Аминокислоты 2 (стр. 2 из 5)

OH

H₂C CH – C = O H₂C CH – C =O

NH OH NH

пролин оксипролин

3) N C – CH₂ – CH – C = O 4) CH NH₂ OH

NH₂ OH HC C C – CH₂ – CH – C = O

HC CH HC C CH

NH CH NH

гистидин триптофан

Среди всех аминокислот 9 являются незаменимыми, то есть они в тканях синтезироваться не могут и должны поступать с пищей. Это кислоты:

1) Валин;

2) Лейцин;

3) Изолейцин;

4) Фенилаланин;

5) Лизин;

6) Треонин;

7) Метионин;

8) Гистидин;

9) Триптофан.

Способы получения аминокислот

1.Аминокислоты получаются при гидролизе белка, который протекает при нагревании белковых веществ при температуре равной 100⁰С , в присутствии серной кислоты в течении 24-48 часов. Этот способ применяется при количественном и качественном определении аминокислот в белке, как правило, методом хроматографии.

2.Действие аммиака на галогенкислоты:

CH₂ – C = O + NH₃ HCL + CH₂ – C = O

CL OH NH₂ OH

хлоруксусная глицин

кислота

3. Присоединение аммиака к непредельным кислотам (таким способом получают β-аминокислоты).

CH₂ = CH – C = O + HNH₂ CH₂ – CH₂ – C = O

OH NH₂ OH

акриловая к-та β – оксипропионовая к-та

Присоединение водорода идет против правила Марковникова, так как сопряженные двойные связи.

4.Восстановительное аминирование. Протекает в растительных и животных организмах. Это способ связан с введением аминогруппы в кетокислоту. Протекает в два этапа:

ОН OH ОН

С = О _+NH3 C = O _+2H. С = O

С = О ^-H2O C = NH СH – NH₂

СН₃ CH₃ CH₃

пировино- иминокислота аланин

градная к-та

Химические свойства аминокислот:

Они зависят от наличия:

1)карбоксильной группы

2)аминогруппы

3)от совместного наличия двух этих групп.

А) Свойства аминокислот, зависящие от наличия карбоксила.

Аминокислоты, как и любые кислоты, способны образовывать: а)соли; б)галогенангидриды; в)сложные эфиры; г)амиды; д)ангидриды; е)подвергаются декарбоксилированию.

R – CH – C = O + H₂O - соль

NH₂ ONa NH₂ CL

R – CH – C = O –хлорангидрид

R – CH – C = O R – CH – C = O + H₂O

NH₂ OH NH₂ O – CH₃ – сложный эфир

R – CH – C = O + H₂O

NH₂ NH₂ – амид

R – CH₂ - амин

NH₂

Реакция декарбоксилирования аминокислот протекает в присутствии ферментов декарбоксилаз, а также при разложении белковых соединений, в результате таких реакций образуются амины (низшие амины содержатся в кишечных газах и имеют неприятный запах).

NH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH – C = O ^-CO2 NH₂ – (CH₂)₅ – NH₂

лизин NH₂ OH диамин пептаметилендиамин (кадаверин)

Б) Свойства аминокислот, зависящие от наличия аминогруппы.

1) Реакции ацилирования (ацил- радикал кислоты). По этой реакции один водород аминогруппы замещается на радикал кислоты – ацил. Примером может служить реакция обезвреживания бензойной кислоты в организме животных:

C₆H₅ – C = O + HNH₂ – CH₂ – C = O C₆H₅ – C = O OH

OH OH NH – CH₂ – C = O

бензойная к-та глицин гиппуровая к-та

2) Реакция аминирования (амин- углеводородный радикал). По этой реакции один водород аминогруппы замещается на углеводородный радикал – амин (такие реакции проводятся в лаборатории, когда надо протитровать аминокислоту, то есть количественно определить аминокислоту).

OH

CH₃ – CH – C = O + CH₃ – I HI + CH₃ – CH – C = O

NH₂ OH NH – CH₃

аланин пористый

метил

По этой реакции аминогруппа как бы зажимается в тиски, блокируется и становится нереакционноспособной. Реакционноспособной становится только карбоксильная группа.