Аминокислоты 2 (стр. 3 из 5)

3) Реакции дезаминирования. Дезаминирование- это отщепление аминогруппы в виде аммиака. Такие реакции протекают в обменных процессах, а часто и при нарушении обмена. Они ведут к распаду аминокислот. Различают четыре вида дезаминирования:

а) окислительное дезаминирование.

OH OH OH

C = O _+O C = O _+H2O C = O + NH₃

CH – NH₂ ^{ОКИСЛЕНИЕ} C = NH C = O

CH₃ CH₃ CH₃

аланин иминокислота кетокислота (пировиноградная)

Окислительное дезаминирование – процесс, обратный восстановительному аминированию.

б) восстановительное дезаминирование. Протекает под действием водорода:

OH OH

C = O _+2H C = O + NH₃

CH – NH₂ CH₂

CH₃ CH₃

аланин пропионовая(предельная) к-та

в) гидролитическое дезаминирование. Протекает под действием воды. При этом из аминокислоты образуются оксикислоты:

OH OH

C = O _+HOH C = O + NH₃

CH – NH₂ CH – OH

CH₃ CH₃

аланин оксикислота (молочная)

г) внутримолекулярное дезаминирование:

R R

CH₂ CH

CH – NH₂^{ПРОТЕКАЕТ В ОСНОВНОМ В МИКРООРГАНИЗМАХ} CH + NH₃

C = O C = O

OH OH

непредельная к-та

Основной путь дезаминирования – это окислительное дезаминирование. Этот вид дезаминирования преобладает у животных, растений и большинства микроорганизмов. Происходит под действием ферментов дегидрогеназ. Однако, активность дегидрогеназы тканей животных для большинства аминокислот очень низкая. Активна только дегидрогеназа глутаминовой кислоты. Поэтому большинство аминокислот в организме животных дезаминируются непрямым путем. Непрямое окислительное дезаминирование характеризуется предварительным переаминированием аминокислот с α- кетоглутаровой кислотой:

COOH COOH

R CH₂ R CH₂

CH – NH₂ + CH₂ C = O + CH₂

COOH C = O COOH CH – NH₂

COOH COOH

амино- α-кетоглутаровая кетокис- глутаминовая

кислота к-та лота кислота

Образующаяся при этом глутаминовая кислота затем дезаминируется под действием глутаматдегидрогеназы до α-кетоглутаровой кислоты, которая может снова участвовать в непрямом дезаминировании других аминокислот.

COOH COOH COOH

CH₂ CH₂ CH₂

CH₂^-2H CH₂ ^+H2O CH₂ + NH₃

CH – NH₂ C = NH C = O

COOH COOH COOH

глутаминовая иминокислота α-кетоглутаовая к-та

к-та

В) Свойства аминокислот, зависящие от совместного наличия карбоксильной и аминогруппы

1)Амфотерные свойства одноосновных моноаминокислот. Реакция водных растворов таких аминокислот на лакмус нейтральна. Это объясняется тем, что карбоксильная группа обладает кислотными свойствами, а аминогруппа – основными. Эти группы взаимодействуют с образованием, так называемых внутренних солей. Внутренние соли – это соли, образующиеся в результате взаимодействия кислотных и основных групп, находящихся в пределах одной и той же молекулы. При образовании внутренних солей аминокислот ион водорода отщепляется от карбоксильной группы и присоединяется к аминогруппе, которая превращается как бы в ион замещенного аммония. Например, для аланина:

CH₃ – CH – C = O CH₃ – CH – C = O ^-

NH₂ OH ⁺NH₃ O

внутренняя соль (имеет два полюса + и -).

ОН

Такие аминокислоты ( с одной – С = О и одной NH₂) обладают амфотерными свойствами, они могут реагировать как с кислотами, так и с основаниями, образуя при этом комплексные соли. Взаимодействие аминокислоты с кислотой:

CH₃ – CH – C = O + H⁺CL^- CH₃ – CH – C = O +

⁺NH₃ O^- NH₃ OH CL^-