В ночь с 20 на 21 января 23-тысячное польско-казацкое войско Лжедмитрия I выступило из Севска, чтобы, воспользовавшись преимуществом внезапного нападения, атаковать русскую рать. Однако эта попытка была пресечена бдительностью сторожевого охранения. На рассвете 21 января московские воеводы расположили свое войско перед Добрыничами, учитывая опасность фланговых ударов конницы, решивших исход сражения на р. Узруй. Стоявшая в центре позиции стрелецкая пехота, с фронта и флангов была прикрыта возами с сеном, между которыми установили 14 орудий. Конные полки разместились на флангах, чуть впереди основной позиции.
Атаку на русские полки возглавил сам Лжедмитрий. По свидетельству Г. Паерле он, "с обнаженным палашом в руках, на карем аргамаке, поскакал прямо в толпы врагов, в надежде увлечь за собою дружину". Вслед за своим предводителем поскакали 400 поляков и 2000 "москвитян". Первому удару польской и казачьей конницы способствовал успех - ей удалось обратить в бегство наемные конные роты капитанов В. Розена и Ж. Маржерета, стоявшие на правом фланге русской позиции, и потеснить Полк правой руки воеводы В.И. Шуйского.
Однако, когда поляки, развернувшись, попытались с фронта и правого фланга обрушиться на русскую пехоту, в полной мере проявилась предусмотрительность московских воевод, прикрывших стрелецкий строй возами с сеном и артиллерией. Польские роты были встречены сокрушительным ружейно-пушечным залповым огнем и обратились в бегство. Казацкая пехота Лжедмитрия I, лишившись конного прикрытия, была окружена и уничтожена. Остатки войска самозванца бежали к границе. От окончательного разгрома "названного Димитрия" спасла героическая оборона казачьего гарнизона крепости Кромы, под стенами которой надолго задержалось главное русское войско. Это позволило Лжедмитрию оправиться от поражения и пополнить свои войска, поредевшие в боях на Северщине. В конце января - начале февраля на сторону самозванца перешли "польские" города Белгород и Царев-Борисов, в марте - Елец и Ливны.
После неожиданной смерти Бориса Годунова (13 апреля 1605 г.) обстановка в стране резко изменилась. К осаждавшему Кромы войску послали новых воевод - кн. М.П. Катырева-Ростовского и П.Ф. Басманова. Обстановка неуверенности и в стране, и в военном лагере под Кромами способствовала возникновению разветвленного заговора в пользу "царевича Дмитрия", душой которого стал кн. В.В. Голицын. Поворотным моментом в судьбе страны явилось предательство второго воеводы П.Ф. Басманова, примкнувшего к заговорщикам, главой которых был его сводный брат В.В. Голицын. 7 мая 1605 г. начался мятеж под Кромами. На сторону самозванца перешла часть стоявшего здесь войска: дворянские сотни из Рязани, Тулы, Каширы, Алексина, северских городов, немецкая рота капитана Вальтера Розена. Остальные, вместе с сохранившими верность Годуновым воеводами М.П. Катыревым-Ростовским, А.А. Телятевским, В.П. Морозовым, В.Б. Сукиным и М.Ф. Кашиным поспешно отошли к Москве, встревоженные слухами о приближении 40-тысячной армии Лжедмитрия.
Войска самозванца двинулись к Москве, где 1 июля 1605 г. вспыхнуло восстание, поднятое его эмиссарами Г. Пушкиным и Н. Плещеевым, зачитавшими сначала в подмосковном Красном Селе, а затем на Красной площади пространную грамоту "царевича Димитрия". Объявив народу о чудесном спасении и правах на изменнически похищенный престол он требовал, чтобы москвичи били ему челом, обещая всем "тишину, покой и благоденственное житье", а также значительное снижение податей. Щедрые посулы самозванца всколыхнули московский посад. Федор Борисович Годунов, унаследовавший царство после смерти отца, был сведен с престола и заключен под стражу на старом боярском дворе Годуновых. Участь свергнутого царя была предрешена. Из Серпухова, где стоял тогда с войском Лжедмитрий, прибыл дворянин М.А. Молчанов, который 10 июня с другими подручными самозванцами задушил Федора Борисовича и его мать царицу Марию Григорьевну. Официально народу объявили, что Годуновы умерли, приняв "зелье".
20 июня 1605 г. Лжедмитрий I торжественно вступил в Москву и занял царский трон. Правление самозванца было недолгим. При походе на Москву "царевич" сулил всем поддержавшим его небывалые милости. Став царем он сдержал часть этих обещаний: даровал податные льготы южнорусским городам, одарил казаков, настоял на восстановлении в новой редакции Судебника права крестьянского выхода в Юрьев день (март 1606 г.). Но далеко не все прежние обязательства были выполнены, многие из них, отвечая интересам одних слоев русского общества, серьезно ущемляли права других. Кроме того, повседневная деятельность царя и его ближайшего окружения, выказанное ими явное пренебрежение старорусскими обычаями, вызывала резкое неприятие церкви, боярства и большинства посадских людей. Действительно, в глазах православного люда многие поступки государя выглядели не соответствующими традиционному царскому обиходу, даже нехристианскими. Вопреки русским обычаям Лжедмитрий I не спал после обеда, не соблюдал постов, ел запрещенную церковью пищу (жареную телятину), ходил в баню в воскресные дни, что осуждалось, как неподобающий поступок, вел разгульную и распутную жизнь. Особенно недовольны были москвичи, страдавшие от произвола казачьего и шляхетского окружения царя. Еще более накалила обстановку его женитьба на знатной полячке Марине Мнишек, дочери сандомирского воеводы Ежи (Юрия) Мнишка. С невестой-шляхтенкой и ее родственниками в Москву прибыла не свита, но целая армия (по русским сведениям "6000 избранного воинства", по польским - около 1000 телохранителей), наводнившая русскую столицу. Пышная свадьба "царя Дмитрия Ивановича и Марины Юрьевны состоялась 8 мая 1606 года. Вооруженную стражу новой царицы после браскосочетания не распустили, а разместили на дворах бояр, купцов и посадских людей, изгнав из них хозяев.
