К моменту появления ордена Андрея Первозванного практически во всех европейских государствах имелись уже собственные наградные ордена, и некоторые из них насчитывали уже сотни лет своей истории.
При учреждении ордена Андрея Первозванного в России господствовало именно такое представление об орденах и сохранялось оно довольно долго. В официальных документах награжденного сообщалось, что он получает не орден, а именно "знаки ордена".
Первый российский орден имел собственно "знак" - покрытый синей эмалью крест особой формы. Этот крест носили на широкой голубой ленте через правое плечо, а в торжественных случаях - на золотой, покрытой разноцветными эмалями цепи на груди. К кресту прилагалась большая восьмиугольная (шитая золотом) звезда, которую носили на левой стороне мундира. Звезда имела круглый центральный медальон, в котором тоже помещалось изображение Андреевского креста, а по кругу шла надпись, воспроизводящая девиз ордена: "За веру и верность".
Проект устава ордена Андрея Первозванного, который несколько десятилетий оставался единственным русским орденом, составлялся при непосредственном участии Петра I. В нем была глава "О кавалерах", в которой говорилось, за что должна выдаваться эта награда: "в воздаяние и награждение одним за верность, храбрость и разные нам и Отечеству оказанные услуги; а другим для ободрения ко всяким благородным и геройским добродетелям".
Кавалерами ордена Андрея Первозванного могли состоять не более 12 человек "природных Российских кавалеров", и это условие на протяжении всего времени царствования Петра Великого тщательно соблюдалось. В некоторые годы их было даже меньше 12 человек.
Первым кавалером ордена Андрея Первозванного стал Федор Алексеевич Головин - ближайший соратник Петра I, отличавшийся незаурядным умом и выдающимися военными и дипломатическими талантами. Именно он в 1689 году заключил Нерчинский мир о границе между Российским государством и Китаем. Во время первого заграничного путешествия Петра I Ф.А. Головин был занят организацией российского флота: приглашал иностранных офицеров и мастеров, закупал необходимые для строительства флота материалы, отправлял за границу русских учеников. По возвращении в Отечество он встал во главе только что созданного "Приказа Воинских морских дел", одновременно возглавляя и Посольский приказ.
Вторым кавалером ордена стал гетман Мазепа, получивший первую русскую награду из рук самого Петра Великого в феврале 1700 года. После известия об измене Мазепы по приказу разгневанного Петра I "персону (манекен Мазепы) вынесли и, сняв кавалерию, которая на ту персону была надета с бантом, оную персону бросили в палаческие руки, которую палач взяв и прицепив за веревку, тащил по улице и по площади даже до виселицы и потом повесил".
В царствование Петра I орденом Андрея Первозванного были пожалованы 38 человек. В их числе был и валашский Господарь Константин Брынковяну, получивший эту награду - за симпатии к России - тайно и не внесенный даже в официальные списки награжденных. Сам Петр I был отмечен орденом в 1703 году седьмым - за руководство операцией по взятию двух шведских судов в устье Невы*. Знаки ордена на царя, имевшего официальный чин капитана бомбардирской роты, возложил первый андреевский кавалер Ф.А. Головин.
За Полтавскую битву орденом Андрея Первозванного было награждено сразу четыре человека, в их числе генерал Я. Брюс, командовавший во время боя русской артиллерией. Полученная им звезда сейчас хранится в Историческом музее в Москве.
До царствования Павла I кавалерами ордена Андрея Первозванного стали еще 231 человек, в том числе выдающиеся отечественные полководцы П.А. Румянцев, А.В. Суворов и др.
5 апреля 1797 года, в день своего коронования, император Павел I подписал особое Установление, которое стало первым по времени официальным статутом ордена Андрея Первозванного. Кроме конкретных положений об орденских делах, в этом Установление было дано подробное описание особого орденского костюма, в котором андреевские кавалеры должны были являться ко двору 30 ноября - в день орденского праздника.
Павел I начал награждать Андреевским орденом и лиц духовного звания, первым из них был митрополит Новгородский и Санкт-Петербургский Гавриил. Царь узаконил награждение при крещении орденом Андрея Первозванного всех без исключения младенцев мужского пола - великих князей, а князей императорской крови - по достижении ими совершеннолетия. При Павле I изображение апостола Андрея, помещавшееся в медальоне звезды, было заменено на двуглавого орла.
При императоре Александре I резко возросло число награжденных, только за отличия в 1812-1814 годы орден получили восемь человек. Но теперь андреевские кавалеры при пожаловании им ордена должны были вносить в кассу по 800 рублей. Примерно в это же время появились изготовленные из серебра звезды, а не шитые, как это было раньше.
В 1807 году, за пять лет до начала Отечественной войны, ордена Андрея Первозванного был удостоен... Наполеон. По случаю ратификации Тильзитского мира между Россией и Францией знаки высшей российской награды, кроме самого французского императора, получили его брат Жером, маршалы Бертье и Мюрат, а также князь Талейран. В 1815 году к имевшим Андреевский орден иностранцам прибавился английский полководец герцог Веллингтон.
До 1855 года орденские знаки, дававшиеся за военные заслуги, внешне ничем не отличались от таких же знаков за заслуги гражданские. Позднее к боевой награде стали добавляться скрещенные мечи, проходящие на звезде через середину. А на орденском знаке эти мечи помещались между собственно крестом и венчающими его коронами.