После ареста Романовых Годуновым Юшка, верно, сумевший встать достаточно близко к боярам, опасался за свою свободу и жизнь, а потому счел за благо в 20 лет покинуть свет и забыть свое мирское имя. Он стал чернецом Григорием. Поначалу новоявленный инок скрывался в провинции в суздальском Спасо-Евфимие-вом и галичском Иоанно-Предтеченском монастырях, а когда буря улеглась, вернулся в столицу. Здесь он поступил в придворный Чудов монастырь по протекции протопопа кремлевского Успенского собора Евфимия, оказанной, очевидно, по просьбе деда Отрепьева Елизария Замятии. Келейником деда Григорий и жил первое время, пока его не забрал в свою келью архимандрит обители Пафнутий. Вскоре его рукоположили в дьяконы. Молодому иноку поручили сложить похвалу московским чудотворцам Петру, Алексию и Ионе. Видимо, он справился с поручением хорошо, так как сам патриарх Иов заметил юношу и взял на свой двор «для книжного письма». Вместе с другими дьяконами и писцами патриарха Отрепьев сопровождал архипастыря в царскую Думу. Это давало возможность молодому честолюбцу соприкоснуться с придворной жизнью и возмечтать о большем, чем иноческая келья. Головокружительная карьера, которую он сделал всего за год, став из рядового чернеца патриаршим дьяконом, не устраивала Отрепьева. Он в мечтах примерял на себя шапку Мономаха. Кто подсказал ему назваться царевичем Димитрием, неизвестно. С. Ф. Платонов считал самозванца орудием интриги бояр Романовых против ненавистного им Годунова. Р. Г. Скрынников полагает это маловероятным, поскольку Романовы сами претендовали на престол, а значит, вряд ли стали бы им рисковать. По мнению историка, самозванческая интрига родилась не на подворье Романовых, где служил Юшка, а в стенах Чудова монастыря. Возможным советчиком и вдохновителем самозванца он называет монаха Варлаама Яцкого, за которым, вероятно, действительно стояла какая-то боярская партия. Недаром опытный в политических делах Борис Годунов, узнав о появлении самозванца, упрекнул бояр, что это их рук дело.
В начале 1602 г. Отрепьев начал смертельно опасную игру, сделав в ней ставкой собственную голову. Вместе с двумя иноками — уже знакомым нам Варлаамом и Мисаилом — он бежал в Литву и «открылся» игумену Киево-Печерской лавры, что он царский сын. Игумен, дороживший отношениями с Москвой, показал авантюристу и его спутникам на дверь. История повторилась весной 1602 г., когда бродячие монахи отправились к князю Василию Острожскому. Тогда Григорий переместился в Гощу. Здесь он оставил своих сообщников, скинул с себя иноческое платье и «учинился» мирянином. Гоща была центром секты ариан, и самозванец примкнул к сектантам. Он стал учиться в арианской школе, где овладел, впрочем не слишком успешно, латинским и польским языками. Видимо, ариане рассчитывали с помощью самозванца насадить свою веру в России, но сам Отрепьев хорошо понимал, что в качестве еретика-арианина он не имеет шансов сделаться царем православной Руси. Поэтому весной 1603 г. расстрига пропал из Гощи, чтобы объявиться вскоре в Брачине у православного магната Адама Вишневецкого. Вишневецкие враждовали с московским царем из-за спорных земель, и князь Адам мог использовать самозванца для давления на русское правительство. Впервые Отрепьев добился желаемого успеха. Магнат велел оказывать «царевичу» полагавшиеся ему почести, дал штат слуг и карету для выездов.
Единственным способом занять московский престол для самозванца был военный поход. Он вступил в переговоры с казаками Запорожской Сечи, вербуя их в свои сторонники, но получил отказ. Донцы, испытывавшие сильное давление Годунова, напротив, обещали поддержать «царевича» и прислать ему двухтысячный отряд, но письмо их к Отрепьеву не дошло, перехваченное людьми князя Яноша Острожского. Не получив поддержки Сечи и не имея вестей с Дона, самозванец решает до времени сбросить личину поборника Православия и опереться на крайне враждебные России католические круги. Из имения Вишневецкого он перебирается в Самбор, к сенатору Юрию Мнишеку. Здесь он делает предложение дочери сенатора Марине и принимает католичество.
