Переговоры продолжались несколько месяцев и в конечном итоге оказались безрезультатными. Финляндия эти предложения отвергла, так как их принятие означало бы, по её мнению «нарушение право на самоопределение».
В сентябре 1938 г. состоялся мюнхенский сговор, который приблизил войну к порогу ряда стран Европы. В октябре 1938 г., т.е. непосредственно после Мюнхена, советским правительством было выдвинуто новое уточнённое предложение: Финляндия строит на острове Суурсаари свою собственную военную базу, но в случае агрессии, которую она сама отразить не сможет, Советский Союз окажет ей помощь. Это предложение также не было принято в Хельсинки.
14 октября 1939 г. Финляндии было предложено сдать СССР в аренду на 30 лет полуостров Ханко, который являлся ключом к Хельсинки, а также передать острова в Финском заливе, часть полуостровов Рыбачий и Средний вблизи Мурманска и часть Карельского перешейка - всего 2761 км2 в обмен на территорию Советской Карелии в районе Реболы и Порос-озера в 5528 км2. Внешне казалось, что такое предложение выгодно Финляндии, так как ей отдавалась вдвое большая площади территория. Но это только на первый взгляд. Если бы Финляндия уступила, то в таком случае она теряла хорошо освоенные районы Карельского перешейка, где располагались укрепления “линии Маннергейма”.
С начала 1939 года Советский Союз продолжал прилагать настойчивые усилия к тому, чтобы склонить Финляндию к уступкам. В марте правительству Финляндии были предложены следующие меры: СССР гарантирует неприкосновенность Финляндии, предоставляет ей необходимую помощь против возможной агрессии, поддержит ходатайство относительно пересмотра статуса Аландских островов. Но в порядке встречных мер, Финляндия должна будет сопротивляться любой агрессии, оказывать Советскому Союзу содействие в укреплении безопасности Ленинграда и с этой целью предоставить Советскому Союзу в аренду сроком на 30 лет остров Суурсаати и несколько других мелких островов в Финском заливе, на которых будут созданы уже не базы, а лишь наблюдательные посты. Ответ финской стороны был отрицательным с той же ссылкой на свой суверенитет и нейтралитет. Переговоры, в который раз были прерваны.
Как же в такой ситуации должны были повести себя обе стороны? Конечно, Советский Союз должен был изменить дипломатию, по отношению к Финляндии, стараться не затрагивать её суверенитет, и настойчивых требований от Финляндии, надо было найти другой политический путь, с тем, чтобы не дать вообще заглохнуть переговорам. А все иные пути, особенно военные, сели к ещё большему нагнетанию обстановки, и, в конечном счёте, к войне. Причем ни та, ни другая сторона к войне не стремилась.
Вскоре для неофициальных переговоров по поручению Советского правительства в Хельсинки прибыл Б.Е. Штейн, бывший посол в Финляндии. Он привёз принципиально новое советское предложение, состоявшее в следующем: Финляндия уступает Советскому Союзу определённую территорию на Карельском перешейке, получая взамен большую советскую территорию и компенсацию финансовых расходах по переселению финских граждан с уступаемой территории. На сей раз их поддержал и маршал Г. Маннергейм, заявивший, что острова в Финском заливе не представляют для страны особой ценности, ибо нет возможности защищать их в случае агрессии. Подобная настойчивость советского руководства вызывала в Хельсинки подозрительность относительно его намерений и соответствующую реакцию. 6 апреля 1939 г. Штейн вернулся в Москву без результатов.
В такой напряжённой ситуации правительства обеих стран не исключают начала военных действий. СССР, в случае войны, готовится к наступательным действиям, а Финляндия к оборонительным. Происходит разделение на два параллельных лагеря. И все это происходит на фоне политических переговоров. В Финляндии усиливаются встречи по военной линии с Англией, Швецией, Германией. В Хельсинки частыми гостями становятся высокопоставленные военные этих стран. Финном оказывалась помощь в строении укреплений.
Хотя советско-финляндские переговоры имели неофициальный и конфиденциальный характер, правительство Финляндии регулярно информировало о них Германию. Так, 21 марта 1939 года после очередной встречи Штейна с руководителями Финляндии министерство иностранных дел Германии подробно информировало об итогах этой встречи Шуленбурга. И в Берлине одобрили решения финнов об отказе в аренде русскими островов.
В водоворот не только политических, но и военных приготовлений энергично включался Советский Союз. В начале марта 1939 года К.Е. Ворошилов приказал только что назначенному командующему войсками Ленинградского военного округа (ЛВО) командующему II ранга К.А. Мерецкову проверить готовность войск «на случай военного конфликта с Финляндией». При этом он сослался на прямое указание И.В. Сталина.
