Усиление Витовта и его вокняжение в Литовском государстве были последствием того недовольства, которое возбудила уния с Польшею среди русского и литовского населения Литвы. Поддерживая Витовта в его борьбе со Скиргайлом и Ягайлом, это население показывало, что не желает идти под польско-католическое влияние, а желает самостоятельности и обособленности в своей политической жизни. Казалось бы, что при таких условиях роль Витовта очень проста. Ему следовало бы опереться на сильнейшую часть подвластного ему населения — на православно-русскую народность — и обратить свое государство в такое же русское великое княжество, каким была тогда Москва. Сделав свою политику русскою и обратившись к православию, Витовт мог бы стать соперником московских князей и, быть может, скорее их объединить под своим скипетром всю Русскую землю. Но Витовт этого не сделал, потому что, с одной стороны, он нуждался в помощи Польши против немцев, а с другой стороны — в самой Литве появились люди, которые видели свою выгоду в унии и толкали Витовта к сближению с Польшей.
Чтобы понять это, надобно помнить следующие обстоятельства. По условиям унии, которые были определены польско-литовским съездом 1413 г. в местечке Городле (на р. Западном Буге), подданные великого князя Литовского, принимая католичество, получали те права и привилегии, какие имели в Польше лица соответствующего сословия: литовские князья и бояре получали права панов, простые дружинники — слуги князей — становились в положение польской шляхты (дворянства); двор и администрация в Литве устраивались по образцу польского королевского двора, причем новые должности доставались только католикам. Те люди, которые видели для себя прибыток и честь в новых порядках, малодушно увлекались в сторону Польши и католичества, стояли на стороне унии, принимали польскую веру и проводили польское влияние в свою литовско-русскую среду. Таким образом, у Витовта среди его собственных подданных было уже не два, а три направления: православно-русское, старолитовское и новое — католическо-польское. Все возлагали свои надежды на популярного князя, и он ко всем относился одинаково внимательно. Все его считали своим, но он не становился прямо ни на чью сторону. Держась необходимого ему союза с Польшею, он всего ближе был к тем, кто стоял в Литве за унию с Польшей. Но он понимал, что такие сторонники Польши еще очень малочисленны и слабы, и потому сам не склонен был прямо и решительно примкнуть к Ягайлу. В конце своих дней он даже хлопотал о получении от императора из Германии королевского титула и, стало быть, о независимости от Польши. Но это ему не удалось. Витовт умер (1430), оставив политические и национальные партии в своей стране непримиренными, в состоянии взаимного озлобления и недоверия. Борьба этих партий и погубила мало-помалу силу и величие Литовско-русского княжества.
По смерти бездетного Витовта все его преемники избирались на великое княжение сановниками самой Литвы и вели политику самостоятельных государей, избегая подчинения Польше. Уния оставалась только в идее; но отказаться от этой идеи обе стороны не могли, потому что и Польша, и Литва продолжали нуждаться во взаимной поддержке против общих внешних врагов. Лишь при младшем сыне Ягайла Казимире (1440—1492) оба государства находились в действительной унии, так как Казимир, избранный в малолетстве великим князем Литовским, позднее был избран и Польским королем и таким образом соединил обе страны под своим скипетром. Но после кончины этого короля Казимира IV («Ягеллончика») Литва опять отделилась от Польши, избрав особого великого князя — Александра Каземировича. Только в 1501г., когда и Польша избрала на свой престол того же Александра, оба государства условились вперед твердо держаться унии и избирать всегда одного государя для обеих стран. С таким трудом была, наконец, на деле осуществлена личная уния, задуманная в 1386 г.
