Альдегиды и кетоны (стр. 4 из 4)

ОН ОН ОН

гексенциол-3,5-аль

С каждым разом увеличивается число групп ОН. Получается альдегидная смола при уплотнении большого числа молекул.

2. Кротоновая конденсация . для альдегидов она является продолжением альдольной конденсации, то есть при нагревании альдоль отщепляет воду с образованием непредельного альдегида.

СН₃ – СН – СН₂ – СН = О СН₃ – СН = СН – С = О

ОН ОН

кротоновый альдегид

Рассмотрим эти реакции для кетонов.

СН₃ – С = О + НСН₂ – С = О СН₃ – С – СН₂ – С = О СН₃ – С = СН – С = О

СН₃ СН₃ ОН СН₃ СН₃ СН₃ СН₃

4 – окси – 4 – метилпентанон-2 4 – метилпентан -3-он-2

3.Сложноэфирная конденсация. Характерна только для альдегидов. Разработана В.Е.Тищенко. протекает в присутствии катализаторов алкоголятов алюминия (CH₃ – CH₂ – O)₃AL.

CH₃ – CH = O + O = HC – CH₃CH₃ – СН₂ – О – С = О

СН₃

уксусноэтиловый эфир

Они содержат в углеводородном радикале двойную связь. Представители:

1.СН₂ = СН – СН =О – пропен-2-аль - акриловый альдегид или акролеин

2.СН₃ – СН = СН – СН = О – бутен – 2 – аль - кротоновый альдегид

Акролеин иначе называют чад, он получается при нагревании горении жиров. В химическом отношении непредельные альдегиды обладают всеми свойствами предельных по карбонильной группе, а за счет двойной связи в радикале могут вступать в реакции присоединения.

У этих альдегидов сопряженная система двойных связей, поэтому в химическом отношении они отличаются реакциями присоединения. Присоединение водорода, галогенов, галогенводородов происходит по концам сопряженной системы.

Электронная плотность смещена к кислороду и к нему направляются положительно заряженная часть реагента, а к положительно поляризованному углероду – отрицательная часть реагента.

СН₂⁺ = СН^- – СН⁺= О^- + Н⁺: Br^- CH₂ – CH = CH – OH CH₂ – CH₂ – CH = O

BrBr

3-бромпропаналь

Образующаяся при этом енольная форма альдегида немедленно превращается в более устойчивую карбонильную форму. Таким образом присоединение галогенводородов в радикал идет против правила Марковникова.

Ароматические альдегиды

Представители С₆Н₅ –СН = О – бензойный альдегид. Это жидкость с запахом горького миндаля, содержится в косточках слив, вишен, диких абрикос и других плодах.

Список использованной литературы

1) Гранберг И.И. Органическая химия. - М., 2002

2) Ким А.М. Органическая химия. - Новосибирск, 2007