Реферат
«Особенности синтеза и производства витаминов»
Введение
Производство витаминов в нашей стране организовано в начале 30-х гг прошлого века. Вначале выпускались витаминные препараты из натурального сырья. Затем было освоено производство синтетических витаминов С и K3. С 1949 по технологии, разработанной советскими учёными, в промышленном масштабе стал осваиваться синтез других витаминов, например тиамина (витамин B1). В 1950 производство витаминов в СССР увеличилось по сравнению с 1940 в 5,6 раза. К 1955 в СССР были разработаны схемы синтеза всех известных основных витаминов. Дальнейшее развитие В. п. в СССР связано главным образом с разработкой и внедрением синтетических методов производства витаминов. Эти методы по характеру технологических процессов значительно сложнее, чем метод извлечения витаминов из натурального сырья, но они позволяют получать продукцию в химически чистом виде, что имеет большое значение для их лечебного применения и точных дозировок при изготовлении кормовых концентратов. Кроме того, издержки на производство синтетических витаминов ниже издержек на получение соответствующих витаминов из натурального сырья.
За 1959 — 65 в промышленном масштабе освоен синтез всех известных витаминов и витаминных препаратов, введены в строй крупные витаминные предприятия: Белгородский витаминный и Болоховский (Тульская область) химические комбинаты, а также значительно увеличены мощности ранее действовавших предприятий. В 1965 объём производства витаминной продукции в СССР увеличился по сравнению с 1958 в 2,8 раза, а в 1970 по сравнению с 1965 в 2,6 раза. В 1970 выпуск синтетических витаминов и их готовых форм составил более 99% всего объёма производства витаминной продукции.
К специфическим особенностям синтеза витаминов относятся:
· многостадийность процессов;
· значительная материалоёмкость, обусловливающая необходимость размещения предприятий В. п. вблизи сырьевых баз;
· применение специальной аппаратуры, предназначенной для работы с агрессивными средами;
· необходимость выработки высокочистой продукции.
Витаминные заводы — специализированные предприятия. Преобладает предметная специализация — осуществление синтеза витаминов на каждом предприятии по полной схеме их производства, включая и выпуск всех полупродуктов. С конца 60-х гг. расширяется более эффективная — технологическая специализация производства полупродуктов.
Ретинол (витамин А)
Применяют ретинола ацетат и ретинола пальмитат
ретинола ацетат |
Тиамина бромид | Тиамина хлорид |
Тиамин содержиться в дрожжах, зародышах и оболочках семян злаковых культур 9пшеницы, овса, гречихи, кукурузы), а также в орехах, арахисе. Эти продукты могут служить источниками получения тиамина. Однако процесс извлечения сложен, а выход очень мал. Так, из 1 т дрожжей можно получить только 0,25 т тиамина.
Из многочисленных вариантов синтеза тиамина представляет интерес метод, состоящий из трех этапов: синтеза пиримидиновой части молекулы, синтеза тиазолового цикла и связывания их между собой.
Один из путей синтеза пиримидинового цикла основан на конденсации ацетамидина и цис-формы α-ацетоксиметилен-β-этоксипропионитрила:
ацетамидин α-ацетоксиметилен- 2-метил-4 амино-5- 2-метил-4-амино-5-бром - β-этоксипропионитрил этоксиметилпиримидин метилпиримидина гидробромид |
Тиазоловый цикл синтезтруют из тиоформамида и бромацетопропилацетата
4-метил-5β -ацетоксиэтилтиазол 4 -метил-5β- оксиэтилтиазол |
Связывают пиримидиновую и тиазолувую части в одну молекулу сплавлением полученных продуктов при Т=100-120°С, либо нагреванием в органическом растворителе, например, в бутиловом спирте:
тиамина бромида гидробромид |
Рибофлавин (витамин В2)
Рибофлавин содержаться в дрожжах, молочной сыворотке, мясе, рыбе, печени, почках, яичном белке, зародышах и оболочках зерновых культур, горохе, овощах.
Рибофлавин можно получить из животного и растительного сырья, однако этот процесс трудоемок и дает очень низкий выход. Чтобы выделить 1 г рибофлавина, нужно переработать 5,4 т молочной сыворотки.
В промышленности рибофлавин синтезируют путем конденсации 3,4-диметиланилина с D-рибозой. Полученный имин гидрируют, затем через реакцию азосочетания (с восстановлением азогруппы) образуют арилрибамин и конденсируют с аллоксаном.
3,4-диметиланилин имин
Рибофлавин аллоксан
В настоящее время рибофлавин получают с помощью микробиологического синтеза. Использование современных достижений в области физиологии микроорганизмов и генной инженерии позволило увеличить выход на биосинтезе рибофлавина в 4-5 тысяч раз
Никотинамид, никотиновая кистлота (витамин РР)
Кислота никотиновая, или витамин РР, получена еще в 1867г, но ее специфическое витаминное действие установлено лишь в 1937 г. В медицинской практике применяют не только кислоту никотиновую, но и ряд лекарственных веществ, которые является ее производными.
Известны различные способы получения кислоты никотиновой, но промышленное значение имеет способ ее получения из β-пиколина.
Исходными продуктами для получения никотиновой кислоты являются содержащиеся в каменноугольной смоле жидкие вещества – пиколины. Пиколиновую фракцию подвергают фракционному разделению на α-,β-,γ- пиколины.
Окислением β-пиколина получают никотиновую кислоту:
β-пиколин никотиновая кислота
Экономичный способ синтеза никотинамида основан на пропускании газообразного аммиака через смесь никотиновой кислоты и водного раствора аммиака при 180-185°С:
никотиновая кислота никотинамид
Пищевыми источниками никотиновой кислоты являются: мясо, печень, почки, рис, хлеб, картофель.
Пиридоксин (витамин В6)
Группа витаминов В6 относится к производным пиримидина, или оксиметилпиримидиновых витаминов. Они содержаться в в различных растениях и органах животных. Наибольшее их количество находится в дрожжах, неочищенных зернах злаков, картофеле, овощах, мясе, рыбе, молоке, печени трески и крупного рогатого скота, яичном желтке.
Вещество, обладающее В6-витамииной активностью, получено в нашей стране в 1937 г из дрожжей. Затем было установлено, что витамин В6- это не одно, а несколько сходных по химической структуре веществ, способных взаимопревращаться друг в друга:
пиридоксин пиридоксаль пиридоксамин
Процесс обращения может идти в обратном направлении.
Основным лекарственным веществом витаминов группы В6 является пиридоксина гидрохлорид. Сравнительно несложная химическая структура позволила осуществить синтез пиридоксина из алифатических соединений. Известно много различных вариантов синтеза. Наиболее эффективный из них основан на циклизации N-формил-D,L-аланина, с последующей его циклоконденсации с эфиром 1,4-бутендионовой кислоты. Полученный бицикл в кислой среде расщепляется в производное пиридина, которое гидрируют до пиридоксина:
N-формил-D, L-аланин 4-метил- 5-этокси- 1,3-оксазол
пиридоксин