Смелые действия Ржевского были продолжены в 1559г. На этот раз Днепровским отрядом командовал окольничий Даниил Адашев. С отрядом в 8000человек он спустился на лодках вниз по Днепру к Очакову, вблизи которого захватил два турецких корабля. Высадившись на северном берегу Крыма, в 15 километрах от Перекопа, русские войска разорили татарские селения и благополучно вернулись обратно. Хан преследовал их с небольшими силами, "а многие люди к нему не поспешили собраться".
Значение похода Адашева как первого удачного нападения русских с моря на Крым русский летописец, повествующий об этом событии, оценивает так: "преже бо сего от начала, как и юрт Крымской стала, и как в тот Корсунской остров (т.е. Крым) нечестивии бусормане водворишася, русская сабля в нечестивых тех жилищах кровию очервена не бывала и по се время". Впервые война была перенесена на территорию самой Крымской орды, ранее безнаказанно грабившей русские и украинские земли.
С этого времени начинаются казацкие походы в Черное море. В 1589г. казацкие "чайки" под командой атамана Калуги спустились вниз по Днепру и направились к берегам Крыма. Казаки взяли на море турецкий корабль и ночью напали на город Козлов (теперь Евпатория). В 1606г. запорожские казаки захватили на море 10турецких галер со всеми припасами и напали на Варну. Осенью 1608г. казаки взяли Перекоп, а в следующем году на 16 "чайках" появились в дунайских гирлах.
Казацкие походы стали еще более грозными для турок после того, как запорожцы начали проводить их совместно с донскими казаками. Тогда выяснилось, что могущественный турецкий флот уже не в состоянии защитить берега Крыма и Малой Азии. Важнейшие черноморские порты - Кафа (Феодосия), Трапезонд и Синоп - сделались объектами нападений казаков; казацкие "чайки" появились даже под стенами Константинополя.
Крупнейшим событием начала XVIIв. в истории казацких походов является поход на Синоп, один из богатейших турецких городов на малоазиатском берегу Черного моря. Дорога к Синопу была показана казакам их же сородичами, "потурнаками", т. е. пленными казаками, которые, не выдержав истязаний и тяжкой работы на турецких галерах, согласились принять ислам. Невольные ренегаты, потурнаки ненавидели своих поработителей и охотно соглашались быть проводниками казаков. Казаки внезапно напали на город, разорили замок и арсенал, уничтожили парусные и гребные суда в гавани и освободили христианских невольников. Взятие Синопа (1616г.) произвело в Турции сильное впечатление и явилось причиной смещения великого визиря.
В 1615г. донские казаки напали на Азов и уничтожили много турецких кораблей, затем они двинулись на 70стругах под Кафу, взяли ее и освободили множество невольников. От берегов Крыма они направились к южному берегу Черного моря и захватили Трапезонд. Здесь опять действовали одновременно и объединение донские и запорожские казаки. Современники ставили в заслугу предводителю казацкого флота гетману Петру Сагайдачному то, что он "за своего гетманства взял в Турцех место Кафу; аж и сам цесарь Турский был в великом страху". Вскоре после взятия Синопа и Трапезонда казацкий флот появился под стенами Стамбула (Константинополя), столицы турецкой империи. В экспедиции участвовали донские и запорожские казаки под начальством атамана Шила.
Морские походы запорожских казаков были несомненно одним из замечательнейших военных предприятий, сыгравших немалую роль в деле защиты русских и украинских земель от хищнических набегов крымских татар.
В морских походах на Черное море одинаково участвовали запорожские и донские казаки. Однако походы запорожских казаков прославлены русскими историками, а о донских походах известно очень немного, хотя донские экспедиции на море не только не уступали запорожским по своему размаху, но порой и превосходили их.
Морские походы казаков, естественно, вызывали постоянные дипломатические осложнения между Россией и Турцией, требовавшей прекращения казацких набегов на черноморские берега. Этим и объясняется то обстоятельство, что московское правительство в своих грамотах запрещало казакам громить крымские и турецкие берега. Однако это запрещение являлось чисто формальным, потому что московское правительство было заинтересовано в существовании постоянного казацкого флота на Дону, противостоявшего турецким морским силам, безраздельно господствовавшим в Черном и Азовском морях. Поэтому казацкие флотилии не только не расформировывались, но даже пополнялись новыми стругами, строившимися в Воронеже за счет царской казны. Так, царская грамота 1627г., укорявшая донских казаков за набеги на крымские и турецкие владения, в то же время разрешала казакам оставить у себя на Дону 14стругов для проводов турецких и русских послов.
