Из афонских монастырей Иван IV наиболее благодетельствовал Пантелеимонову, называвшемуся русским и ктиторией русского государя, и сербской Хиландарской лавре. В 1543 г. он пожаловал первому монастырю грамоту, в которой приказывал не только давать его старцам свободный проезд по России и не брать с них на пути никаких пошлин, но и доставлять им корм и подводы. По этой-то, конечно, грамоте приходили к нам в 1547 г. из Пантелеимонова монастыря строитель Савва и три другие брата просить милостыню "на прокормление, вспоможение и искупление" своей обители, и, после того как государь "почтил их и удовлетворил" из собственной казны, митрополит Макарий написал еще окружное воззвание ко всем сынам Русской Церкви, приглашая их жертвовать по мере сил на ту же обитель. В 1550 г., извещая государя о полученной от него милостыне, братия обители извещали также, что на деньги, присланные его покойным отцом, они построили лишь половину монастырской ограды, а другая половина рассыпалась, что монастырь задолжал 600 рублей и терпит насилия не только от турок, но и от греков, отнявших у него многие его земли, и умоляли вновь пособить им и написать о них турецкому султану. Иван Васильевич не отказал в пособии и действительно написал турецкому султану, прося Пантелеимонову монастырю "защищения и облегчения дани". В 1554 г. царь приказал выдать старцу этого монастыря Евфимию грамоту на беспрепятственное путешествие по России для сбора пожертвований, а в 1571 г. чрез купца Барзунова послал в этот монастырь двести рублей по царице своей Анастасии, сто пятьдесят по брате Юрии и серебряную чашу по царице Марии.
Не менее, если даже не более, участия принимал царь в судьбе сербской Хиландарской лавры. В 1550 г. прибыл из нее в Москву игумен Паисий с грамотою к царю ото всех своих братии, в которой они горько жаловались на бедственное положение своей обители и притеснения не только от турок, но и от греческих монастырей. "Ныне, — писали старцы, — монастырь наш обветшал и кельи все порушились; церковные сосуды, златые и серебряные, честные кресты, святые Евангелия, кадильницы, рипиды и иная церковная утварь заложены у турок и жидов за полторы тысячи рублей, а помощи монастырю ниоткуда нет... Плачемся тебе, царю и государю, умилосердись, пошли до турецкого султана свое царское слово, чтобы не брал с нас дани и пошлин и велел возвратить нам пашни, которые отняли у нас греки; они богаты и дают туркам великие посулы, отнимая у наших монастырей пашни, а нам нечего давать туркам... Ныне наши монастыри словенского языка в Греческой земле пребывают в чуждостранствии, и мы алчем, и жаждем, и наготуем без своих царей и ктиторов у безбожных агарян. Сотвори милость с нами". Государь немедленно послал (1551) свое ходатайство турецкому султану и о Хиландарском монастыре. Затем (1554–1556) выдал монастырю жалованную грамоту на свободный приезд его старцев в Россию за милостынею; принял монастырь и всех его иноков под свое особое покровительство, выражаясь в своей грамоте: "Хотя они и не под нашим обретаются начальством, но, видя их скорбь, и утеснение, и смиренное припадание к нашему царству, мы приняли их во имя государства нашего для вспоможения и пропитания их во всяких бедах", — пожаловал монастырю в Москве подворье со всеми потребными хоромами, в новом городе Китае, по правую сторону Богоявленского монастыря, и позволил трем его старцам собирать милостыню в Новгороде и по всем новгородским монастырям. В 1557 г. послал в монастырь чрез этих старцев триста рублей и богатую завесу к царским вратам, шитую золотом и унизанную жемчугом, причем также послали от себя: царевич Иван — серебряную позолоченную панагию и князь Юрий Васильевич — пятьдесят рублей деньгами. В 1559 г. послал архимандриту монастыря Прохору чрез новгородского софийского архидиакона Геннадия еще триста рублей. В 1571 г. пожаловал этому же архимандриту Прохору, находившемуся в Москве, пятьсот рублей на помин царицы Анастасии и послал в монастырь чрез купца Барзунова еще сто пять рублей на поминовение брата Юрия. А около 1580 г. послал архимандриту монастыря Феодосию сто двадцать рублей. Надобно заметить, что в 1571 г., кроме монастырей Хиландарского и Пантелеимонова, государь послал чрез купца Барзунова ко всему Собору Святой горы семьсот рублей по царице и четыреста рублей по брате для раздачи всем прочим монастырям Афона.
