Нитрование n-нитроацетанилид (стр. 3 из 4)
п-Аминофенол используется в качестве проявителя в фотографии. Фенилгидроксиламин далее может быть окислен до нитрозобензола:
Нитрозобензол
Восстановлением нитробензола хлоридом олова (II) получают азобензол, а цинком в щелочной среде – гидразобензол.
Обработкой нитробензола раствором щелочи в метаноле получают азоксибензол, при этом метанол окисляется в муравьиную кислоту.
Известны методы неполного восстановления и нитроалканов. На этом основан один из промышленных методов получения капрона. Нитрованием циклогексана получают нитроциклогексан, который восстановлением переводят в оксим циклогексанона и далее с помощью перегруппировки Бекмана - в капролактам и полиамид - исходное вещество для приготовления волокна – капрона
Восстановление нитрогруппы продуктов альдольного присоединения (7) является удобным способом получения b-аминоспиртов.
1-Нитрометилциклогексанол 1-Аминометилциклогексанол
Использование в качестве восстановителя сероводорода позволяет восстанавливать одну из нитрогрупп в динитроаренах
м-Динитробензол м-Нитроанилин
2,4-Динитроанилин 4-Нитро-1,2-диаминобензол
4. Применение нитросоединений в народном хозяйстве
Нитросоединения широко применяются в нефтеперерабатывающей и фармацевтической промышленности, в производстве полимерных материалов, взрывчатых веществ и порохов, а также в ряде других отраслей промышленности и сельского хозяйства.
Опыт. Синтез. n-нитроацетанилид
Пара-нитроацетанилид
NHCOCH3NHCOCH3 
+ HONO2 - H2OO2N
Реактивы: ацетанилид – 3,5 г;
азотная кислота (ρ = 1,36) – 3 мл;
серная кислота (ρ = 1,84) – 9,5 мл;
этанол
Аппаратура: химический стакан на 200мл; баня со льдом; колба Бунзена; воронка Бюхнера.
Ход работы
Опыт №1.
В фарфоровый стакан емкостью 200 мл всыпают 3,5 г тонко измельченного сухого ацетанилида, приливают 7,5 мл концентрированной серной кислоты и размешивают стеклянной палочкой до образования прозрачного раствора. Температура смеси при этом не должна подниматься выше 25˚С во избежание частичного омыления ацетанилида. Раствор охлаждают до +2˚С в бане со снегом и постепенно при помешивании приливают нитрующую смесь, содержащую 3 мл азотной кислоты и 2 мл концентрированной серной кислоты. Во время реакции нитрования температура реакционной массы не должна превышать 15˚С с целью снижения содержания нитроацетанилида.
После прибавления всей нитрирующей смесираствор продолжают перемешивать еще в течении получаса. Затем реакционную смесь выливают в стакан с холодной водой (10 мл) и снегом (10г) и хорошо перемешивают. Образующийся осадок и нитроацетанилида отделяют фильтрованием на воронке Бюхнера и промывают на фильтре несколько раз холодной водой и сушат.
Опыт №2.
В работе также был проделан еще раз вышеописанный опыт, но с измененными условиями: объем азотной кислоты был увеличен с 3 мл до 7 мл.
Результаты проделанных опытов сводим в таблицу.
| Исходные вещества | Количество получаемого вещества | Потери,% | |||||||
| Названияформулавещества | Mr | tпл | tкип | ρг/м3 | сод.% | по теории,вещества,г | Теоретическийвыход,г | Практическийвыход,г | |
| Ацетанилид | 135,17 | 144 | 305 | 1,082 | 100 | 3,5 | |||
| Азотнаякислота | 63,01 | -42 | 83,8 | 1,36 | 57,6 | 4,89 | |||
| Паранитроацетанилид | 180,16 | 215 | - | - | - | 10,49 | 3,4 | 67,8 | |
| Опыт №2 | 6,0 | 42,8 | |||||||
Результаты опыта №1
Результаты опыта №2
Вывод
В результате увеличения объема азотной кислоты во втором опыте количество полученного вещества увеличилось почти в 2 раза по сравнению с полученным веществом в первом опыте. Это приблизило значение практического выхода продукта к значению теоретического выхода, уменьшились потери.
