После того, как он самостоятельно выучил русский язык в объеме, позволяющем ему вести переписку на языке, на котором никто больше не умел читать, ему, 25-летнему бизнесмену, была предложена должность главного представителя компании в Санкт-Петербурге. Опять чужая страна, но Шлиман уже не тот юнга. У него есть связи, деловая хватка, а главное есть желание, большое желание выбиться в люди. Он поселяется на Почтамтской улице рядом с почтой, ибо на первых порах главное для него – корреспонденция. За год доводит доход фирмы до 7,5 тысяч гульден. Открывает собственное дело, становится купцом второй гильдии. Он с утра до вечера ломал голову, как бы потуже «затянуть» кошелек. У него даже началась нервная лихорадка, но когда в порт приходят 18 пароходов с товарами, Генрих все чаще стал забывать о лихорадке. Его конек «индиго» - естественная краска для текстильных мануфактур. А также Шлиман возил бриллианты, хлопок и, конечно, самую лучшую селедку из Голландии, причем бочонок дарил друзьям, купцам.
Он ценил в людях, главным образом, деловитость. Праздники не любил и никогда себе развлечений не позволял. Он был постоянно занят. Был занят торговлей, изучением языков, писал письма, вел дневники. Генрих следил за своим здоровьем, ездил верхом, не курил, был равнодушен к алкоголю, купался круглый год, не интересуясь температурой воды и качеством водоема. И причем это происходило везде: в Петербурге, Китае, Африке и др.
Зарабатывая больше, чем он мог когда-либо мечтать, он, наконец, попросил в письме руки Минны. Ее отец ответил, что она совсем недавно вышла замуж за фермера. Эта новость поразила блестящего молодого бизнесмена в самое сердце.
Тяжело переживая утраченную любовь, в последующие несколько лет Шлиман постоянно переезжал с места на место и работал как одержимый, стараясь забыться. После смерти своего младшего брата – искателя приключений, уехавшего в Калифорнию и нажившего во время «золотой лихорадки» небольшое состояние, Шлиман был объявлен наследником и решил приумножить капитал. Он добрался морем до Нью-Йорка, а потом до Панамы и пересек ее верхом на муле – путешествие, в котором можно было встретиться с аллигаторами и кровожадными разбойниками или заболеть желтой лихорадкой. Доплыв до Калифорнии, в Сакраменто, он обнаружил, что партнер его брата исчез вместе с наследством. Не падая духом, Шлиман открыл фирму по продаже золотого песка. За 9 месяцев он попал в страшный пожар в Сан-Франциско, перенес два чуть не погубивших его приступа желтой лихорадки и все же сумел накопить 400 000 долларов. Найдя американцев невоспитанными, а американок непривлекательными, он вновь направился в Россию. На этот раз переход через Панамский перешеек чуть не оказался для него роковым. Тащившихся под непрерывным ливнем путников покинули проводники. Им пришлось ловить ящериц-игуан и есть их сырыми. Многие умерли от дизентерии или от лихорадки. Растерянные, погибающие от голода, в раздражении кидающиеся друг на друга спутники Шлимана становились опасными. Каждую ночь он, вооруженный кинжалом и пистолетом, не спал, охраняя свои золотые слитки и банковские чеки, - даже тогда, когда рана на ноге нестерпимо болела от начинавшейся гангрены. Но он выжил.
Вернувшись в Санкт-Петербург, Генрих задумывается о личной жизни. В 27 лет он добился такого положения в обществе, что без хозяйки в доме было бы оставаться глупо. Он знакомится с известным петербургским адвокатом Петром Лыжиным, который получил образование в Оксфорде. Лыжин знакомит его со своей семьей: Павлом Лыжиным – старший сын, который был преуспевающий адвокат, Николаем, который был учителем русского языка и дочерью Екатериной. Шлиман увлекается Екатериной.
19 октября 1852 г. он венчается с ней в Исаакиевском соборе. Медовый месяц молодая пара проводит в маленьком, уютном особнячке, в центре Петербурга. Генрих совершил шаг, который повлек за собой 17 лет страданий, другого рода, - вступив в брак с Екатериной Лыжиной. Хотя накануне их свадьбы в октябре 1852 года он писал, что она «очень хорошая, простая, умная и здравомыслящая женщина», на самом деле жена была настолько холодна к нему, что этот страстный человек оказался на грани безумия. Через несколько недель после брачной ночи он с головой погрузился в работу, сколотив еще одно состояние.
Вскоре в 1853 г. Шлиман перебирается в дом на первую линию Васильевского острова ближе к бирже, где он ведет свои дела. Он приписывается к нарскому купечеству, именно освобождалось от рекрутской повинности и имело особые льготы в отношении налогов.
Деловая хватка никогда не изменяла этому человеку, но и впрочем, везло ему несказанно!
Однажды в 1854 г. разгорелся пожар, который уничтожил все купеческие склады, Шлиман был уверен, что потерял свое состояние и был очень удивлен, когда узнал, что от пожара уцелели только его товары.