Ознакомившись с обстановкой на месте, Мерецков пришёл к выводу, что финские войска с самого начала якобы имели наступательную задачу на Карельском перешейке с целью измотать советские войска, а затем ударить по Ленинграду.
Создается впечатление, что высшее советское политическое и военное руководство в то время ещё не имело ясного представления о позиции Финляндии. Если Сталин и Молотов твердили о том, что их беспокоит не столько сама Финляндия, сколько то, что её, как антисоветский плацдарм, могут использовать западные державы, то Мерецков оценивал обстановку более резко и прямолинейно. При подобной оценке было бы бессмысленно искать политические пути решения проблемы, что подтвердили последующие действия советского руководства. В апреле 1939 года Карельский перешеек посетил Ворошилов. Он приказал усилить боевую готовность, составить план эвакуации детей и жен начальства в случае начала военных действий и построить убежища.
Весной и летом того же года в ЛВО развернулось крупное строительство, были приняты меры по подготовке личного состава в условиях, приближенным к боевым, совершенствовалась структура пограничных войск. Всё это, разумеется, не оставалось незамеченным финской стороной, беспокоило её.
Как вспоминает Мерецков, в конце июня 1939 года он присутствовал при разговоре Сталина с одним из руководителей коминтерна. Обстановку в Финляндии и на советско-финляндской границе Сталин оценивал как тревожную.
Некоторое время спустя, Сталин созвал Военный Совет, на котором был обсуждён оперативный план войны с Финляндией, представленный начальником генерального штаба командармом I ранга Б.М. Шапошниковым. План исходил из реальной оценки состояния финской армии и её пограничной укреплённой линии. В нём предусматривалось сосредоточение больших сил и средств ещё до начала операции. Сталин был удивлен тем, что начальник генштаба требует стольких сил и средств, чтобы заставить маленькую Финляндию пойти на уступки. И командующему войсками ЛВО К.А. Мерецкому было предложено разработать другой оперативный план войны из расчёта только на силы и средства военного округа, то есть на 20 стрелковых дивизий, которыми он располагал.
Таким образом, генеральный штаб от руководства подготовкой операции был отстранён, а его начальник через некоторое время был отправлен в длительный отпуск в Сочи.
Из этого следует, что Сталин не хотел поверить, что маленькая Финляндия будет вести войну с Советским Союзом. Даже, если бы война была развязана, то Советский Союз, не прилагая больших усилий, разгромил бы Финляндию.
В первой половине 1939 года обстановка на советско-финляндской границе была в целом относительно спокойной. Имели место одиночные нарушенияграницы, но крупных, а тем более вооруженных провокаций здесь не отмечалось.
Тем не менее, советское правительство продолжало принимать меры по усилению пограничных войск в северо-западном направлении. Так, ещё в марте 1939 года, Ленинградский округ пограничных войск НКВД был разгруппирован на три округа – Мурманский, Карельский и Ленинградский. К концу ноября они были укомплектованы личным составом с большим превышением на 127-129%. Непосредственная подготовка пограничных войск к боевым действиям началась уже с 10 октября, то есть до начала последних переговоров между обеими странами. А приказ пограничному отряду о возможном переходе границы был отдан 25 октября, но без указанного дня и часа выполнения задания.
Подобная неопределённость в советско-финляндских отношениях продолжалась до провала советско-англо-французских военных переговоров и заключения советско-германского договора о ненападении с приложением к нему секретных протоколов, в которых уже заранее было запрограммировано определённое «территориально-политическое переустройство» Финляндии в пользу Советского Союза. Реализовать свои «права» в Эстонии, Латвии и Литве советскому руководству удалось путём заключения двусторонних договоров. К Финляндии же, объявившей в начале сентября 1939 года о своём полном нейтралитете и несогласии с планами создания Советских военных баз на своей территории, Сталин, нарушив этот нейтралитет, применил военную силу.
Секретный протокол, подписанный Молотовым и Риббентропом, не мог развязать руки Сталину по отношению к Финляндии. Почему Сталин после протокола так долго медлил и начал войну лишь в конце ноября?
Ответ может быть один. Во-первых, потому, что этой акции предшествовали другие, не менее важные и срочные – в сентябре в Польше и в сентябре – октябре в Прибалтике были заняты крупные силы войск, впоследствии переброшенные на Карельский перешеек. И, во-вторых, новая группировка советских войск, расположенная по южному побережью Финского залива и далее на юг вплоть до Восточной Пруссии, создавала крайне невыгодную для Финляндии ситуацию на Балтике, что, по мнению советского руководства, могло принудить Финляндию без войны принять советские предложения.