Аминокислоты 2 (стр. 4 из 5)

комплексная соль, где аминокислота является катионом

Взаимодействие со щелочью:

CH₃ – CH – C = O + NaOH CH₃ – CH – C = O –

⁺NH₃ O^- NH₂ O^- Na⁺ + H₂O

комплексная соль, где аминокислота является анионом

2) Образование ди- три и полипептидов. Эта реакция протекает в организме под действием ферментов пептидаз. Она ведет к образованию первичной структуры белка. При образовании дипептида две аминокислоты связываются пептидной связью. При этом одна аминокислота реагирует карбоксильной группой , а другая – аминогруппой.

CH₃ – CH – C = O + HNH – CH₂ – C = O ^-H2O CH₃ – CH – C – NH – CH₂ – C = O

NH₂ OH OH NH₂ O OH

аланин глицин дипептидаланинглицин

– С = О -пептидная связь

NH

Та аминокислота, от которой уходит гидроксил карбоксильной группы, то есть остается кислотный радикал – ацил, меняет окончание «ин» на «ил».

3) Особое поведение аминокислот при нагревании, в присутствии водоотнимающих веществ.

а) α- аминокислоты при нагревании образуют циклические амиды – дикетопиперазины. взаимодействуют две молекулы :

H₃C H₃C

CH – C = O CH – C = O

H₂N OH _-2H2O NH NH

HO NH₂ O = C – HC

O = C – CH CH₃

CH₃ дикетопиперазин (2, 5 –диметил – 3, 6 дикетопиперазин)

Для разных кислот радикалы при группе – СН могут быть разными, а ядро дикетопиперазина одно и то же. По мнению русских ученых Землинского, Садикова дикетопиперазины содержатся в полипептидных цепях. Они связывают остатки аминокислот также, как и пептидные связи.

б) β-аминокислоты при нагревании теряют молекулу аммиака и превращаются в непредельные кислоты.

CH₃ – CH – CH₂ – C = O _-NH3 CH₃ – CH = CH – C = O

NH₂ OH OH

Β-аминомасляная к-та кротоновая к-та

в) γ-аминокислоты при нагревании, выделяя воду , образуют внутримолекулярные циклические амиды, так называемые лактамы:

CH₂ – CH₂ – CH₂ – C = O H₂C – CH₂

NH₂ OH H₂C C = O - лактам γ-аминомасляной к-ты

γ-аминомасляная к-та NH

Лактам капроновой кислоты при полимеризации образует волокно-капрон.

Окислительно-восстановительные процессы, протекающие с участием аминокислот.

Эти процессы протекают в организмах растений и животных. Имеются такие соединения, которые способны либо выделять водород, либо поглощать его (присоединять). При биологическом окислении идет отщепление двух атомов водорода, а при биологическом восстановлении – присоединение двух томов водорода. Рассмотрим это на примере цистеина и цистина.

CH₂ – CH – C = O CH₂ – CH – C = O

HS NH₂ OH ^-2H S NH₂ OH

HS NH₂ OH ^+2H S NH₂ OH

CH₂ – CH – C = O CH₂ – CH – C = O

цистеин цистин

восстановленная форма окисленная форма

Две молекулы цистина, теряя два атома водорода, образуют окисленную форму – цистеин. Этот процесс обратимый, при присоединении двух атомов водорода к цистину образуется цистеин - восстановленная форма. Аналогично протекает процесс окислительно- восстановительный на примере трипептида – глутатиона, который состоит из трех аминокислот: глутаминовой, глицина и цистеина.

цистеин

O = C – NH – CH – CH₂ – SH O = C – NH – CH – CH₂ – S – S –CH₂ – CH – NH – C = O

CH₂ C = O -2Н CH₂ C = O C = O CH₂

CH₂ NH +2Н CH₂ NH NH CH₂