Мир был заключен и с Гранадой, и в результате смуты в стране прекратились и начался период относительного спокойствия. Энрике стремился упрочить свою власть, щедро предоставляя милости и привилегии. Таким образом он приобретал друзей даже среди своих прежних врагов.
После смерти короля Энрике (1379 г.) на престол вступил его законный сын Хуан, который продолжал политику своего отца. Возобновилась война с Португалией, но, так как Хуану сопутствовала удача, вскоре был заключен мир. Намечался брак португальской инфанты Беатрисы с сыном короля Кастилии. Но поскольку король овдовел, он женился сам на Беатрисе с условием, что в случае, если король Португалии умрет, не оставив наследников мужского пола, корона перейдет к Беатрисе.
Казалось, что слияние двух западноиспанских держав предрешено. Однако дух независимости, свойственный португальцам (и особенно португальской знати), и их застарелое чувство неприязни к кастильцам сделали эту попытку объединения невыполнимой.
Не желая признать договор, заключенный покойным королем, португальцы восстали и избрали королем магистра Ависского ордена (созданного в середине XII в.), который принял имя Жуана I. Король Кастилии вторгся в Португалию и осадил Лиссабон, но был вынужден отвести свои войска обратно из-за разразившейся эпидемии. Он вновь вторгся в Португалию, но его войска были разбиты в большом сражении при Алжубарроте (1385 г.). Таким образом, попытка объединения двух королевств оказалась безрезультатной.
Тем временем герцог Ланкастерский возобновил свои претензии. С помощью короля Португалии он вторгся в Галисию и захватил многие населенные пункты. Король Хуан, не желая вести войну, в исходе которой он сомневался, заключил союз с герцогом Ланкастерским, устроив брак его дочери от доньи Констансы (внучки короля Педро I) со своим сыном, инфантом Энрике, наследником престола. Молодые супруги получили титул принцев Астурийских, который с тех пор носили наследники кастильского престола. Таким образом соединились династии двух враждовавших между собой братьев — Педро и Энрике и была узаконена побочная трастамарская ветвь. Это произошло в 1388 г., в год смерти короля Хуана.
Энрике III был еще ребенком, когда умер его отец, и положение в стране не внушало надежд на мир и покой в период несовершеннолетия короля. С одной стороны знать, наглость которой возросла во время междоусобной войны между Педро Жестоким и Энрике и благодаря чрезмерным милостям, которые оказывал ей последний, вновь проявила присущие ей анархические тенденции. С другой стороны, обострились социальные проблемы, и особенно еврейский вопрос. Евреи, как известно, в прошлом пользовались покровительством. Преследовать их начали сводные братья Педро Жестокого. Обе эти причины вызвали смуты во время несовершеннолетия короля Энрике III. Регенты больше заботились о своих собственных выгодах, чем о пользе для королевства. Различные группировки вели друг с другом борьбу. Так, например, немало крови было пролито в усобице между графом Ньебла и севильским родом Понсе. Начавшиеся в 1391 г. еврейские погромы привели к массовому избиению евреев в Севилье и во многих других городах Андалусии и Кастилии. Дезорганизация в конце концов стала всеобщей и грозила серьезными последствиями.
Король, несмотря на слабое здоровье (он получил прозвище «Болезненный» — el Doleinte), обладал сильной волей и умом.
Объявив себя совершеннолетним в четырнадцатилетнем возрасте, он поспешил исправить ошибки, допущенные регентами, и лишил знать ряда чрезмерных привилегий, которыми она пользовалась в ущерб королевскому фиску. Энрике III заставил многих магнатов вернуть в казну захваченные ими доходные статьи и имущество и некоторых из них наказал за совершенные злоупотребления.
Существует предание, рисующее близкую к действительности картину злоупотреблений придворной знати. Однажды, будучи в Бургосе, король захотел пообедать. В ответ на просьбу короля ему было сказано, что обед не из чего приготовить, да и некому заняться этим делом. Между тем в тот же день во дворце толедского архиепископа Педро Тенорио справлялся банкет, на котором присутствовало множество магнатов, захвативших доходные статьи королевского фиска. Король заложил свой плащ и на вырученные деньги приказал купить еды. Затем, переодевшись в платье слуги, он проник на званый вечер к архиепископу. На следующий день он призвал к себе магнатов и спросил у архиепископа, сколько королей имеется в Кастилии. «Три», — ответил архиепископ. «Ну а мне, — возразил король, — по молодости лет кажется, что их, по крайней мере, двадцать. И поэтому я хочу, чтобы отныне королем был только я один». Затем он призвал своих телохранителей и палача и заявил магнатам, что каждого, кто не вернет в казну все, что было им взято, он лишит жизни.
