Альдегиды и кетоны (стр. 1 из 4)
Введение
Это единения, содержащие карбонильную группу = С = О . У альдегидов карбонил связан радикалом и водородом. Общая формула альдегидов:
R – C = OH
У кетонов карбонил связан с двумя радикалами. Общая формула кетонов:
R1– C = OR2
Альдегиды являются более активными, чем кетоны (у кетонов карбонил как бы блокирован радикалами с обеих сторон).
Классификация
1.по углеводородному радикалу (предельные, непредельные, ароматические, циклические).
2.по числу карбонильных групп (одна, две и тд.)
Изомерия и номенклатура
Изомерия альдегидов обусловлена изомерией углеродного скелета. У кетонов помимо изомерии углеродного скелета наблюдается изомерия положения карбонильной группы. По тривиальной номенклатуре альдегиды называют соответственно карбоновым кислотам, в которые они переходят при окислении. По научной номенклатуре названия альдегидов складываются из названий соответствующих углеводородов с добавлением окончания аль. Атом углерода альдегидной группы определяет начало нумерации. По эмпирической номенклатуре кетон называют по радикалам, связанным с карбоксилом с добавлением слова кетон. По научной номенклатуре названия кетонов складываются из названий соответствующих углеводородов с добавлением окончания ОН, в конце ставят номер углеродного атома, при котором стоит карбонил. Нумерацию начинают от ближайшего к кетонной группе конца цепи.
Представители предельных альдегидов. CnH2n+1C=OH
| Формула | Тривиальное название | Научное название |
 Н – С = О Н | МуравьиныйФормальдегид | метаналь |
 СН3 – С = О Н | УксусныйАцетальдегид | Этаналь |
 СН3 – СН2 – С = О Н | Пропионовый | Пропаналь |
 СН3 – СН2 – СН2 – С = О Н | Масляный | Бутаналь |
 СН3 – (СН2)3 – С = О Н | Валериановый | Пентаналь |
| СН3 – (СН2)4 – С = О Н | Капроновый | Гексаналь |
Представители предельных кетонов
| Формула | Эмпирическое название | Научное название |
 СН3 – С = О СН3 | Диметилкетон | Пропанон |
 СН3 – С = О СН2 – СН3 | Метилэтилкетон | Бутенон |
| СН3 – С = О СН2 – СН2 – СН3 | Метилпропилкетон | Пентанон -2 |
 СН3 – СН2 – С = О СН2 – СН3 | Диэтилкетон | Пентанон -3 |
СН3 – С = О  СН – СН3 СН3 | метилпропилкетон | 3-метилбутанон-2 |
Способы получения
1) Путем окисления спиртов. Из первичных спиртов получаются альдегиды, из вторичных кетоны. Окисление спиртов происходит при действии сильных окислителей (хромовая смесь) при небольшом нагревании. В промышленности в качестве окисления используют кислород воздуха в присутствии катализатора – меди (Cu) при t0= 300-5000С
СН3 – СН2 – СН2 – ОН + О К2Cr2O7CH3 – CH2 – C =O+ HOHпропанол -1 H
пропаналь
СН3 – СН – СН3 + О К2Cr2O7 СН3 – С – СН3ОН О
пропанол -2 пропанон
2) Термическое разложение кальциевых солей карбоновых кислот, причем, если взть соль муравьиной кислоты, то образуются альдегиды, а если других кислот, то кетоны.
СН3 – С = О 
О – Са прокаливание СаСО3 + СН3 – С = О 
Н –С – О НО уксусный альдегид
СН3 – С = О 
О – Са прокаливание СаСО3 + СН3 – С = О 
СН3 –С – О СН3О ацетон
Это лабораторные способы получения.
3) По реакции Кучерова (из алкинов и воды, катализатор – соли ртути в кислой среде). Из ацетилена образуются альдегиды, из любых других алкинов – кетоны.
СН = СН + НОН СН2 = СН – ОН СН3 – С = Оацетилен виниловый СН3
спирт уксусный альдегид
СН3 – С = СН + НОН СН3 – С = СН2 СН3 – С = Опропин ОН СН3
пропенол – 2 ацетон
4) Оксосинтез. Это прямое взаимодействие алкенов с водным газом (СО+Н2) в присутствии кобальтового или никелевого катализаторов под давлением 100- 200 атмосфер при t0 = 100-2000С. По этому способу получают альдегиды
 |
СН3 – СН2 – СН2 – С = Обутаналь Н
СН3 – СН = СН2 + СО + Н2 
СН3 – СН – С = ОСН3 Н
2-метилпропаналь
5) Гидролиз дигалогенпроизводных. Если оба галогена находятся при первичном углеродном атоме, то образуется альдегид, если при вторичном – кетон.
СН3 – СН2 – С – CL2 + HOH 2HCL + CH3 – CH2 – C = OH H
1,1-дихлорпропенпропеналь
СН3 – С – CH3 + HOH 2HCL + CH3 – C = OCLCLCH3
2,2-дихлорпропан пропанон
Муравьиный альдегид – газ, другие низшие альдегиды и кетоны – жидкости, легко растворимые в воде; альдегиды обладают удушливым запахом, который при сильном разведении становится приятным(цветочным или фруктовым). Кетоны пахнут довольно приятно. Следовательно карбонил = С =О носитель запаха, поэтому альдегиды и кетоны применяются в парфюмерной промышленности. температура кипения альдегидов и кетонов возрастает по мере увеличения молекулярного веса.
Природа карбонильной группы
Большинство реакций альдегидов и кетонов обусловлено присутствием карбонильной группы. рассмотрим природу карбонила = С =О. например,