В начале мая 1995 Владимир Путин возглавил оргкомитет Санкт-Петербургского регионального отделения НДР, а на учредительной конференции регионального отделения был избран его председателем. На учредительном съезде НДР 12 мая 1995 в Москве был избран членом совета ВОПД НДР. Летом-осенью 1995 руководил проведением кампании НДР по выборам в Государственную Думу. Во время этой избирательной кампании ему удалось привлечь в избирательный фонд НДР 1 миллиард 100 миллионов неденоминированных рублей, предоставленных по большей части санкт-петербургскими банками (тогда как из центрального избирательного штаба НДР было перечислено только 15 миллионов руб.). Избирательная кампания НДР в Санкт-Петербурге вызвала критику в прессе в адрес Путина - особенно многочисленность плакатов В. Черномырдина на дорогих рекламных стендах. Сам Путин объяснял это тем, что многочисленная рекламная продукция была в изобилии предоставлена Москвой, а "кашей масла не испортишь... не пропадать же плакатам". [39]
В январе 1996 года Владимир Путин был включен в состав совета клуба промышленников и предпринимателей "Клуб-2004", созданного для поддержки кандидатуры Ленинграда на проведение Олимпийских игр 2004 года.
В марте 1996 года Владимир Путин вошел в штаб Санкт-Петербургского регионального отделения Общероссийского движения общественной поддержки Президента (ОДОПП), в которое объединились организации, выступавшие за переизбрание Б.Н. Ельцина Президентом РФ. По этому поводу лидер петербургского "Яблока" Игорь Артемьев направил заявление в прокуратуру Санкт-Петербурга, утверждая, что участие Путина в работе отделения нарушает Закон "Об основных гарантиях избирательных прав граждан Российской Федерации" и, в частности, ограничение, направленное на "воспрепятствие использованию служебного положения отдельными должностными лицами в целях создания преимуществу для отдельных кандидатов".[40] Прокуратура не дала ход этому заявлению, т.к., по версии Путина, он вошел в ОДОПП не как первый вице-мэр Санкт-Петербурга, а как руководитель региональной организации НДР.
Весной 1996 вместе с Алексеем Кудриным Владимир Путин занимался избирательной кампанией А. Собчака по выборам на пост губернатора Санкт-Петербурга. В. Путину А. Собчак поручил убедить депутатов городского Законодательного собрания перенести выборы на более ранний срок, чтобы соперники не успели провести избирательную кампанию. Выборы были проведены на 1 месяц ранее. В ходе этой избирательной кампании один из соперников А. Собчака, бывший председатель Петросовета А. Беляев обвинил Владимира Путина в причастности к хозяйственным нарушениям, а также в том, что он имеет недвижимость на атлантическом побережье Франции. В ответ Путин подал в суд иск о возмещении морального ущерба в размере 200 млн. рублей, но как оказалось, иск был подан не по месту жительства ответчика, и рассмотрение дела было из-за этого отложено. В одной из газет по этому появилась статья под ехидным заголовком "Должен знать разведчик, где живет его ответчик". После вторичной подачи иска суд вновь был отложен - на этот раз по процедурным мотивам, причем недоброжелательная к Путину пресса утверждала, что он, "несмотря на службу во внешней разведке", будто бы утверждал, что "вообще не знает, где находится атлантическое побережье Франции."[41]
После поражения А. Собчака на выборах, Владимир Путин ушел в отставку со своих постов в правительстве Санкт-Петербурга и получил приглашение от управляющего делами Президента РФ П. Бородина стать его заместителем. Неоднократно утверждалось, что Бородину (или непосредственно президенту) Путина рекомендовал Анатолий Чубайс, как впрочем и противоположное - что А. Чубайс будто бы уклонился от протежирования Путину, когда тот его об этом просил.[42]
На должности заместителя управляющего делами Президента РФ (с июня 1996 по март 1997) курировал зарубежную собственность управления делами. Во время пребывания Владимира Путина на этой должности все бывшее имущество СССР и КПСС за границей было переведено в собственность управления делами президента.
26 марта 1997 Указом Президента Владимир Путин был назначен заместителем руководителя Администрации Президента РФ - начальником Главного контрольного управления Президента РФ, сменив на этом посту А. Кудрина, ставшего заместителем министра финансов. По словам Путина, на этот пост его рекомендовал сам А. Кудрин. На IV съезде НДР 19 апреля 1997 был избран членом нового политического совета ВОПД НДР (из 178 человек). В июне 1997 года был освобожден от должности председателя совета Санкт-Петербургской региональной организации НДР, оставшись членом общероссийского политсовета. В июне 1997 года освобожден от обязанностей председателя наблюдательного совета ЗАО "Газета "Санкт-Петербургские ведомости". 19 сентября 1997 включен в состав Межведомственной комиссии Совета Безопасности РФ по экономической безопасности.[43]
12 декабря 1997 джип, в котором с превышением скорости ехал Владимир Путин (на законном основании - с правительственной "мигалкой") на 17-м километре Минского шоссе насмерть сбил пятилетнего Дениса Лапшина.[44] Водитель В. Путина Зыков Б.Б. не был арестован и в 1999 году подпал под амнистию.