Последняя и самая значительная милостыня на Восток от царя Ивана Васильевича была милостыня по убитом им сыне царевиче Иване. С нею он отправил в 1582 г. разом два посольства: Трифона Коробейникова с товарищами в Царьград, Антиохию, Александрию, Иерусалим, на Синайскую гору и в Египет и Ивана Мешенина с товарищами в Царьград и во Святую гору. Сколько послано было с Коробейниковым — неизвестно, замечено только, что к одной великомученице Екатерине на Синайской горе назначено было пятьсот рублей. А от Ивана Мешенина сохранился подробный отчет о розданной им милостыне, из которого видно, что Цареградскому патриарху Иеремии доставлено шестьсот рублей и сорок соболей; по монастырям в Царьграде и в окрестностях его и нищим роздано тысячу рублей; на Афоне Ватопедскому монастырю дано 820 рублей, Хиландарскому — 700 рублей, Пантелеимонову, находившемуся тогда в запустении, — 500 рублей, а прочим монастырям роздано через прота Святой горы 2870 рублей; следовательно, всего 6490 рублей. В сентябре 1583 г. царь послал еще в Царьград и на Афон торгового человека Марка Сампсонова с милостынею по царевиче, хотя и незначительною, и именно: патриарху послал сорок соболей, в Пантелеймонов монастырь — ризу и стихарь, в Хиландарский — полное облачение и в то же время велел отпустить милостыню по душе царевича в два монастыря Сербской земли — Троицкий и Вознесенский чрез находившихся в Москве старцев их по двадцати рублей. Всего послано было царем на Восток милостыни по царевиче Иване, как слышали современники-иностранцы, до 10 000 рублей и даже гораздо более. <...>
Прошла почти четверть века, и из Рима не было никаких попыток к обращению России в католичество. Но вот новый русский государь Иван Васильевич отправил в Германию саксонца Шлитта в качестве своего посла, чтобы пригласить оттуда в Москву ремесленников, художников, врачей и вообще людей ученых, и дал ему письмо к императору Карлу V. Предприятие это, как известно, не увенчалось успехом, но Шлитт, который сам был католик, представляясь Карлу, удостоверил его и других, будто московский князь желает соединения с Римскою Церковию. Император и другие поспешили уведомить о том папу Юлия III, причем напоминали, будто и отец князя Василий Иванович обращался в 1527 г. с таким же желанием к папе Клименту VII чрез своих послов, но тогда не сумели удовлетворить этому желанию. Юлий III в 1550 г. назначил в Россию двух своих нунциев: графа Герберштейна и Иоанна Штемберга, дал им инструкцию, как вести переговоры с Иваном Васильевичем о присоединении его к Римской Церкви, и написал к нему письмо. Папа выражал свою величайшую радость, узнав, что наш князь по примеру своего родителя ищет соединения с Римскою Церковию, и свою готовность принять его с отверстыми объятиями, провозгласить его во всем христианском мире царем, прислать ему все царские регалии, короновать его в Москве чрез примаса России Московского архиепископа, если только князь даст клятву сохранять верность и покорность Римской Церкви со всем своим народом и примириться с Польшею и Ливониею, чтобы вместе с прочими христианскими государями направить свое оружие против врагов веры — татар и турок. Но это посольство в Россию от папы Юлия по настояниям польского короля Сигизмунда Августа не состоялось. Подобное случилось впоследствии при папе Григории XIII. В 1575 г. был в Москве послом от императора Максимилиана II Кобенцель и по возвращении описал свое посольство в послании к Колоцкому архиепископу Дражковичу. Кобенцель свидетельствовал, что русские чрезвычайно религиозны и если прежде враждебно относились к латинянам, то теперь высказывают желание видеть Рим и поклониться его святыне, что их легко привлечь к Римской Церкви, от которой они различаются по вере только весьма немногим и несущественным, и что тогда католицизм приобретет себе втрое, даже вчетверо более последователей, нежели сколько недавно потерял в Германии и Франции. Об этом, вероятно, доведено было до сведения папского двора, и там решили (генваря 1576 г.) отправить в Москву священника Рудольфа Кленхена, который и прежде бывал в России и знал ее язык и обычаи, с письмом от папы к нашему государю. Посол, по данной ему кардиналом Мороном инструкции, должен был говорить Ивану Васильевичу, что папа услышал о добром расположении его к Римской Церкви, о его победах, доблестях, ревности по вере; что ему весьма было бы полезно соединиться с папою, который многих уже властителей удостоил сана и титула королевского; что когда признает папу главою Церкви, тогда может требовать себе от него иереев и богословов, и пр. В настоящий раз отправлению папского посольства в Москву воспрепятствовал император Максимилиан, опасаясь чрезмерного усиления папской власти.