Возобновилась война с Португалией, войска которой без предупреждения захватили Бадахос, но король Энрике взял обратно эту крепость (1397 г.). Исходя из необходимости прекратить набеги мусульманских пиратов из Африки, которые постоянно подвергали разграблению берега Испании, король организовал экспедицию против Тетуана. Испанская эскадра прошла через преграду на реке Мартин и разрушила этот африканский город (1400 г.), являвшийся убежищем пиратов.
Король Энрике уделял также внимание укреплению дипломатических связей. В то время в Европе считали самым могущественным государем мира Тамерлана. К нему, желая установить прочные связи с Востоком, король Энрике направил два посольства; об этих посольствах имеются очень интересные отчеты. Тамерлан принял очень хорошо двух посланцев короля Кастилии и в свою очередь направил к нему ответное посольство.
Король Энрике содействовал также завоеванию и колонизации Канарских островов, которые, хотя и были хорошо известны (обладание ими оспаривалось Кастилией еще со времен короля Альфонса XI), но не принадлежали ни одному из европейских государств. В 1402 г. завоевание Канарских островов начали Рубин де Бракамонте и его двоюродный брат Жан де Бетенкур, который присягнул в верности королю Кастилии.
Энрике III умер, когда его наследнику не было еще и двух лет. Страна не была вновь ввергнута в смуту, которая неизменно начиналась в период несовершеннолетия королей, только благодаря личным качествам регента, дяди короля — Фернандо. Он сумел положить предел злоупотреблениям и честолюбию знати. Для того чтобы распылить силы знати и одновременно положить конец набегам мавров, которые в последние годы правления короля Энрике разбили войска магистра ордена Сантьяго, Фернандо вторгся во владения гранадского эмира. Он захватил важную крепость Антекеру (1410 г.), и поэтому ему было присвоено имя Фернандо Антекерского. Ему, однако, не удалось управлять страной в течение всего периода несовершеннолетия Хуана II. В 1412 г. он был избран при обстоятельствах, о которых подробно будет сказано ниже (с. 305), королем Арагона, и регентство перешло к королеве-матери Каталине. Ее правление (весьма дурное) было кратковременным. После ее смерти, последовавшей спустя несколько месяцев, кортесы объявили короля совершеннолетним.
Король Хуан II проявлял склонность к литературным занятиям и турнирам и не обладал ни желанием, ни способностью управлять государственными делами. Естественно, что, будучи вдобавок человеком крайне слабовольным, он охотно вручил бразды правления одному из своих фаворитов, чья воля подавляла королевскую. Этим фаворитом был племянник архиепископа Толедского Педро де Луна, Альваро де Луна. В детские годы Альваро де Луна был причислен ко двору и воспитывался вместе с Хуаном II. Не только долголетней дружбой с королем, но и выдающимися личными качествами Альваро де Луна, человека высокообразованного, умного и энергичного, объясняется огромное влияние, которое он оказывал на Хуана II. С чрезмерной привязанностью короля к дону Альваро не могла примириться беспокойная и честолюбивая знать, все планы которой расстраивались из-за энергичного сопротивления со стороны фаворита. Против Альваро образовались партии, возглавляемые двумя двоюродными братьями короля, Хуаном и Энрике, враждовавшими также и между собой. Энрике на некоторое время удалось захватить короля и держать его в своей власти. Но затем королю удалось бежать и избавиться от этих двух соперников, поскольку Хуан женился на наследнице наваррского престола, а Энрике — на сестре короля. Оказавшаяся без главарей знать продолжала свои интриги против Альваро и образовала настолько сильную коалицию, что испуганный король согласился удалить Альваро. Но изгнание Альваро продолжалось недолго, поскольку король не мог обойтись без своего фаворита, а человека, который мог бы с успехом заменить Альваро де Луна, не было.