Некоторое время в Кастилии царил мир, но вскоре вновь разразилась война, на этот раз уже с внешним врагом — Арагоном. Предлогом к этой войне послужило то обстоятельство, что эскадра каталонских кораблей захватила в водах Кастилии, на глазах у короля Педро, два генуэзских судна, мотивируя этот захват тем, что Арагон и Генуя находились в состоянии войны. Корабли были уведены каталонцами, хотя Педро настаивал на их освобождении. Война длилась на этот раз недолго. В 1357 г. было заключено перемирие на один год. Энрике, сводный брат короля, и другие знатные кастильцы, находившиеся во Франции, помогали королю Арагона.
Вражда между обоими монархами, однако, не прекращалась. В то время как король Арагона Педро IV старался приобрести как можно больше союзников для будущей борьбы, его кастильский тезка, не доверяя своему окружению, опасаясь предательства и свирепо карая за проступки, совершенные против него в прошлом, продолжал учинять жестокие экзекуции, жертвами которых стали Фадрике, его кузен инфант Хуан, который стремился стать сеньором Бискайи, и многие другие представители знати из Кордовы, Саламанки и иных мест.
Умерщвление Фадрике повергло в ярость его брата, находившегося в Арагоне, и он, невзирая на перемирие, вторгся в Кастилию. Одновременно инфант Фернандо — брат Хуана, убитого королем — вторгся в Кастилию со стороны Мурсии. Педро, опираясь на поддержку португальского и гранадского флотов, деятельно готовился к нападению на Арагон с моря. В конфликт вмешался папа, попытки которого примирить враждующие стороны не увенчались успехом, так как король Арагона решительно отказался принять мирные предложения.
Война продолжалась на суше и на море с переменным успехом. Королю Педро изменили некоторые его приближенные, и он вновь учинил жестокие казни. Наконец поражение сводного брата короля, Энрике в Нахере, сделало возможным ведение мирных переговоров, на которые король Арагона теперь дал свое согласие. Однако эти переговоры сорвались, и война продолжалась до мая 1361 г. При содействии папского легата было заключено соглашение. Энрике и его сторонники бежали во Францию. Вскоре после этого последовала смерть законной супруги короля — Бланки (видимо, убитой по приказу Педро) и Марии де Падильи.
Воспользовавшись смутами в Гранаде, где престол захватил князек Абу-Саид, по прозвищу Бермехо («Рыжий»), король Педро начал войну с маврами в союзе с бывшим гранадским эмиром Мухаммедом V, который обещал Педро щедрую награду за оказанную ему помощь. ’Война продолжалась недолго; Педро заманил к себе Абу-Саида, и когда последний явился к королю, тот принял его весьма благосклонно, но затем отобрал все сокровища гостя и собственноручно убил его, мотивируя этот акт вероломства тем, что Абу-Саид в свое время оказывал помощь Арагону в войне с Кастилией. Вскоре возобновилась война с Арагоном. В самом начале этой войны Энрике вновь вступил в союз с королем Арагона и подписал с ним в 1363 г. соглашение, в котором впервые граф Трастамарский выступает в роли претендента на престол Кастилии. Хотя мир между Арагоном и Кастилией был заключен очень скоро, тем не менее он не был продолжительным. Король Арагона вновь заключил союз с Энрике и обещал ему оказывать помощь в овладении престолом с условием, что после победы над Педро Энрике передаст во владение Арагона королевство Мурсию и ряд важных крепостей, расположенных близ кастильско-арагонской границы. Война продолжалась главным образом со стороны Валенсии и Мурсии. В стремлении увеличить свои силы дон Энрике и король Арагона усиленно искали новых союзников.
Союзники эти были найдены. Педро IV Арагонский и Энрике привлекли на свою сторону так называемые «белые компании» — банды авантюристов, которые разоряли Францию. С этим сбродом Энрике Трастамарский и Педро IV заключили соглашение не без содействия папы (чья резиденция была тогда в Авиньоне) и французского короля, которые не чаяли, как им избавиться от беспокойных гостей. Так страстно жаждали во Франции избавления от «белых компаний», что папа дал им сто тысяч золотых флоринов с условием, чтобы бандиты поскорее убирались в Испанию. Король Арагона также дал им сто тысяч флоринов и, кроме того, предоставил им право присвоения всего, что будет ими награблено в Испании, с условием, чтобы они не разоряли селений и городов на территории Арагона. Это соглашение и почести, оказанные королем Арагона начальнику дружин, которому он дал титул графа Борха, не помешали авантюристам совершать бесчинства, грабежи, убийства и поджоги в Барбастро и других городах Арагона. «Белые компании» состояли из немцев, гасконцев, испанцев, англичан и т. д. Во главе их находился французский рыцарь Бертран Дюгеклен и французские и английские сеньоры. Энрике Трастамарскому оказывали также помощь многие знатные кастильцы и арагонцы. При их поддержке он занял Калаорру и провозгласил себя королем Кастилии 16 марта 1366 г. Он захватил затем Бургос (в котором короновался), Толедо и Севилью. Педро бежал в Галисию, а оттуда во Францию, в Байону.
