После смерти Леона III трон перешел его старшему сыну Хетуму II
( 1288 г.). Желая найти сильного союзника на Западе, Хетум возобновил переговоры с Папой Бонифацием VIII. Но римско - католическая церковь переживала трудный для себя период, когда власть королей настолько усилилась, что с Папой считались только в делах церковных. О политическом союзе киликийские послы отправились договариваться во Францию к Филиппу Красивому, чье влияние было особенно сильно в Европе. Прежде , чем посольство прибыло в Париж, египетский султан Мелек - Эддин напал на Киликию. Хетум заключил с ним договор, уступив несколько городов. После этого царь сложил с себя полномочия в пользу брата Тороса III (1293 - 1295 гг.) и ушел в монастырь. Но через два года передумал, вернулся на трон, заключил дружественый договор с татарами, выдал замуж двух своих сестер : Марию - за сына греческого императора Андроника, Михаила; а Изабеллу - за брата кипрского короля Амори Лузиньяна. После этого он вторично отказался от трона в пользу другого брата, Смбата I (1296 - 1298 гг.). Но через год Хетум вновь решил вернуться на трон. Смбат же оказался не таким уступчивым, как Торос, и отказался вернуть корону. Оскорбленный Хетум стал искать союзников, чтобы силой вернуться на трон. Узнав от этом, Смбат приказал схватить и ослепить Хетума, а Тороса убить. Возмущенный жестокостью брата,
в защиту Хетума выступил младший из братьев Константин . Он вернул трон слепому Хетуму, который в « знак благодарности» тут же отправил его в Константинополь вместе с Смбатом и просил императора удерживать братьев при себе. После третьего своего воцарения, Хетум в союзе с татаро - монголами принимал участие в войнах с сарацинами в Сирии, и как верный союзник в виде почетного дара отправил в Орду злейшего ее врага, дамасского эмира, плененного армянами. Но союз с Ордой продолжался только до принятия татарами мусульманства ( около 1303 г.) . После этого бывшие союзники вторглись в Киликию и целый год разоряли ее.
В это же время ( 1300 г.) султан Осман, один из предводителей турецких племен, вторгшийся в Армению во времена завоеваний Чингиз - хана, значительно укрепив свои позиции, основал вторую турецкую монархию у берегов Мраморного моря.
На киликийский престол взошел Леон IV (1305 г.), племянник Хетума II . Понимая всю тяжесть положения небольшой христианской Киликии, окруженной мощными мусульманскими державами, Леон стал активно искать союза с Папой. Состоявшийся собор Армянской Церкви в г. Сисе даже обсуждал возможность внесения некоторых изменений в богослужение. Но сейчас Риму уже было мало соединения Церквей, он стал требовать и полной политической зависимости Киликии. Это вызвало мощное недовольство народа, вылившееся в мятеж, среди которого погиб Леон VI. Ему наследовал его брат Ошин I (1308г.). Он подавил мятеж и продолжил поиски компромиссных путей для союза с Зарадом, ведя переговоры сначала с Папой Клементом V, а затем с его преемником Иоанном XXII и королем Франции Филиппом V. Вслед за Ошином, на престол Киликии взошел его десятилетний сын Леон V. Юный возраст киликийского царя мало способствовал усилению страны. Разорительные набеги мамелюков, а затем и турок превратили киликийские города в горы мусора. Ища хоть какой - то передышки от набегов, армяне заключили пятнадцатилетнее перемирие с ежегодной выплатой дани мамелюку Мелек - Назару. Но вскоре слухи о новом Крестовом походе послужили поводом для нарушения этого договора и Мелек - Назар вновь ограбил Киликию. Леон с настойчивостью искал союза на Западе. Такой союз был заключен с Францией, и несмотря на войну с Англией, французский король Филипп VI Валуа поддержал Киликию продовольствием и золотом. Хотя помощь была весьма скромной, сам факт ее показался врагам Киликии опасным предвестником, и египетский султан, тут же подписавший договор о мире, одним из его условий выдвинул полное прекращение сношений Киликии с Западом (1337 г.). Со смертью Леона прекратилась династия Рубенидов по прямой линии, и киликийский престол перешел по родственным связям к Иоанну Лузиньяну, потомку кипрских и киликийских правителей. Царь из новой династии принял имя Константина III (1342 г.). Крайне жестокий и развратный, отнесшийся с пренебрежением к обычаям нового отечества, вскоре после воцарения был убит собственными солдатами. Ему наследовал его родной брат Гитон
( 1343 г.). Он возобновил переговоры с Папой Бенедиктом XII, стремясь поскорее внедрить католичество среди армян. Это послужило предлогом для нападения египетского султана, обвинившего Гитона в нарушении обещаний Леона V. Киликия опять была разорена, а возмущенные армяне убили Гитона. После этих двух горе - царей , армяне избрали царем сына своего военачальника, одного из потомков боковой линии Рубенидов, Константина IV (1345 г.). Ему досталась разоренная и измученная бесконечными набегами страна. И при новом вторжении египетских арабов в Киликию, Константин поначалу не смог организовать им достойного отпора. Но получив подкрепление с Родоса, от командора Ордена Св.Иоанна , и с острова Кипра, от кипрского царя Гуго , Константин сумел дать отпор врагу, очистить территорию Киликии и захватить у неприятеля богатую крепость Александретту. После смерти Константина IV, киликийский трон, пустовавший два года из - за усобиц и споров, наконец занял вновь избранный Леон VI Лузиньян (1366 г.) . Разоренная внешними врагами и усобицами страна не имела в этот момент даже армии, казна Киликии была пуста и не было возможности хоть как - то пополнить ее. Крестьяне не возделывали поля, зная, что урожай собрать не смогут. Торговля полностью замерла. Города превратились в руины. Повсюду были голод и запустение. В таких условиях Леон не мог оказать никакого сопротивления врагу. Первое появление египетских арабов (1366 г.) окончилось миром, на очень тяжелых условиях для Киликии; при втором их появлении (1371 г.), раненый Леон вынужден был искать спасения в ущельях Таврских гор; третье вторжение мамелюков (1374 г.) под предводительством Мелек - Шапана, положило конец независимому существованию Киликии. Сам Леон VI, укрылся в крепости Капан. Но длительная осада и голод заставили его сдать крепость неприятелю. Сам он был отправлен в Египет, где провел несколько лет в заключении. Освобожденный по ходатайству кастильского короля Иоанна, Леон некоторое время находился в Испании, затем переехал во Францию, где и умер в Париже в 19 ноября 1393 г. Его прах во время французской революции был перенесен в Сен - Дени, где и находится по сей день.