Получение аллилового спирта гидролизом хлористого аллила (стр. 1 из 10)

Содержание

Введение

1. Литературный обзор

1.1 Методы получения целевого продукта

1.2 Обоснование выбора реакции

1.3 Анализ основной реакции

2. Термодинамический анализ основной реакции

2.1 Подготовка исходной информации

2.2 Расчет термодинамических функций

3. Кинетика и механизм реакции получения изобутилена

3.1 Механизм реакции и его обоснование

3.2 Анализ факторов, влияющих на основную реакцию

3.3 Кинетическая модель реакции

4. Выбор типа реактора

5. Расчет реактора

5.1 Материальный баланс

5.2 Определение тепловой нагрузки на реактор

6. Операторная модель химико-технологической системы

Выводы

Список литературы

Введение

Непредельные спирты - это производные непредельных углеводородов, в молекулах которых водородный атом замещен на гидроксильную группу. Непредельные спирты сильно отличаются по свойствам от углеводородов. [1]

Отличие в физических свойствах между спиртами и многими другими классами органических соединений объясняется наличием в молекулах спиртов очень полярной гидроксильной группы. Входящий в нее атом кислорода, проявляя электроакцепторные свойства, «стягивает на себя» электронную плотность от связанного с ним атома водорода, и у последнего образуется дефицит электронной плотности. В результате этого между атомом водорода гидроксильной группы одной молекулы спирта и свободной электронной парой кислорода OH- - группы другой молекулы спирта возникает водородная связь, за счёт которой происходит ассоциация молекул спиртов. Спирты - бесцветные вещества с плотностью меньше единицы. Химические свойства спиртов проявляются в основном за счет гидроксильной группы.

Аллиловый спирт получают гидролизом аллилхлорида (хлористого аллила) - продукта хлорирования пропилена 5% раствором щелочи. Пропеновый спирт является побочным продуктом производства глицерина, синтетических смол и пластических материалов. [2]

Он широко используется в химическом синтезе, а также в производстве фармацевтических препаратов, но самое большое применение аллиловый спирт нашел в производстве различных сложных эфиров аллила, из которых наиболее важными являются диаллил-фталат и диаллил-изофталат , которые служат в качестве мономеров и реполимеров . Кроме того, пропеновый спирт является полупродуктом в производстве глицерина, синтетических смол и пластических материалов. [2]

Целью данной работы является формирование химической концепции процесса гидролиза хлористого аллила, как метода получения аллилового спирта.

Для реализации вышеуказанной цели необходимо решить следующие задачи:

1. Изучить инженерные и технологические основы получения аллилового спирта.

2. Выполнить теоретический анализ предложенного метода, рассмотреть особенности химической реакции.

3. Рассмотреть особенности механизма реакции синтеза аллилового спирта.

4. Провести термодинамический анализ основной реакции.

5. Рассчитать материальный и тепловой баланс синтеза аллилового спирта.

6. Сделать выбор типа реактора, осуществить расчеты объема реактора и поверхности теплообмена.

7. Предложить операторную схему получения аллилового спирта.

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1 Получение непредельных спиртов

Замещение атома галогена на гидроксил в хлористом аллиле (промышленный метод получения) [1, 20]

Непредельные спирты можно получать, вводя гидроксильную группу в соединение, имеющее кратную связь.

Аллил хлорид омыляют разбавленным раствором щелочи при 150—160°С и 15 атм.:

.

Выход аллилового спирта, считая на хлористый аллил, составляет 88%; побочно образуется до 9% диаллилового эфира (побочная реакция):

2CH2=CH—CH2Cl+H2O

⇄ (CH2=CH—CH2)2O+2HCl.

Гидролиз хлористого аллила в аллиловый спирт можно проводить также в кислом растворе в присутствии хлористого метилена СН2Сl2; в этом случае выход аллилового спирта составляет 85—90%.

Реакция протекает в две стадии; сначала образуется хлористый аллил, а затем аллиловый спирт.

Или:

Н2С = СН — СН3 + Cl2

Н2С = СН — СН2Сl + НСl,

пропилен хлористый аллил

Н2С = СН — СН2С1 + NaOH

Н2С = СН — CН2OН + NaCI.

аллиловьй спирт

Восстановление карбоновых кислот [2]

Получают спирты гидрированием соответствующих карбоновых

кислот или их производных (амидов, эфиров, галогенангидридов), или

их производных (амидов, эфиров, галогенангидридов), или восстановлением LiAlH4, NaBH4 и др.:

R – COOH

R - CH2OH,

H2C=CH-COOH

H2C=CH-CH2OH.

акриловая кислота аллиловый спирт

Селективное восстановление акролеина по Меервейену - Понндорфу – Верлею [27]

Схема реакции представлении ниже:

СH2=CH—CHO+ RCH2—CH2OH

CH2=CH—CH2OH+ RCH2—CHO

Реакцию проводят кипячением раствора альдегида в этиловом или изопропиловом спирте в присутствии этилата (или соответственно изопропилата) алюминия. Для того, чтобы реакция закончилась, необходимо непрерывно отводить образующиеся продукты реакции.

Гидрирование пропаргилового спирта

Эта реакция проводится в присутствии катализатора на основе железа [25]:

.

Получение аллилового спирта из глицерина []:

+ .

глицерин аллиловый спирт

Реакция глицерина с безводной щавелевой кислотой

При нагревании глицерина с безводной щавелевой кислотой до 150 ˚С в результате распада промежуточного образовавшегося щавелевокислого эфира глицерина получается аллиловый спирт [34]:

+ .

щавелевокислый эфир аллиловый

глицерина спирт

Для этого нагревают в реторте 4 части глицерина с 1 частью кристаллической щавелевой кислоты до 195 °С, причем отгоняется муравьиная кислота при постоянном выделении углекислого газа. При достижении температуры равной 195 °С меняют приемник и продолжают осторожно нагревать далее, пока еще заметно выделение углекислоты и пока, наконец, температура не поднимется до 260 °С. Нечистый спирт, входящий в состав дистиллята, нагревают продолжительное время с едким кали, отгоняют, обезвоживают прокаленным поташом и вновь перегоняют. Такую обработку повторяют несколько раз до тех пор, пока не будут удалены поташом последние следы воды.