Настала наконец пора, что царь Иван Васильевич сам обратился к папе и отправил (1580) в Рим своего гонца Шевригина, хотя более уже пятидесяти лет туда не приходили послы из России. Царя вынудила к тому несчастная война с польским королем Стефаном Баторием. В письме своем, которое представил папе Григорию XIII Шевригин, царь уверял, что желает иметь союз и постоянные сношения с римским владыкою, как и со всеми христианскими государями, просил примирить его с Баторием и для этого прислать в Россию своего посла, давая обещание, что по заключении мира с Польшею обратит свои силы вместе с другими государями против турок, а о вере, о соединении с Римскою Церковию, вопреки ожиданиям папы, не сказал ни слова. Но Григорий XIII не захотел упустить такого благоприятного случая для распространения католицизма и послал в Москву не обыкновенного посла, какого просил царь, а ученейшего богослова иезуита Антония Поссевина, саном пресвитера, чтобы он прежде всего повел дело с царем о вере и о соединении его с Римскою Церковию, а потом уже постарался примирить его с королем польским. Антоний, посетив сначала Батория в Вильне и благословив его на бранные подвиги, приехал к Ивану Васильевичу, находившемуся тогда с войском в Старице, 18 августа 1581 г., был принят с чрезвычайными почестями и представил письмо папы и дары: крест с распятием, четки с алмазами и в богатом переплете книгу о Флорентийском Соборе. Папа писал, что весьма рад иметь союз с нашим государем и содействовать примирению и союзу его с королем польским, чтобы потом направить соединенные дружины христианских властителей против неверных, но что есть еще другой союз, важнейший, союз религиозный, о котором он, папа, как глава Церкви и наместник Христов преимущественно должен заботиться и который всего более он желал бы иметь и с государем России, для чего и посылает ему книгу о Флорентийском Соборе, которую просит прочесть с особенным вниманием, и отличного богослова Антония Поссевина, которому просит верить во всем. Царь Иван был очень доволен прибытием папского посла, дозволил по просьбе его италианским купцам торговать в России, иметь при себе своих священников и совершать обряды своей веры, хотя и примолвил: "А церквей римских в России не будет, как и прежде не бывало", обещал объявить послу свое мнение и относительно соединения вер, но прежде желал, чтобы Антоний отправился к Баторию и расположил его прекратить войну и заключить мир с Россиею. Когда мир действительно был заключен, благодаря, впрочем, не столько стараниям Антония, сколько храбрости царских воевод и войска, защищавших Псков и почти истребивших полчища Баториевы, Антоний прибыл в Москву с полною надеждою повести теперь дело и о соединении Церквей. Сначала он домогался, чтобы царь хотя однажды выслушал его наедине, но бояре объявили (18 февраля 1582 г.), что это невозможно, что о таких важных делах царь никогда не рассуждает без своих ближних людей, что всяк ревнует о своей вере, хвалит ее и при разговорах о ней могут произойти противоречия, брань и затем вражда. Антоний отвечал, что надеется не подать повода к ссоре, разговаривая с таким государем, и согласен вести с ним беседу и при его сенаторах, если он того желает. Тогда назначен был день (21 февраля), в который Антоний с тремя иезуитами явился в тронную государеву палату, где сидел уже царь, окруженный множеством своих бояр.