К этому времени в Москве уже был составлен заговор, во главе которого встал кн. В.И. Шуйский. После смерти Бориса Годунова он оказался единственным московским боярином, не поехавшим навстречу Лжедмитрию. В июне 1605 г. он предпринял попытку свержения самозванца, был разоблачен, приговорен к казни, но затем помилован и отправлен в ссылку. Вернувшись в конце 1605 г. в Москву, Шуйский возглавил новый заговор. 17 мая 1606 гг. в Москве началось восстание. Заговорщикам удалось ворваться во дворец и разоружить стражу Лжедмитрия, а затем убить его.
В день восстания москвичи расправились не только с самозванцем, но и многими лужившими ему поляками. Бояре с трудом смогли остановить расправу народа со своими обидчиками. Встревоженные действиями посадских людей власти поспешили с избранием нового государя, не дожидаясь созыва правильного Земского собора с участием выборных представителей всей земли. 19 мая 1606 г. собравшимся на Красной площади народом новым царем был "выкрикнут" главный герой произошедшего в столице переворота пятидесятичетырехлетний боярин Василий Иванович Шуйский.
Четыре года его правления стали временем тяжелейших потрясений и испытаний для русского народа. Прекратить начавшуюся при Борисе Годунове и Лжедмитрии I "междоусобную брань" в Московском государстве новый властитель не смог. В своих действиях, направленных на стабилизацию обстановки в стране, он пытался опереться на дворянство и посадские общества северных и центральных районов страны, наиболее пострадавших от социальных катаклизмов прошлых лет и поэтому заинтересованных в ужесточении политического режима в стране. В угоду их требованиям В.И. Шуйский еще более ограничил личную свободу крестьян, увеличив срок сыска беглых до 15 лет. Подобная политика царя дала прямо противоположный его ожиданиям результат, еще больше накалила обстановку в стране и привела к обострению противоречий между консервативным Севером и радикальным Югом, где даже помещики выступали противниками ограничения крестьянского выхода и продолжали укрывать беглых, селившихся на их землях.
Итогом противостояния стало возникновение на Юге страны мощного антправительственного движения. Еще во время майского восстания 1606 г. из Москвы в Путивль, а затем в Польшу бежал один из сподвижников Лжедмитрия I М.А. Молчанов, забравший с собой одну из государственных печатей. После воцарения Василия Шуйского по многим городам были разосланы грамоты, скрепленные этой печатью. В них утверждалось, что царь Дмитрий Иванович вновь спасся и вскоре вернется, чтобы покарать изменивших ему московских людей. Выглядели такие послания вполне достоверно, ведь в силу установившейся традиции царские грамоты не скреплялись личной подписью государя, но в обязательном порядке заверялись его печатью.
Одну из таких грамот получил возвращавшийся из турецкого плена донской казак И.И. Болотников, бывший боевой холоп кн. А.А. Телятевского. Проезжая через Польшу, в Самборе, в замке Мнишков, его представили некоему лицу, назвавшемуся "царем Дмитрием Ивановичем", возможно, М.А. Молчанову. "Самборский самозванец" пожаловал Болотникову чин "большого воеводы" и направил в Путивль к воеводе кн. Г.П. Шаховскому, начавшему поднимать Северскую землю против царя Василия Шуйского.
Болотников и еще один самозванец - Лжепетр (беглый холоп Илейка Коровин, назвавшийся "царевичем Петром Федоровичем", мифическим сыном царя Федора Ивановича) оказались во главе одного из самых мощных в российской истории народных восстаний. В нем приняли участие не только крестьяне и холопы, но и многие служилые люди, отряды которых возглавили авторитетные в их среде вожди: П.П. Ляпунов, Г.Ф. Сумбулов и И.И. Пашков. Одержав победы над правительственными войсками под Кромами, Ельцом, потерпев неудачу в столкновении в устье р. Угры, но затем взяв реванш в бою на на реке Лопасне, восставшие вышли к р. Пахре. Здесь после жаркого боя отряда Пашкова с войском М.В. Скопина-Шуйского, мятежники были остановлены. Отступив к Коломне, Пашков соединился с рязанским войском Г.Ф. Сунбулова и П.П. Ляпунова и овладел этой важной крепостью. Затем повстанческие отряды начали новое наступление на Москву. Встревоженный успехами мятежников Василий Шуйский направил против них армию под командованием Ф.И. Мстиславского и Д.И. Шуйского. 25 октября 1606 г. в 50 верстах от столицы, у с. Троицкого, произошло большое сражение закончившееся поражением московских воевод. Взятых в плен 9 тыс. простых ратников Пашков распустил по домам, а знатных пленников отправил в Путивль. 28 октября 1606 г. войска Пашкова подошли к Москве, куда вскоре прибыл и Болотников, принявший на себя командование повстанческой армией. Основные позиции мятежников находились у с. Коломенского и у дер. Заборье (у Серпуховских ворот), а рать Пашкова отошла к Николо-Угрешскому монастырю. Осада столицы длилась более месяца - до 2 декабря. Это был период наивысшего подъема восстания, охватившего огромную территорию: под контролем мятежников находилось более 70 городов юга и центра России.