої торгівлі були умови недержавності та залежності від інших країн, феодально-кріпосницькі відносини.
У другій половині XVII — XVIII ст. в Речі Посполитій антиукраїнська політика в галузі торгівлі продовжувалася. На Правобережній Україні феодали обмежували селянську торгівлю, встановлюючи монопольне право на купівлю-продаж продукції сільського виробництва. В Прикарпатті селяни були практично усунені від торгівлі. Діяла постанова, що давала шляхті право на безмитну торгівлю.
На початку XVIII ст. в Українській гетьманській державі розпочалися зміни в торгівлі, які були пов'язані з зовнішньоекономічною політикою російського уряду, що мала протекціоністський характер. Торговою грамотою 1649 р. і Новоторговим статутом 1667 р. в Московській державі були знищені англійські та голландські привілеї, обмежені права в торгівлі для всіх іноземних купців. Російський торговий капітал став повним господарем на внутрішньому ринку. За Петра І посилилися позиції російського купецтва в зовнішній торгівлі. Було встановлено високе мито на іноземні товари, ввіз окремих товарів був заборонений, на деякі з них встановлена державна монополія, заохочувалася зовнішньоторгова діяльність російського купецтва.
Реалізація цієї політики на українських землях, які входили до складу Російської держави, була спрямована на перетворення української торгівлі на колоніальну.
Зазнала змін митна політика. Українські купці платили на українсько-російському кордоні митний податок за ввезення товарів з Росії, так звану індукту, за вивіз — евекту. Цей податок йшов до української державної скарбниці. Було встановлено особливе мито на користь російської скарбниці, а потім в російських портах за цей самий товар мито бралося знову. Плата була золотом, становила 8—10 % вартості товару.
Царський уряд в 1754 р. скасував мито на товари, які надходили в Росію з України, і, навпаки, заборонив збір мита на території Лівобережжя. Російські купці отримали значні пільги, їхні двори звільнялися від військових постоїв, їм дозволялося влаштовувати окремі лавки і магазини. З 1771р. російські купці могли вільно селитися в Україні, купувати будинки, інше нерухоме майно в Києві та Ніжині. Маніфест 1784 р. затвердив за російськими та іноземними купцями право на необмежену торгівлю в містах Південної України та Криму.
Царський уряд став на шлях регламентації зовнішньої торгівлі Української гетьманської держави з іншими країнами. За Петра І почалася примусова переорієнтація торгових шляхів у західні країни. У 1701 р. було видано указ про те, щоб українські купці возили товари до Азова, хоча цей порт практично не мав виходу до європейських країн. Було наказано вивозити прядиво, поташ, юхту, клей, сало, віск, олію, солому та інші товари через Архангельськ на Білому морі. В ході Північної війни після завоювання Риги ці товари можна було експортувати через названий порт. Було видано кілька указів (1714 p., 1719 p.), якими заборонялося взагалі вивозити українські товари через чужоземні порти, а тільки через російські (Петербург, Архангельськ).
Українські купці, щоб виїхати за кордон, змушені були заїжджати до Глухова і давати гетьманській канцелярії опис товарів. Після скасування українських паспортів в 1722 р. дозвіл видавав російський комендант, а потім губернатор у Києві, а огляд товарів проводився в Брянську.
Контролювались український імпорт і експорт. Заборонялося вивозити за кордон збіжжя і ввозити деякі товари — дорогі тканини, панчохи, цукор, фарби, полотно, білизну, тютюн, карти, сукно. Це було зроблено для того, щоб названі товари не конкурували з продукцією російських мануфактур. Запроваджені обмеження призвели до зниження цін на українські товари на ринку. Уряд і торгові російські компанії скуповували ці товари за дешевими цінами, а потім продавали за кордон.