Как вспоминает Мерецков, в конце июня 1939 года он присутствовал при разговоре Сталина с О. В. Куусиненом. Обсуждалась обстановка в Финляндии и различные варианты наших действий. Главный военный совет по предложению Сталина поручил Мерецкову спланировать действия войск округа на случай военного нападения. Во второй половине июля 1939 года план был рассмотрен в Москве и одобрен. Задача советских войск официально состояли в том, чтобы сковать силы противника, и затем нанести решительный контрудар.
Не исключено что, тогда же у Сталина и Куусинена возникла идея создания «временного народного правительства Финляндской Демократической Республики» как политического средства давления на Финляндию в дополнение главному военному. Утверждение Молотова, высказанное на шестой сессии верховного Совета Союза ССР 29 марта 1940 года, о том, что « Финляндия, и прежде всего Карельский перешеек, были уже к 1939 году превращена в готовый военный плацдарм для третьих регионов нападение на Советский Союз, для нападения на Ленинград», не подтверждается убедительными фактами.
Если под «третьей державой» имеется в виду Германия, то тогда она еще не была готова к серьезному конфликту с Советским Союзом. Судя по той же речи Молотова, в которой было сказано, что «Советский Союз не захотел стать пособником Англии и Франции».
Если это так, то подобных планов ни в Лондоне, в Париже вообще не было. Тем более они не имели возможности воспользоваться «плацдармом» в Финляндии позже, когда были заняты войной в Западной Европе.
Как свидетельствуют факты, приводимые командированием советских пограничных войск, в первой половине 1939 года обстановка на советско-финской границе была хотя и напряженной, но относительно спокойной. Имели место одиночные нарушения границы, но крупных, а тем более вооруженных инцидентов здесь не отмечалось.
12 октября 1939 года в новой ситуации, в которой ни Англия и Франция, ни Германия, занятые войной, не могли оказать поддержку Финляндии, начался еще один тур советско-финляндских переговоров. Они состоялись в Москве. Как и прежде, финляндскую делегацию возглавлял Паасикиви, но на втором этапе в состав делегации был включен министр финансов Ганнер. В Хельсинки тогда ходили слухи, что социал-демократ Ганнер был знаком со Сталиным еще с дореволюционного времени в Хельсинки и даже однажды оказал ему должную услугу.
В ходе переговоров Сталин и Молотов сняли свое прежнее предложение об аренде островов в Финском заливе, но предложили финнам отодвинуть границу на несколько десятков километров от Ленинграда и арендовать для создания военно-морской базы полуостров Хайко, уступив Финляндии вдвое большую территорию в Советской Карелии.
Развернутый анализ сложившихся к тому времени советско-финляндских отношений впервые дал Молотов на заседании Верховного Совета Союза ССР 31 октября 1039 года, когда переговоры еще продолжались. Он определил их как отношения, находящиеся в особом положении, потому что Финляндия испытывает внешнее влияние, что вызывает озабоченность по поводу безопасности Советского Союза, и, особенно, Ленинграда. Он отверг утверждения зарубежной прессы, будто Советский Союз требует себе город Выборг и территорию, лежащую севернее Ладожского озера. Далее Молотов изложил ход переговоров с Финляндской делегацией, отметив, что Советский Союз предложил Финляндии «заключить Советско-Финский пакт взаимопомощи примерно по типу наших пактов взаимопомощи с другими прибалтийскими государствами».
Новый тур Советско-Финляндских переговоров 13 ноября был снова прерван. Финляндия не согласилась на предложение советской стороны продать или обменять район Ханко, или создать военные базы на соседних с ним островах, или передвинуть границу на Карельском перешейке.
Все эти события происходили в полной обстановке, когда сотни эшелоны с войсками и боевой техникой из разных военных округов страны двигались в сторону Ленинграда.
Именно тогда Сталин произнес зловещие слова, что нам придется воевать с Финляндией, и это фактически исключало дальнейшее усилия Советского Союза для поисках политического решения спорных вопросов.
Последние дни ноября 1939 года практически в ультимативной форме Советское правительство предложило правительству Финляндии в одностороннем порядке отвести свой войска от границы на 20-25 км. Финская сторона выступила со встречным предложением, чтобы советские войска так же отошли на такое же расстояние. Таким образом, общее расстояние между отошедшими финскими войсками и Ленинградом увеличилось бы вдвое. Советское правительство расценило это заявление как «отражающее глубокую враждебность правительства Финляндии к Советскому Союзу» и заявило, что предложение об отводе советских войск к окраинам Ленинграда является абсурдными.