Очутившись в весьма трудном положении, король Педро обратился за помощью к англичанам и к королю Наварры. Иного выхода у него не было; большая часть знати и городов либо перешли на сторону Энрике, либо изъявили последнему покорность. Но Педро не мог заручиться помощью безвозмездно. Он вынужден был обещать баскские земли, Алаву, Логроньо, Фитеро, Калаорру и Альфару, Бермео, Бильбао, Кастроурдиалес, а также многие другие крепости, территории, города и селения королю Наварры. Впрочем, реальную помощь ему оказали только англичане. «Черный принц», сын короля Эдуарда III, лично руководил военными операциями. Король Наварры не выполнил взятых на себя обязательств.
Сперва судьба благоприятствовала дону Энрике. Но вскоре он потерпел сильное поражение на полях Нахеры и был вынужден бежать во Францию. Педро, несмотря на рыцарственную защиту Черным принцем пленных, убил многих из них и потребовал выдачи всех остальных, что весьма не понравилось английскому принцу. Педро учинил резню в Толедо, Кордове и Севилье. Недовольство Черного принца возрастало еще и потому, что король не платил жалованья английским солдатам и не передавал своему союзнику обещанных городов. Принц покинул Педро и возвратился во Францию. Население ряда кастильских городов восстало против Педро, и Энрике вновь вернулся в Испанию, чтобы продолжать борьбу.
Ему удалось склонить на свою сторону большинство. Следует заметить, что Энрике придал войне религиозный характер (что не раз повторялось в истории). Он обвинил своего брата в ереси на том основании, что тот искал союза с маврами Гранады. Вновь Энрике стала сопутствовать удача. Он нанес поражение Педро на равнинах Монтеля. Король бежал в свой замок, который был осажден войсками Энрике. В поисках выхода Педро обратился к Дюгеклену, который сперва отказал ему в помощи, не желая изменять своему сеньору — Энрике. Однако затем по настоянию последнего он изъявил Педро свое притворное согласие и заманил короля и преданных ему лиц в свой шатер, куда ворвался Энрике. В единоборстве с братом Педро сперва взял верх, но Энрике пришли на помощь его приближенные. Педро был убит (23 марта 1369 г.). Так завершились гражданская война и правление Педро I, прозванного Жестоким.
Хотя после смерти Педро большая часть знати и населения Кастилии признали Энрике, однако Кармона, Сьюдад Родриго, Самора, Молина и другие местности, оставаясь верными памяти законного короля, восстали против Энрике, в то время как король Арагона заявил свои претензии на некоторые города, а король Португалии вступил в Галисию под предлогом защиты дочерей Педро. Энрике в борьбе с Португалией добился известных успехов, хотя в то время, когда он одерживал победы на суше, португальская эскадра подвергла блокаде побережье Андалусии. Затем он овладел Саморой и Кармоной и, не выполнив договора об условиях капитуляции, приказал убить аль-кайда Кармоны Мартина Лопеса де Кордову, опекуна обеих дочерей Дона Педро. Дочери были заключены в тюрьму.
Король Португалии заключил мир, но вскоре нарушил договор с Кастилией. Энрике вынужден был снова вести борьбу с Португалией и одновременно отражать натиск наваррских войск. Положение осложнялось еще и вследствие того, что в Галисии вспыхнуло восстание против Энрике. Одновременно он послал эскадру к берегам Гиени на помощь своему другу, королю Франции. Эта эскадра нанесла поражение англичанам. Английский адмирал граф Пемброк был взят в плен. В этой войне Энрике руководствовался не только желанием оказать помощь королю Франции в его борьбе с англичанами. Он отстаивал также свои собственные интересы, поскольку английские принцы представляли тогда опасность для нового короля Кастилии. Дело в том, что два сына английского короля — герцог Ланкастерский и герцог Йоркский — были женаты на дочерях короля Педро и Марии Падилья, Констансе и Изабелле. Герцог Ланкастерский с одобрения своего отца, короля Эдуарда III, который был другом Педро, заявил свои претензии на кастильский престол и провозгласил себя королем Кастилии. Он объявил войну Энрике, который разгромил английский флот в двух битвах. Вскоре король Энрике добился новых успехов в войне против португальского короля. Он подверг осаде Лиссабон и принудил короля начать мирные переговоры. Эта победа дала Энрике возможность обратить свои силы против короля Наварры, которого он заставил прекратить борьбу. Затем он выступил против герцога Ланкастерского, который готовился к вторжению в Кастилию. Энрике перешел Бидассоа и подверг безуспешной осаде Байону. Вскоре был закреплен союз с королем Арагона и Наварры путем браков инфанта Кастилии Хуана с дочерью Педро Арагонского и инфанта наваррского Карлоса с дочерью Энрике. В том же 1375 г. при содействии папы было заключено перемирие сроком на один год между королями Франции и Англии, которое распространилось и на Кастилию.