Курс на сближение с Западом вызвал недовольство в стране, где начинает складываться оппозиция, и Тевтонского Ордена, развернувшего широкую агитацию против соглашения папы римского с Гедимином. Всё это в итоге дало результат – крещение сорвалось, с тем самым и уменьшились шансы на более активные мирные отношения Литвы и Запада. Договор с Ливонией продержался до 1330 г.
В 1325 г. Гедимин выдаёт свою дочь Алдону (в крещении Анну) за единственного сына польского короля (с 1320 г.) Владислава Локетка – королевича Казимира. Этот союз радикально изменил ориентацию Литвы в польских делах. Он был направлен против Тевтонского ордена, Вацлава Плоцкого (раньше поддерживаемого Гедимином) и Яна Люксембургского, объединившихся против Польского королевства. После ряда разрушительных походов со стороны обеих противников и после смерти польского короля на престол взошёл его сын Казимир, который и добился прекращения войны (1335 г.). Активная помощь Гедимина в этом столкновении объяснялась тем, что это было частью обороны Литвы от Тевтонского ордена. Колоссальные жертвы с обеих сторон не приносили победы ни одному из враждующих. В результате столкновений крестоносцы оказались в близости от крупных городов Литвы, вызывая тем самым угрозу независимости государства.
В 1330 г. вспыхнула война с Ливонским орденом, противники стали обмениваться опустошительными набегами. В 1334 г. был осажен Вильно, разграблены его окрестности. Гедимин предпринимает отчаянные попытки выправить положение, при захвате в 1341 г. немецкого замка Баербургом, во время его осады Гедимин был смертельно ранен из огнестрельного оружия, которое стали использовать немцы.
Великий князь литовский был очень многодетен. От него берёт начало вторая по значимости в России династия Гедиминовичей. Благодаря множеству сыновей Гедимин мог легко управлять всеми подвластными территориями, где правителями назначал своих детей. Дочери его выдавались за лидеров иностранных государств, были своего рода гарантиями положительных отношений с теми державами. Во многом выгодные браки дочерей, наместничество сыновей позволяли литовскому князю мирным путём осуществлять свою политику, в частности приобретение русских княжеств.
Литва при братьях-соправителях Ольгерде и Кейстуте
После смерти Гедимина от него осталось семь сыновей, каждый наделённый уделом. Монвид – князь карачевский и слонимский (умер вскоре после отца), Наримант (а крещении Глеб) – князь туровский и пинский, а так же одно время в Новгороде, Ольгерд – князь витебский (княжество в приданое от жены), Кейстут – князь троцкий (Тракай и Жемайтия, Подляшье, города Гродно и Брест), Любарт (в крещении Владимир) – князь волынский, Кориат (в крещении Михаил) – князь новгородский (Новогрудок), Явнутий – князь виленский.
Сразу же после гибели Гедимина его сыновья начинают междоусобную войну за право верховной власти. Своим преемником Гедимин загодя назначил Явнутия, одного из младших сыновей, а не старшего. Такой установленный порядок продержался недолго, в 1345 г. наиболее энергичные из всех Гедиминовичей Ольгерд и Кейстут в результате заговора свергают с трона Явнутия и становятся соправителями Великого княжества Литовского. По словам литовского летописца после заговора Кейстут сказал Ольгерду, что ему быть старшим князем, так как он старше по возрасту. Между собой они договорились впредь если захватят какой-либо город или волость, то делить пополам и жить мирно. А свергнутому Явнутию выделили во владение Изяславль.[xxxix] Соловьёв так же приводит и другую версию событий. При захвате власти Ольгердом и Кейстутом они выступали против двух братьев Нариманта и Явнутия, после чего последние бежали. Наримант убежал в Орду, а Явнутий в Москву к князю Симеону Ивановичу, где был крещён под именем Иван.[xl]
Во время междоусобицы московский князь Симеон Гордый, воспользовавшись распрями литовских князей, получил в Орде ярлык на Великое княжество Владимирское, то есть верховную власть над всеми землями Руси, находящимися под влиянием татар. Он стремился возвратить Москве все земли, которые ещё при Гедимине склонялись к Литве.
Заняв трон Великого княжества Литовского, братья – соправители поделили между собой все подвластные Литве земли. Остальные их родственники признавали их верховную власть и подчинялись им. Ольгерд, которому в 1345 г. исполнилось уже 50 лет, получил в свои владения восточную часть литовских земель и большинство русских, находящихся в зависимости от Литвы. Кейстуту, которому исполнилось к этому времени 35 лет, достались западные земли: Жемайтия, Каунас, Гродно, Волковыск, Брест и Подляшье. Его вассалом был Любарт Волынский. Таким образом, каждый из братьев выбрал собственное направление как в обороне, так и в наступлении. В сфере деятельности Кейстута оказываются Тевтонский и Ливонский ордена, Польша. Ольгерд ведёт свою политику в отношениях с русскими княжествами, Новгородом и Псковом, а так же с Ордой.
