Усі найважніші й найстаріші міста й слободи осажувалися на річках:
Суми - на Пслі;
Лебедин - на Ольшані;
Охтирка - на Охтирці;
Вільний - на Ворсклі;
Краснокутськ і Богодухів - на Мерлі;
Золочів - на Удах;
Валки - на Мжі;
Харків - на Харкові і Лопані;
Цареборисів - на Осколі;
Вовчанськ - на Вовчій;
Тор (Слов'янськ) - на Торці;
Чугуїв, Зміїв, Ізюм, Святогорський монастир - на Донцеві.
"Дике поле" тому й мало свою назву, що було вкрито степами, яки переміжалися з лісами. Не дивно, що степи спокон віку вабили до себе таборища кочових племен (гуннів, аварів, печенігів, торків, куманів, татар). Пам'ять про це зберіглася у географічних назвах: селище Печеніги, річка Торка та ін. Осілому на Україні поселенцеві нелегко було знайти половчанина, або татарина в його кочовищах: шукай вітра в полі. А татарин навпаки - раптом наїздив на села й хутори, убивав і уводив в неволю слобожан, грабував скотину і добро. Слобожани повинні були захищатися від татарських нападів лісами, болотами, горами, високими могилами, городищами, земляними валами, дерев'яними огорожами, засіками... Виходить, степ не був перепоною для розселення осілого люду, але разом з тим не захищав його від татарина. Інше діло ліс. Він трохи затримував заселення, але разом з тим й захищав переселенця від ворожих нападів. Лісу тоді було незмірно бульше, ніж тепер. Ліси й поляни чергувалися по усьому побережжю Донця від Оскола до Змієва, по вітках Донця теж йшли густі ліси, іноді по обох берегах: Ізюмський, Теплинський, Черкаський и.т.п. Ліс був найсправжнім скарбом для слобожан, бо з нього робили як кріпості й замки, так і все, що потрібно було у хазяйстві, зокрема буди, гути, бурти, вітряки, млини й вінниці. На останні переводилося більш усього лісу, бо тоді кожен українець мав право гнати горілку.
Природа щедро наділила Слобожанщину плодовими деревами та кущами, садки з пасіками були найчастіше першими оселями - хуторами країни. Край був багатий диким звіром: у лісах водилися зубри, ведмеді, вовки, лосі, вепрі, багато пушного звіру (соболі, лисиці, куниці, бобри, видри, тощо); у степах - сайгаки й дикі коні. Дикого птацтва теж було дуже багацько - куріпок, перепелів, бекасів, вальшнів, дрохв, тетерваків, вуток, лебедів, журавлів, стрепетів, соколів, кречетів, яструбів, орлів. Не дивно, що в цьому краю було розповсюджено ловецтво, навіть саме тут знаходилися "цареві лови". У річках була страшенна сила риби. Мінералів було обмаль, тільки солі було дуже багато, її здобували на торських та маяцьких озерах, а тоді чумаки розвозили по усіх усюдах. Здобували ще й камінь для жорнів, крейду, яка йшла на хати-мазанки, гончарську глину. Отже ця країна здатна була забезпечити слобожанам культурне й достатнье життя. Грунт був більш усього чорнозем, земля-цілина була дуже родючою. У Чугуєві, окрім баштанів з кавунами та динями були заведені навіть виноградники для московських царів. У широких степах легко було розводити табуни коней та рогатої худоби, отари овець, гурти волів, череди корів та телят. Клімат був несуворий - повітря весною, влітку і восені тепле.
Все це вабило до себе людність, але після татаро-монгольського нападу ся країна довго була вільна, гуляща. Татари сюди часто навідувалися й навіть давали свої назвиська деяким бродам. Вони добре знали шляхи у заселену Московщину і вибирали такі, щоб не переплавлятися через глубокі та широкі річки. Древня "Книга великого Чертежа" перелічує одиннадцять таких бродів (перелазів) - Каганський, Абашкин, Шебелинський, Їзюмський, Татарський та ін. Багато звісних у Дикому полю шляхів також було прокладено татарами. Славетний Муравський Шлях простував від Кримського Перекопу аж до Тули (а це тільки 160 верст від Москви!) по межіріччю Дніпровського й Донського водозборів. Сама назва шляху - татарська, бо в древньому документі згадується татарин за прізвищем Муравський. Від Муравського відокремлювалися Ізюмський й Калміуський шляхи, першій цілком, а другий значною мірою проходили територією Харківщини. Були також шляхи Кончаковський та інші менші. Окрім цих були ще шляхи московські й українські: Старий та Новий Посольські, Ромодан (на честь боярина Ромодановського), Сагайдачний (на честь гетьмана).