Крупнейшим событием в истории морских походов донских казаков было взятие Азова. Азовская крепость стояла на левом берегу Дона. поблизости от впадения его в море. Следовательно, такая крепость могла быть взята только с помощью речных или легких морских судов. Осада Азова казаками началась 21апреля и продолжалась два месяца Казаки взяли Азов 18июня 1637г. "и многих людей побили". Во время осады казаки били по городским стенам из пушек, окружили крепость окопами и подводили под башни подкоп. Все это можно было сделать только благодаря тому, что казаки обладали достаточной артиллерией и боевыми припасами, доставленными из Москвы. Прибытие из Москвы под Азов дворянина Степана Чирикова и атамана Ивана Каторжноп с хлебом, порохом и деньгами автор исторической повести об Азове считает поворотным моментом в осаде этой крепости. "Всевеликое войск Донское" стреляло в этот день по крепостным стенам из ружей пушек.
Азов быстро получил значение столицы Донского казачества, куда с Украины непрерывно стали стекаться запорожские казаки, число которых сами Донские выходцы определяли "в Азове и на Дону" в 10тысяч человек. Вскоре установились торговые отношения Азова с Керчь; и Таманью, откуда прибыли турецкие купцы на двух кораблях с товарами. Еще большее значение получил Азов в качестве морской базы, из которой легкие казацкие струги могли выходить в море.
В 1638г. казацкий флот встретился с 44турецкими галерами. Столкновение произошло во время бури, разбившей шесть турецких галер. Галерный флот, по сообщениям казаков, должен был служить заставой для казацких судов в Керченском проливе. Казацкая флотилия, по сведениям русского летописца, состояла из 40стругов с 2000человек экипажа (в среднем по 50человек на судно). Бой продолжался целый день, а к ночи оба флота разошлись в разные стороны: галеры ушли в море, казаки - к берегам Азовского моря. На следующий день морской бой возобновился: "учинился у них бой большой и стал дым великой". Казацкая флотилия из 53судов с экипажем в 1700человек после неудачного нападения на Кафу скрылась в рукавах Кубани. Турецкий флот блокировал устье Кубани и преследовал казаков на небольших судах.
На этом действия казаков на Черном море не прекратились. Получив из Москвы распоряжение, казаки послали в Черное море 37больших стругов. Здесь казацкая флотилия встретилась с турецкими галерами и вступила с ними в бой. Казакам пришлось сражаться с мощной турецкой эскадрой в составе 80крупных и 100мелких боевых судов. Несмотря на это, они захватили 5 галер и потопили их вместе с пушками. Боевые действия казаков на море продолжались три недели. Казацкие струги, поврежденные пушечными ядрами, пущенными с турецких судов, прибились к берегу; казаки сухим путем вернулись в Азов.
Военные действия на море возобновились вскоре после оставления Азова казаками в 1642г. Донской "водяной путь" давал возможность нанести сильные удары по Крыму и Турции. Это было учтено русскими правительственными кругами. В 1646г. на Дону появился в качестве представителя правительства дворянин Ждан Кондырев, который должен был идти морем вместе с донскими казаками к берегам Крыма. Донская войсковая старшина в миссии Кондырева заподозрила попытку московского правительства установить контроль над казацкими морскими экспедициями. Свое нежелание подчиняться Кондыреву казаки дипломатично объяснили тем, что ему будет трудно выдержать морские и пешие переходы казаков, потому что "человек он нежный". В связи с этим казаки подняли вопрос и о качествах морских судов, на которых можно было бы совершить морской поход к берегам Крыма. Соглашаясь отправиться в экспедицию на 30стругах, казаки указывали, что для экспедиций к турецким и крымским берегам надо иметь 300-400 морских стругов.
К этому времени относится попытка московского правительства завести флот на Дону. Для постройки донского флота велено было собрать в приволжских городах 100стругов "однодеревных, которые к морскому ходу пригодятца". В случае, если такого количества стругов найти не удастся, предписывалось их тотчас доделать в Казани. Все собранные и сделанные струги предполагалось спустить вниз по Волге до Царицына, нагрузив их ржаной мукой. Из Царицына струги надо было переправить на Дон сухим путем при помощи катков, обитых железом. Экспертами для определения, "каковы струги надобны", были назначены донские казаки.
Насколько грозной опасностью для турок была казацкая флотилия, составленная из таких судов, видно из того, что в июне того же 1646г. казаки без сопротивления взяли два турецких корабля с пушками и запасами. Турецкий экипаж покинул корабли, заслышав стрельбу у Азова. Кроме того, казаки сожгли под Азовом еще три турецких корабля.
Таким образом, строительство флота на Дону при Петре1 не было абсолютной новостью. Петр воспользовался опытом более ранних достижений XVIIв. В середине XVIIв. флот на Дону, по видимому, так и не был выстроен, так как Россия стояла накануне войны с Речью Посполитой за Украину и Белоруссию, но морские походы казаков все же были выдающимся явлением в истории флота, показывавшим, какими высокими боевыми качествами обладают русский и украинский народы.