Фенолы и нафтолы (стр. 2 из 2)
5.
1,5-дигидрокси -2,4- бензолдисульфокислота
6. Двухатомные фенолы легко окисляются, являясь сильными восстановителями:
7.
о-хинонКачественные реакции фенолов
Фенол и резорцин – при взаимодействии с FeCl3 дают фиолетовое окрашивание, образуя трифенолят (трирезорцинолят) железа, пирокатехин и гидрохинон – зелёное и жёлтое окрашивание соответственно.
Применение фенолов
Фенол – используют в производстве полимеров, красителей, лекарств, взрывчатки.
Гидрохинон – применяют в фотографии в качестве проявителя. Является ингибитором полимеризации, а также антиокислителем жиров и масел.
Резорцин – входит в состав красителей, используется в медицине, для синтеза поликонденсационных смол.
Нафтолы
Нафтолы - это гидроксильные производные нафталина. Различают α-нафтол и β-нафтол в зависимости от положения ОН-групп в кольце. α-нафтол и β-нафтол – кристаллические вещества. β-нафтол имеет более высокую температуру плавления, чем α-нафтол. Оба нафтола трудно р-римы в H2O. Дают окраску с FeCl3, растворяются в растворах гидроксида натрия и калия.
Химические свойства
Основной тип реакций, характерный для нафтолов, реакции замещения, которые идут в соответствии с ранее рассмотренными правилами ориентации.
а) галогенирование (взаимодействие с Сl2)
б) нитрование ( взаимодействие с HONO2)
в) сульфирование (взаимодействие с HOSO3H)
α-нафтол 4-нитронафтол 4-нитро-1-окси-2-нафтолинсульфокислота
Нитрование, сульфирование, хлорирование идут в п-положение по отношению к ОН-группе в том же кольце, в котором находится ОН-группа. Следующий заместитель занимает о-положение.
У β-нафтола замещение протекает в α-положении:
β-нафтол 1-бромнафтол 1,6-дибром-2- нафтол
С хлоридом железа (III) в спирто-водном растворе α-нафтол даёт фиолетовое окрашивание, β-нафтол – жёлтое. Важным является получение эфиров нафтолов. Эфиры нафтола имеют приятный запах. Используются, например, метиловый эфир β-нафтола, в парфюмерии. На основе нафтолов синтезируют красители для тканей.