Заселення Слобожанщини
Московська держава нешвидко, потроху просувала свої пограниччя на південь. Там не було ніякої сусідньої держави, але орди татар, які самі жили в Криму, мали таборища й кхоші з отарами у степах Новоросійських і без упину робили наїзди на московські україни. Московський уряд для захисту своїх рубежів будував кріпості.
Так, у XVI сторіччі при Іванові IV південна границя Московської держави досягала тільки Чернигівщини. Це була Сіверська Україна з містом Путивлем на чолі; існувало путивльське пограниччя із Литвою.
У кінці XVI сторіччя при Федорі Іоаничу збудовані були Воронеж, Валуйки, Бєлгород, Курськ, Ливни - границя посувається на південь, на так звану "польскую", цебто степову, украйну.
Годунов будує дуже далеко на півдні, недалеко від Святих гір по Донцеві місто-кріпость Цареборисів (нині - Червоний Оскол на Харківщині). Під час розрухи у Московській державі Цареборисів спустів і вилюднів, як і деякі інші міста по московських українах.
Але в царювання першого Романова, Михайла, було побудовано багато нових міст в Курщині й Воронежчині; з них потім склалася так звана Бєлгородська лінія, за якою вже починався дикий степ; до прибуття українців на це дике поле тамечка їздили тільки московські вартові та путівльськи станичники.
Було тільки кілька міст та менших осель на Слобідській Україні, котрі були осажені московським урядом, а не українськими переселенцями, у першій половині XVII сторіччя. Дуже старим московським острожком були Валки (Можський острожок), назва яких походить від того, що були колись там вал та рів. У 1650 році у Валках були вже й гармати, і воєвода. Але є свідчення, що навкруги Валок, до їх збудування, вже жили українці - пасішники.
"Український національний склад життя держався не тільки по селах, як тепер, а й по містах, городах, де його тепер дуже мало. Ми його бачимо навіть у такому центральному місті, як Харків, населення котрого тепер так обрусіло, що, мабуть, більшість його й не знає, що колись Харків був чисто українським містом, а потім, коли обрусів, частина його української інтелігенції, прихильна до народа, працювала над відродженням свого народа й бережно донесла се бажання до наших часів — до сього великого українського руху, котрий не тільки утворив, але й проводить у життя і національне, і політичне відродження усієї України, а разом з нею і Харкова з Слобожанщиною."
Харків був заснований у 1654 р., саме тоді, як Богдан Хмельницький перейшов з усією Україною під московську “протекцію”. Місто заснувала ватага українських переселенців з ватажком — осадчим Іваном Каркачем. Най же пам'ять про Івана Каркача існує навіки у Харкові укупі зі спомином про першого харківського козачого отамана Івана Кривошлика. Хоч про Ів. Каркача яко першого харківського осадчого згадують тільки пізні документи (другої половини XVIII ст.), але ми не можемо їх одкинути, а укупі з ними і Каркача, бо ні для чого було тоді вигадувати його: очевидно, що ім'я це збереглося у спомину населення, а окрім того й ранні документи знають серед харківського населення Каркачів, проте прізвище відомо й тепер.
Українські переселенці з Задніпрянщини прийшли на дике поле і оселилися там, де річка Харків впадає в річку Лопань — на Харківському городищу, де колись, у домонгольську добу, у XII ст., був, мабуть, староруський, український город, де тепер у Харкові знаходяться “університетська горка”, собор і старовинній університетський корпус. Тут, у 1656 р., харківці збудували земляну й дерев'яну огорожу навкруги городища і зробили її, як ми знаємо, по свойому українському звичаю, щоб захистити себе від татар, але ся огорожа не вподобалася московському воєводі, котрий велів зробити кріпость по московському зразку.
Оттак спочатку виявилися дві влади і у стихії культури — українська і великоросійська. Але у складі населення Харків був, можна сказати, чисто українським містом, бо сюди одразу явилася чимала купа українців — 587 чол. козаків, а з жінками і дітьми се вийде, мабуть, до 2000 чол. Вони з'єдналися в козацьке товариство, поділене на сотні й десятки, з отаманом, сотниками і десятниками на чолі.
Д.І.Багалію пощастило розшукати в архивіі надрукувати список сих харківців — із нього видно, що се були українці — Іваненки, Тимошенки, Єфименки, Гордієнки, Олексієнки, Мельник, Колесник, Коваль, Кушнір, Котляр, Швець, Ткач, Кравець. Бачимо там Журавля, Дудку, Стріху, Ломаку, Тетерю, Сироїжку, Горобця й таких інших. Був Тихий, Дурний, Кривий, Недбаєнко. Був Кременчуцький (мабуть, з Кременчука), Волошенин (мабуть, з Волощини), Москаль (з Московії). Бачимо також — Якова Шаркова зятя: очевидно, що знали більше самого Шарка, ніж його зятя Якова, і сей своє прізвище заполучив од тестя.