Правила работы в лаборатории в органической химии
При работе в лаборатории органической химии всегда нужно помнить, что органические соединения в той или иной мере ядовиты, и многие из них огнеопасны и взрывоопасны. Поэтому в процессе работы необходимо соблюдать чистоту, аккуратность, быть внимательным, стремиться к тому, чтобы вещества не попадали на кожу, не трогать руками лицо и глаза, не принимать пищу во время работы, после работы и перед едой тщательно мыть руки.
Существует ряд общих правил, выполнение которых строго обязательно.
1. Приступать к работе можно только с разрешения преподавателя, после прохождения соответствующего инструктажа по технике безопасности и правилам работы в лаборатории.
2. Работать только на закрепленном за каждым студентом рабочем месте, соблюдая чистоту и порядок.
3. Проводить лабораторную работу следует в рабочем халате, быть аккуратным и внимательным.
4. Перед выполнением каждой операции следует проверять правильность сборки прибора, а также соответствие взятых в реакцию веществ, указанных в описании работы.
5. Категорически запрещается оставлять действующие приборы без наблюдения.
6. На всех банках, склянках и на другой посуде, в которой хранятся вещества.
7. Нельзя проводить какие бы то ни было опыты в загрязненной посуде. Посуду следует мыть после окончания опыта.
8. Запрещается втягивать ртом в пипетки любые растворы.
9. Нюхать вещества можно лишь осторожно, не вдыхая полной грудью, не наклоняясь над сосудом, а направляя к себе пары или газ движением руки.
10. Нельзя наклоняться над сосудом, в котором что-либо кипит или в который наливается какая-нибудь жидкость, так как брызги могут попасть в глаза. При нагревании жидкости в пробирке не направлять отверстие на себя или в сторону стоящего рядом
11. Категорически запрещается пробовать химические вещества на вкус.
12. Включая воду в стеклянные холодильники с водяным охлаждением необходимо установить небольшую скорость пропускания воды во избежание срыва шлангов подачи воды, следить за тем, чтобы резиновый шланг, по которому вытекает вода, не выходил из раковины.
13. В сливные воронки и раковины разрешается сливать лишь чистую воду и прозрачные растворы минеральных веществ. Категорически запрещается сливать концентрированные кислоты и щелочи, жидкие органические вещества, выбрасывать осадки с фильтров и другие твердые вещества.
14. При работе с газовыми горелками не допускается утечки газа, следить за тем, чтобы пламя не было коптящим или не отрывалось от горелки, после окончания работы закрыть газовый кран.
15. Если при проведении опыта разбился термометр, ртуть следует быстро собрать кисточкой из белой жести. Поверхность стола или пола тщательно обработать 20%-ным раствором хлорного железа.
16. При работах, производимых с использованием вакуума или повышенного давления, при переливании кислот или растворов щелочей, при щелочном плавлении, при реакциях сопровождающихся бурным вскипанием или взрывом, необходимо надевать предохранительные очки из толстого стекла или использовать защитный щиток из органического стекла. Однако лучше всего такие операции проводить в вытяжном шкафу, закрыв дверцы шкафа так, чтобы лицо было защищено от всевозможных брызг или осколков в случае взрыва. При работе с вакуум-эксикатором или колбой Бунзена необходимо поместить их в специальные защитные мешочки или обернуть плотной тканью во избежание попадания осколков стекла в глаза в случае взрыва.
17. Работа с баллонами со сжатым или сжиженным газом разрешается после получения специального инструктажа.
18. При перегонке органических веществ, при отгонке растворителя и других работах, связанных с нагреванием или атмосферным давлением, не допускается работы в герметически закрытых сосудах. Внутренне пространство любого прибора, не предназначенного для работы под давлением, должно иметь связь с атмосферой.
19. Работая с металлическим натрием (или калием), необходимо соблюдать осторожность: следить, чтобы на столе не оказалось даже незначительно количества воды, чтобы вблизи не было брызгающих шлангов от холодильников, брать металлический натрий только пинцетом, резать на сухой фильтровальной бумаге непосредственно перед употреблением, оставшиеся обрезки натрия и фильтровальную бумагу не бросать в раковины или ведра для мусора и не оставлять лежать открытыми. По окончании работы необходимо тщательно собрать все остатки непрореагировавшего натрия в банку с керосином и сдать лаборанту. Мелкие остатки непрореагировавшего натрия в реакционных сосудах уничтожить, растворяя их в этаноле.