Крымская война открывала перед компанией Шлимана новые горизонты. Используя свои обширные связи, Генрих добился, чтобы его фирма стала генеральным подрядчиком русской армии. Шлиман начал беспрецедентную по своим масштабам аферу. Специально для армии разработали сапоги с картонной подошвой, мундиры из некачественной ткани, ремни, провисающие под тяжестью амуниции, фляги, пропускающие воду и т. д. Разумеется, все это представлялось как товар наивысшего качества и продавалось по наивысшей цене. А также русским заводам поставлялось: селитра, порох, свинец. Сложно сказать, насколько такое снабжение русской армии повлияло на поражение России, но в любом случае Шлиман вел себя как преступник.
К окончанию войны Генрих был известен в купеческом мире с положительной и отрицательными сторонами. С одной стороны в бизнесе у него была репутация афериста, а с другой он был женат на женщине из почетного семейства. У него родился первенец. В своих письмах он писал, что «Россия – моя родина! Петербург – милый город!». Ему нравилось читать Пушкина, Лермонтова, русскую классику.
Работая, как обычно, шесть дней неделю, воскресенье он оставлял для серьезных занятий греческим языком. «Этот язык меня опьяняет!» - восторженно восклицал он. Международный финансовый кризис 1857 года Шлиман пережил с легкостью. Однако он искал страсть, которой так не хватало ему в семейной жизни. Он жаждал путешествий в страны своей мечты – Грецию, Египет, Палестину, Индию, Китай и Японию. У него было достаточно денег и свободного времени, чтобы постоянно менять образ жизни: он мог стать профессиональным писателем, мог поселиться на маленькой ферме, а мог поступить в Сорбонну. Летом в 1858 году едет в Африку, Египет. Учит арабский язык и едет через пустыню в Иерусалим. И вскоре, впервые вступает на священную для него Афинскую земле. В июле 1859 года возвращается в Петербург, а через несколько лет 42-летний Шлиман – купец первой гильдии, глава семьи, отец уже троих детей оставляет затею о коммерческой деятельности. «Я должен оставить торговлю. Я хочу на свежий воздух» - говорил он.
Генрих выбывает из купеческого сословия и становится почетным гражданином Петербурга. Его супруга писала: «Я не понимаю, как ты в твои годы хочешь начать совершенно новую деятельность. Ты сделал себе положение почетное, независимое в обществе. У тебя способные и здоровые дети. Приезжай, я обещаю полное счастье тебе.». Однако Генрих полное счастье без путешествий не представлял. Петербург становился ему тесен, он рвется в Европу. Екатерина против путешествий и Шлиман уезжает один в Париж. Покупает там несколько домов, выпускает свою первую книгу «Заметки о путешествиях» и слушает лекции по археологии. Пишет письмо жене: «Моя дорогая жена! Я не тяну тебя с детьми против воли в чужую страну. Твои требования – это отговорка… я тебя люблю и не представляю жизни без тебя и детей. Но ты меня не понимаешь. Следовательно, мне надо забыть тебя, взяв в жены другую…»
В одной из поездок в США он узнал, что штат Индиана собирается принять новый закон о разводе, способный помочь ему решить его супружескую диллему. Шлиман открыл в Индианаполисе дело по торговле крахмалом, и не прошло и года, как он стал американским гражданином.
Вернувшись в Санкт-Петербург, Генрих принимает очень непростое для себя решение, он навсегда покидает в январе 1869 года Россию. Его заветной мечтой стало найти «Знаменитую Трою».
Тем временем, пустота жизни стала угнетать Шлимана. Летом в конце 60-х годов, захваченный новой идеей – стать археологом, он поехал на Итаку и организовал небольшую любительскую экспедицию для раскопок замка своего кумира, Улисса.
Он собрал достаточно древних безделушек, чтобы убедиться, что он наткнулся на спальню Улисса и его верной жены Пенелопы. Далее он отправился на равнины неподалеку от Константинополя, которые по традиции считаются местом, где стояла мифическая Троя. Основываясь на событиях, описанных в «Илиаде», Шлиман предпочел холм Гиссарлык, возвышавшийся поблизости от берега. С характерными для него энергией и одержимостью он стал забрасывать турецкое правительство просьбами о разрешении на начало раскопок.
Но как бы Шлиман ни был занят, он не оставлял без внимания вечную проблему поисков своей Пенелопы. Вернувшись в Индианаполис для того, чтобы начать бракоразводный процесс с женой, он решил, что теперь должен жениться на гречанке. Написав в Афины старому другу, он попросил фотографию какой-нибудь молодой женщины, которая была бы красива, любила поэзию Гомера, нуждалась в деньгах и была способна подарить любовь человеку, за которого выйдет замуж. Друг предложил Софию Энгастролинос, 17-летнюю дочь афинского торговца мануфактурой.
При первой встрече будущий муж спросил очаровательную девушку, хочет ли она совершить долгое путешествие, знает ли дату приезда императора Адриана в древние Афины и может ли прочесть что-нибудь из Гомера. Ответом на все вопросы было «да», но честный ответ девушки на следующий вопрос чуть было не испортил все дело. Когда Шлиман спросил ее, почему она хочет выйти за него замуж, она ответила: «Потому, что мои родители сказали, что вы богаты». Финансовый магнат долго дулся, как обиженный мальчишка, но София заставила его изменить мнение о ней, проявив необычайную чувствительность и природную мудрость, сделавшие их брак крепким и сердечным.