25 мая 1998 Владимир Путин был назначен первым заместителем руководителя Администрации Президента РФ, ответственным за работу с регионами, сменив на этой должности Викторию Митину. До начала июня оставался также начальником Контрольного управления Администрации Президента (в июне 1998 это управление по рекомендации В.Путина было поручено возглавлять Николаю Патрушеву). 15 июля 1998 возглавил Комиссию при Президенте РФ по подготовке договоров о разграничении предметов ведения и полномочий между федеральными органами государственной власти и органами государственной власти субъектов Российской Федерации (вместо отправленного в отставку Сергея Шахрая). [45]
25 июля 1998 указом Президента Владимир Путин был назначен директором Федеральной службы безопасности России (ФСБ). Незадолго до этого назначения (3 июля 1998) на своей даче в Подмосковье был убит лидер оппозиционного Движения в поддержку армии, депутат Думы Лев Рохлин.[46]
1 октября 1998 В. Путин был введен в состав постоянных членов Совета Безопасности РФ, а 18 ноября 1998 указом Президента РФ включен в новый состав Совета Безопасности. В качестве руководителя ФСБ Владимир Путин произвел ряд кадровых перестановок, упразднил два крупнейших управления ФСБ - экономической контрразведки (УЭК) и контрразведывательного обеспечения стратегических объектов (УКРОСО), создав вместо них 6 новых управлений. Добился регулярного финансирования ФСБ, а также (непосредственно у Ельцина, минуя бюрократическую лестницу) повышения зарплаты сотрудникам ФСБ, уравняв их с работниками СВР и ФАПСИ.
1 декабря 1998 введен в состав Межведомственной комиссии по оптимизации государственного оборонного заказа. В декабре 1998 Владимир Путин включен в состав попечительского совета Международного фонда защиты от дискриминации. 29 марта 1999 назначен секретарем Совета Безопасности РФ с сохранением должности директора ФСБ. Остался в списке политсовета НДР, реорганизованном на VI съезде НДР 24 апреля 1999.[47]
В период директорства В.Путина в ФСБ в России был совершен ряд крупных преступлений, оставшихся нераскрытыми, в том числе: - убийство главного редактора журнала "Юридический Петербург сегодня" Анатолия Левина-Уткина (20 августа 1998); - убийство во дворе Центральной мечети Махачкалы муфтия Дагестана Саид-Мухаммада Абубакарова и его брата (21 августа 1998); - убийство радиоуправляемой миной президента АО "Петербургская топливная компания", бывшего кандидата на пост губернатора Санкт-Петербурга Дмитрия Филиппова, доверенного лица Геннадия Селезнева (умер 13 октября 1998 от ран, полученных 10 октября); - ранение в Санкт-Петербурге в результате покушения советника и спонсора Г. Селезнева Михаила Ошерова (16 октября 1998); - убийство в Cанкт-Петербурге Галины Старовойтовой (28 ноября 1998); - покушение на убийство 1-го зампрефекта Центрального округа Москвы Петра Бирюкова (28 ноября 1998); - зверское убийство в Чечне трех англичан и одного новозеландца (их обезглавленные тела обнаружены 10 декабря 1998, иностранные специалисты были похищены 3 октября 1998); - взрыв автомобиля у посольства США в Москве (17 января 1999); - убийство в Москве редактора журнала "Российский адвокат" А. Полякова (4 марта 1999); - похищение в Грозном полномочного представителя МВД России генерала Геннадия Шпигуна (5 марта 1999); - погром в синагоге в Новосибирске (в ночь с 8 на 9 марта 1999); - взрыв на рынке в г.Владикавказе, более 60-ти человек убито, более 100 - ранено (19 марта 1999); - попытка обстрела из гранатомета посольства США В Москве (28 марта 1999); - убийство в Махачкале заместителя генерального прокурора Дагестана Курбана Булатова (31 марта 1999); - взрыв под стеной здания приемной ФСБ на Лубянке (4 апреля 1999); - минирование еврейского театра "Шолом" в Москве (10 мая 1999); - убийство мэра г.Кызыла, лидера тувинского отделения партии ДВР Генриха Эппа (21 июля 1999) и др.[48]
15 июня 1999 по случаю 75-летия со дня рождения Юрия Андропова Владимир Путин участвовал в возложении венков на его могилу на Красной площади.
9 августа 1999 г. указом президента в правительстве была введена еще одна должность первого заместителя председателя Правительства (третьего по счету) и, этим же указом, эту должность получил Владимир Путин. В тот же день другим указом Президента кабинет Сергея Степашина был отправлен в отставку, а В. Путин был назначен временно исполняющим обязанности главы правительства (такая последовательность назначений объясняется тем, что согласно закону, и.о. председателя правительства может быть назначен только первый вице-премьер). В своем телеобращении Б. Ельцин назвал Путина своим преемником на посту Президента РФ: "...Сейчас я решил назвать человека, который, по моему мнению, способен консолидировать общество. Опираясь на самые широкие политические силы, обеспечит продолжение реформ в России. Он сможет сплотить вокруг себя тех, кому в новом, XXI веке, предстоит обновлять великую Россию. Это секретарь Совета безопасности России, директор ФСБ - Владимир Владимирович Путин... Я в нем уверен. Но хочу, чтобы в нем были также уверены все, кто в июле 2000 года придет на избирательные участки и сделает свой выбор. Думаю, у него достаточно времени себя проявить".[49]