Несмотря па постоянное стремление Литвы к обособлению от Польши, в течение всего XV столетия польское влияние в Литве продолжало расти и крепнуть. Хотя литовские великие князья и
держались самостоятельно, все-таки они сами и их правители были католики по вере и в культурном отношении были уже ополячены. Пока в Литовском княжестве еще существовал старый порядок и волостные удельные князья были сильны, это не имело большого значения. Каждый князь правил своею волостью самостоятельно: если он был православный и русский по духу, то и волость его не испытывала католического и польского гнета. Но в XV ст. сила великих князей в Литве возросла, и они понемногу превратили князей волостных в своих наместников и подчиненных слуг. Вместе с тем и управление волостей испытало перемены и подчинилось централизации. Везде католики стали предпочитаться православным и польские обычаи — русским; везде на правительственные должности стали (в силу унии 1413 г.) назначаться князья и бояре римской веры. Везде, стало быть, православно-русские люди чувствовали свое унижение и обиду. Горше всех приходилось, конечно, той русской знати, князьям и боярам, которые превратились из государей и правителей в подчиненных и гонимых. Некоторые, более малодушные, оставляли православие, принимали католичество, этою ценою делали хорошую карьеру и ополячивались. Другие пробовали бороться и ждали помощи от православной Москвы, которая в ту пору стала уже сильна. Они или передавались Московскому великому князю со своими волостями, объясняя свою измену Литве гонением на их веру, или же просто выезжали из Литвы в Москву на службу, пользуясь старинным правом свободных слуг «отъезжать» от одного господина к другому. Под влиянием таких переездов Москва втягивалась в литовские дела, узнавала внутреннюю слабость Литвы и не раз шла войною на Литву, грозя отнять от Литвы все ее русские области. А под угрозами Москвы литовское правительство еще теснее жалось к Польше, ища у нее помощи от нового опасного врага.
Но не одна литовская знать и князья терпели от католического правительства Литвы. В первую пору своей истории Литовско-Русское княжество имело русское общественное устройство, унаследованное от Киевской Руси. Волостные князья были окружены дружиною, состоявшей из вольных слуг и холопов; в центре земщины был город с его вечем, от которого зависела волость, населенная свободным крестьянством (смердами). По правилу, установленному униею, все литовцы, крещенные в католичество, начинали жить на польском праве, то есть получали те права, какие имели в Польше лица соответствующего сословия. А в Польше в ту эпоху устанавливался окончательно своеобразный феодальный порядок с резко обозначенными сословиями и с полным преобладанием дворянства («шляхты»). Города польские, по так называемому «магдебургскому праву», составляли собою особые общины, ограниченные городскими стенами, с правом сословного самоуправления. Шляхта польская мало-помалу обращалась в правящий класс с широкими политическими и владельческими правами. Она имела очень мало обязанностей по отношению к государству, влияла на управление государством и на избрание королей; она пользовалась правом льготного землевладения и в своих имениях получила безграничную власть над крепостным бесправным крестьянством. К этим-то польским порядкам, выгодным для дворянства и ужасным для прочей массы населения, стало приближаться Литовское государство, когда стало уравнивать в правах своих католических подданных с соответствующими разрядами польского общества.
Из старых дружин волостных князей в Литве понемногу образован был многочисленный служилый класс, который обязан был нести военную службу и пользовался за то правом владения землею. Высший разряд этого класса заключал в себе самих волостных князей и прежних «бояр», знатных их слуг. Составив служебную аристократию, эта знать получила общее название панов, или князей и панов. Остальные разряды служилого класса получили название шляхты. Всем этим служилым людям, в особенности же шляхте, было очень выгодно сравняться в правах с польскими панами и шляхтою, ибо в Польше эти права были громадны. Вот почему литовская шляхта легко и охотно ополячивалась и окатоличивалась. Усвоив себе польские нравы и обычаи, она кабалила крестьян, овладевала землями и стремилась превратиться в правящее политическое сословие. Вместе с тем она служила проводником польского влияния во всех областях государственной и общественной жизни Литвы. Таким образом происходило разложение старого порядка и начиналась острая внутренняя рознь между всевластным дворянством и прочею бесправною массою населения.