Совершенно разные, братья словно дополняли друг друга. Каждый из них был в достаточной мере силён, поэтому помощи друг от друга они практически не получали. Ольгерд превосходил братьев умом и славолюбием; вёл жизнь трезвую, деятельную; не пил вина, ни крепкого мёду; не терпел шумных пиршеств, и когда другие тратили время в суетных забавах, он советовался с вельможами или самим собою о способах распространить власть свою.[xli] Нужно отметить, что Ольгерд был сыном русской княжны, сам был дважды женат на русских княжнах, принял православную веру (в крещении Александр). Во время княжения был поклонником русской культуры, покровителем христиан.[xlii] Сразу можно отметить, что Ольгерд являлся прямым продолжателем дела отца, он с полным успехом продолжат территориальные приобретения. За время его правления были присоединены Брянская, Северская, Киевская, Черниговская и Подольская русские земли.
В отличие от него Кейстут всю жизнь оставался язычником, имел рыцарский характер, отличался храбростью и воинскими дарованиями. Возглавляя борьбу с крестоносцами, он был самым популярным государственным деятелем в княжестве.[xliii] Это понятно, если Ольгерд действовал в большей мере в захвате земель, то Кейстут возглавлял оборону от иноземных захватчиков.
Весь период правления братьев страна не выходила из воинских конфликтов. Недолгие передышки были ни чем иным, как подготовкой сил к новым столкновениям. С самого начала их властвования Литве пришлось столкнуться с непрекращающейся экспансией немецких рыцарей. В 1345 г. был организован рыцарский поход на Литву. Ольгерд искал помощи у татарского хана Джанибека, для чего отправил к нему посольство, но оно было перехвачено московским князем. В итоге помощь получить не удалось. В этом году войско крестоносцев не смогло дойти до литовских земель, завязло в болотах. Но зимой 1347-1348 гг. был назначен новый поход. В битве на р. Страве литовское войско потерпело поражение, был убит Наримант. Но захвата литовских земель у крестоносцев не получилось.
После этого поражения польский король Казимир предъявляет претензии на волынские земли. Ещё до них, он занял земли галицкие. Таким образом вспыхивает война за наследство Галицко-Волынского княжества. От намерений овладеть этими землями не отказываются ни Польша, ни Литва, ни Золотая Орда и Венгерское королевство.[xliv] Боясь оказаться в политической изоляции, Литва идёт на мирные переговоры с Москвой (1349 г.), отказываясь от притязаний на Новгород и Псков. Московским князем было отпущено посольство, Ольгерд женился на родной сестре жены московского князя Ульяне – тверской княжне. Одновременно Кейстут и Ольгерд примиряются с братом Явнутием, который отказывается от претензий на княжеский стол и возвращается в Литву, где получает удел. Не опасаясь удара в спину, Литва обрушивается на Польшу. В 1350 г. войска Кейстута, Ольгерда и Любарта захватывает все потерянные города и входит в Львов. Стараясь заручиться поддержкой папы римского, они отправляют ему посольство с изъявлением готовности принять католичество. А в следующем году польский король наносит тяжёлое поражение литовцам, Кейстут и Любарт попадают в плен. Результатом войны стал компромисс – владения Любарта сохранялись за ним (Луцк и Владимир), а в Белзе (город в галицко-волынских землях) поставлен на княжение сын Нариманта Юрий с двойным вассалитетом, Польше и Литве. За Польшей остаются города Галич, Львов, Холм. Подольская земля удерживается Золотой Ордой.
В это время на Европу обрушилась эпидемия чумы 1347- 1353 гг. В этот период военных столкновений не было, но после эпидемии они сразу же возобновились. В этом же году Кейстут с сыном Патиргом совершил набег на Пруссию.
Ольгерд продолжает экспансию на территории древнерусских княжеств, которые на данный момент находятся под властью Москвы (Великого княжества Владимирского) и Орды. В самой орде царила политическая анархия, она была близка к распаду на полусамостоятельные улусы.[xlv] Занятая своими распрями, Золотая Орда не смогла помешать Ольгерду подчинить себе наследство Киеской Руси. В 1355 г. он впервые применяет титул правителя «всея Руси». В этом году он сажает своего наместника в крупнейшем городе Смоленского княжества Белая. В 1356 г. после междоусобной войны в Брянском княжестве Ольгерд садит на брянский престол сына Дмитрия. В этом же году ставленник Литвы был посажен и в Ржеве. В 1359 г. скончался союзник Литвы Иван Смоленский, литовский князь аннексировал почти половину Смоленского княжества – присожские земли.