После прекращения переговоров наступило временное затишье. Правительство Финляндии было уверено в том, что оно избежало правильный путь. Никаких шагов по возобновлению переговоров не делали. Эвакуированные жители стали возвращаться домой, Планировали возобновление занятий в школах.
26 ноября Майниле на Карельском перешейке произошел странный инцидент – в результате артобстрела погибли несколько советских солдат. Финляндскому правительству была направлена нота, обвинявшая финских артиллеристов в ответственность за это событие и требовавшая отвода от границы финских войск. В ноте говорилось, что СССР не хочет раздувать этот инцидент: это, по-видимому, подразумевало, что даже теперь Финляндия может отказаться от своей позиции.
Этот инцидент был предметом долгих споров среди политиков и исследователей. Сейчас существуют источники, указывающие на то, что артобстрел этот был делом ведомства Берии.
Нарушение границы Финляндии крупными силами советских войск и их продвижение в глубь страны, где в течение нескольких дней им оказали сопротивление лишь отдельные пограничники, означало фактически необъявленную войну. В тот же день президент Финляндии Каллио сделал следующее заявление: «В целях поддержания обороны страны Финляндия объявляет состояние войны».
Война началась сперва как армейская операция силами девяти стрелковых дивизий и трех танковых бригад. Силами Краснознаменного Балтийского флота, базировавшиеся в Эстонии и Латвии, были развернуты для действий на коммуникациях противника. 3 декабря в обстрел территории Финляндии включились крупнокалиберные орудия форта Красная Горка. В последующие дни тяжелые бои развернулись по всему фронту от Баренцева моря до Балтики. На 1 февраля 1940 года в состав группировки советских войск уже входило до 40 дивизий общей численностью около миллиона человек. Им противостояли до 600 тысяч регулярных финских войск и военизированных частей. По боевой технике Красная Армия имела тройное, а по танкам и авиации – абсолютное превосходство. Уже на второй день войны финская сторона предложила продолжить переговоры с Советским Союзом. 1 декабря было образованно новое правительство Финляндии с Р. Рюти. Лидер социал-демократов В. Таннер, которого Молотов назвал «злым гением советско-финляндских отношений », стал министром иностранных дел. А прежний глава внешнеполитического ведомства Финляндии Э. Эркко был направлен в Швецию в качестве посланника. Советское правительство не реагировало на эти примирительные шаги, предпринятые в Хельсинки, и маховик войны стал раскручиваться все энергичнее.
28 ноября Советский Союз заявил о денонсации Договора о ненападении и отзыве своих дипломатических представителей из Финляндии.
Войска Ленинградского военного округа получили приказ путем активных боевых действий отодвинуть границы на Карельском перешейке. Целью последующих военных мер ставился выход на линию Кексгольсм – Выборг, что, по замыслам советского командирования, должно было решить исход войны. 3 ноября части Красной армии перешли границу Финляндии. Численность населения Финляндии в 1939 году не превышает 4млн. человек. Финская армия в период между 10 и 23 октября была дислоцирована на территории,
предусмотренной планами на случай оборонительных действий. Там войска занимались строительством фортификационных сооружений, по возможности знакомились с местностью будущих боев.
Общая численность армии к тому времени составляла 337 тыс. человек. Она имела на вооружении 500 полевых орудий, 118 самолетов. Отсутствие противотанковых орудий, довольно устаревшая полевая артиллерия, недостаточное количество к ней снарядов, а так же плохая авиационная техника снижали ударную мощь армии. Сталин, однако, сильно недооценивал боевой дух финских солдат.
Маршал А. М. Василевский в беседе с К. Симоновым поделился следующими воспоминаниями: «Военный совет поставил вопрос о том, что, раз так, то нам придется воевать с Финляндией». Шапошников, как начальник генерального штаба, был вызван для обсуждения плана войны. Оперативный план войны с Финляндией, разумеется, существовал, и Шапошников доложил его. Этот план исходил из реальной оценки финской армии и реальной оценки построенных финнами укрепленных районов. И в соответствии с этим он предполагал сосредоточить больше сил и средств, необходимых для решительного успеха этой операции.
Сталин заранее отключил генеральный штаб от руководства предстоящей операцией. Более того, Шапошникову, что ему надо отдохнуть, предложил ему дачу в Сочи и отправил его на отдых. Сотрудники Шапошникова тоже были разогнаны кто куда в разные инспекционные поездки.