Мнишек хотел посадить будущего зятя в Москве с помощью коронной армии. В этом намерении его поддержал польский король Сигизмунд III, которому Лжедмитрий I обязался отдать в качестве платы Чернигово-Северскую землю. Невесте Марине были обещаны в удел Новгород и Псков, тестю—часть Смоленщины. Своим новым родственникам самозванец также пообещал в течение года (в крайнем случае—двух) обратить в католичество всю православную Русь. Но вопрос о войне и мире решил отнюдь не король или тем более сенатор, а командовавший коронной армией гетман Ян Замойский. Он не желал воевать с Россией, как, впрочем, и многие другие польские магнаты. Польская армия в авантюре не участвовала. В Россию самозванец вторгся 13 октября 1604 г. с навербованным им и его сторонниками отрядом наемников, насчитывавшим около двух с половиной тысяч человек. На помощь «царевичу» вскоре двинулись донцы. Жители Чернигова и Путивля сдали войску самозванца свои города без боя, арестовав воевод; Путивль с его каменной крепостью был ключевым пунктом обороны Чернигово-Северской земли. К тому же здесь самозванец получил от дьяка Б. Сутупова сбереженную им воеводскую казну, где хранились немалые суммы денег для выплаты жалованья служилым людям. А вскоре их примеру последовали Рыльск и Севск, Комарицкая волость. К началу декабря власть Лжедмитрия признали Курск и Кромы. Но войско самозванца никак не могло овладеть Новгоррд-Северским, где против вора успешно отбивался гарнизон во главе с окольничим П. Ф. Басмановым.
Борис Годунов поначалу сосредоточил всю свою армию в Брянске, поскольку верил воинственным заявлениям короля Сигиз-мунда III и ждал польского наступления на Смоленск. Но когда стало ясно, что Речь Посполитая не собирается нападать на Россию, войско во главе с боярином Мстиславским двинулось выручать из осады Новгород-Северский. Нерасторопность и нерешительность русского главнокомандующего, имевшего перевес в силах, привела к поражению у стен крепости 21 декабря 1604 г. Но это был частный успех самозванца, поскольку Новгород продолжал защищаться, а русская рать, слегка потрепанная, но далеко не разбитая, стояла в виду города. К тому же наемники потребовали денег за одержанную победу. У самозванца, успевшего истратить путивльскую казну, их не оказалось. И тогда «рыцарство», ограбив обоз и грязно обругав Лжедмитрия, покинуло его лагерь. Отрепьеву пришлось 2 января 1605 г. снять осаду крепости и отступить
к Путивлю. Вскоре его покинул и главнокомандующий Юрий Мнишек. Теперь Лжедмитрий был предоставлен себе самому. Хотя часть польских гусар осталась с самозванцем, не они, а запорожские и донские казаки, да признавшие «великого государя Дмитрия Ивановича» мужики Комарицкой волости составляли ббльшую часть войска. Среди советников Отрепьева возобладали сторонники решительных действий. Армия самозванца не стала отсиживаться в Путивле или уходить к польской границе, а двинулась в глубь России. Под Добрыничами 21 января 1605 г. она была наголову разбита войском Мстиславского. Победители захватили всю артиллерию и пятнадцать знамен. Самозванец был ранен, затем под ним подстрелили лошадь, и он чудом сумел бежать с поля боя и скрыться в Рыльске. Если бы воевода Мстиславский организовал энергичное преследование, он имел бы шансы быстро занять Рыльск и Путивль, а главное — захватить вора. Но правительственные силы подошли к Рыльску только на следующий день после отъезда самозванца оттуда в Путивль. Несмотря на громадное превосходство над небольшим гарнизоном Рыльска, во главе обороны которого стоял местный воевода князь Г. Б. Долгорукий со стрельцами и казаками, их штурм городка не удался, и Мстиславский отступил к Севску. Так же неудачно проходила и осада царскими войсками Кром. Здесь душой обороны стал донской атаман Андрей Карела (в литературе и источниках его прозвище нередко пишется через «о»). Несмотря на то что в городе огнем артиллерии были разрушены почти все укрепления, казаки не пали духом. Под земляным валом они вырыли себе норы, а сам вал покрыли траншеями и окопами. При обстреле они отсиживались в норах, а после прекращения канонады проворно бежали в окопы и встречали атакующих градом пуль.
Пока сторонники Лжедмитрия сражались за него, сам он около трех месяцев жил в Путивле, который стал своеобразной столицей самозванца. Он вербовал себе новых союзников, рассылая письма в казачьи станицы, пограничные города, саму столицу. В советской литературе в общем традиционной стала мысль о том, что Отрепьев пришел к власти «на гребне крестьянской войны», а затем обманул народные чаяния. Исследования, проведенные Р. Г. Скрынниковым, ставят под сомнение версию «крестьянской войны». Правда, самозванца поддержали крестьяне знаменитой Комарицкой волости, за что Годунов отдал мятежную волость на поток и разграбление своим войскам. Не подлежит сомнению, что восстание крестьян на Брянщине — это, говоря словами Р. Г. Скрынникова, «первое массовое выступление крестьян в Смутное время», но, как подчеркивает тот же автор, жили там дворцовые крестьяне, находящиеся в лучшем положении, чем частновладельческие. К тому же большинство населения Комарицкой волости составляли богатые мужики, далеко не испытавшие тех бедствий, которые выпали на долю жителей других районов (см.: Р. Г. Скрынников. Самозванцы в России в начале XVII в. Новосибирск, 1990. С. 90). Отсюда следует, что поддержка самозванца в данном случае объясняется, очевидно, не «антифеодальным протестом» и «классовой борьбой», а верой в то, что перед ними воистину царевич Дмитрий Иоаннович. Это не исключало, конечно, корыстных интересов и меркантильных соображений комарицких мужиков.