Органическая химия (стр. 3 из 9)
Вазелин – смесь углеводородов. Является хорошей основой для мазей, не разлагает лекарственные вещества, входящие в их состав, смешивается с маслами и жирами в любых количествах. Все углеводороды не омыляются, не могут проникать непосредственно через кожу, поэтому используются в косметике как поверхностное защитное средство. Все жидкие, полутвердые и твердые углеводороды не прогоркают (не подвергаются воздействию микроорганизмов).
Рассмотренные углеводороды называются ацикличными. Им противопоставляют цикличные (имеющие в составе молекулы бензольное кольцо) углеводороды, которые получают при перегонке каменноугольной смолы - бензол (растворитель), нафталин, который раньше применялся кок средство против моли, антрацен и другие вещества.
3.2 Непредельные углеводороды
Алкены (этиленовые углеводороды) – непредельные углеводороды, в молекулах которых имеется одна двойная связь
Особенности химического строения
С2H4 этилен – бесцветный газ со слабым сладковатым запахом, легче воздуха, мало растворим в воде.
Принципы составления названия углеводородов:
Углеводороды, содержащие двойную связь, оканчиваются на –ен.
Этан С2H6®этен С2H4
3.3 Циклические и ароматические углеводороды, принципы химического строения, примеры
Арены (ароматические углеводороды), молекулы которых содержат устойчивые циклические структуры – бензольные ядра, с особым характером связей.
В молекуле бензола нет одинарных (С - О и двойных (С = С) связей. Все связи равноценны, их длины равны, Это особый вид связи - круговое р-сопряжение.
Гибридизация - ;sр2Валентный угол -120°
Шесть негибридных связей образуют единую p-электронную систему (ароматическое ядро), которое располагается перпендикулярно плоскости бензольного кольца.
Химические свойства:
Бензол занимает промежуточное положение между предельными и непредельными углеводородами, т.к. вступает в реакцию замещения (протекает легко) и присоединения (протекает трудно).
Азулен. Это циклический углеводород, получаемый синтетическим путем (природный аналог хамазулен получают из цветков ромашки и тысячелистника). Азулен обладает противоаллергическими и противовоспалительными свойствами, снимает спазм гладкой'мускулатуры, ускоряет процессы регенерации и заживления тканей. Применяется в косметике в концентрированном виде (жидкость темно-синего цвета) и в виде 25%-ного раствора в составе детских кремов, зубной пасты и декоративных средств, а также в смолах для биомеханической депиляции.
4. Спирты
4.1 Определение
Спирты - это органические соединения, в которых один атом водорода (Н) заменен на гидроксильную группу (ОН).
4.2 Функциональные группы. Классификация спиртов на одноатомные и многоатомные спирты, примеры. Принципы составления названия спиртов
В соответствии с количеством ОН-групп различают одно- и многоатомные спирты.
В зависимости от расположения ОН-группы спирты делятся на первичные, вторичные и третичные. В отличие от парафин-углеводородов они имеют относительно высокую точку кипения. Все многоатомные спирты обладают сладковатым привкусом.
Спирты с короткими цепочками гидрофильны, т.е. смешиваются с водой и хорошо растворяют гидрофильные вещества, Одноатомные спирты с длинными цепочками почти или совершенно не растворяются в воде, т.е. гидрофобны.
Спирты с большой массой молекул (жирные спирты) при комнатной температуре твердые (например, миристиловый или цетиловый спирт). Спирт, содержащий более 24 атомов углерода, называют вощеным спиртом.
С увеличением числа гидроксильных групп усиливаются сладкий привкус и растворимость спирта в воде. Поэтому глицерин (3-атомный спирт), похожий на масло, хорошо растворяется в воде. Твердый 6-атомный спирт сорбит используется как заменитель сахара для диабетических больных.
4.3 Основные химические и физические свойства спиртов, их применение в косметологии (метанол, этанол, изопропанол, глицерин)
Одноатомные спирты
Метанол (метиловый спирт, древесный спирт) - прозрачная, бесцветная жидкость, легко смешиваемая с водой, спиртом и эфиром. Это крайне ядовитое вещество в косметике не применяется.
Этанол (этиловый спирт, винный спирт, спирт пищевой) - прозрачная, бесцветная, летучая жидкость, может смешиваться с водой и органическими растворителями, значительно менее ядовит, чем метанол, широко применяется в медицине и косметике в качестве растворителя для биологически активных веществ (эфирных масел, смол, йода и т.д.). Получают этанол в результате брожения веществ, содержащих сахар и крахмал. Процесс брожения происходит за счет ферментов дрожжей. После брожения спирт выделяют путем перегонки. Затем производится очистка от нежелательных веществ-примесей (ректификация). Этанол поступает в аптеки в основном крепостью 96°. Другие смеси этанола с водой содержат 90, 80, 70, 40% спирта. Почти чистый спирт (с очень незначительными примесями воды) называют абсолютным спиртом.
В зависимости от цели применения спирта его ароматизируют различными добавками (эфирными маслами, камфорой). Этанол способствует расширению подкожных капилляров, обладает дезинфицирующим действием.
Туалетная вода для лица может содержать от 0 до 30% спирта, лосьон для волос - около 50%, одеколон - не менее 70%. В состав лавандовой воды входит около 3% эфирного масла. Духи содержат от 12 до 20% эфирных масел и фиксатор, одеколоны - около 9% эфирных масел и немного фиксатора. Изопропанол (изопропиловый спирт) - полноценный и недорогой заменитель этанола, относится к вторичным спиртам. Даже очищенный изопропиловый спирт имеет характерный запах, который не поддается устранению. Дезинфицирующие и обезжиривающие свойства изопропанола сильнее, чем у этилового спирта. Он применяется только наружно, в составе туалетной воды для волос, в фиксаторах и т.п. Водка не должна содержать изопропанол, а в спиртовой настойке на хвойных иголках (хвойный концентрат) допускается его незначительное количество.
Многоатомные спирты
Двухатомные спирты имеют стандартное окончание названия - гликоль. В косметических препаратах в качестве растворителя и увлажнителя применяют пропиленгликоль, обладающий невысокой токсичностью. Двухатомные спирты, или гликоли, по заместительной номенклатуре называют диолами. Трехатомный спирт - глицерин - широко используется в медицине и фарма-цее. По консистенции глицерин похож на сироп, почти без запаха, гигроскопичен, имеет сладкий привкус, растворим во всех других веществах, содержащих ОН-группу, нерастворим в эфире, бензине, хлороформе, в жирных и эфирных маслах. В торговлю поступает 86 - 88%-ный глицерин и обезвоженный 98%-ный глицерин. В разбавленном виде глицерин входит в состав кремов для кожи, туалетной воды для лица, зубных паст, мыла для бритья, геля для рук. Разбавленный в соответствующей пропорции, он смягчает кожу, делает ее эластичной, заменяя естественный фактор влажности кожи. В чистом виде в препаратах для ухода за кожей не применяется, поскольку пересушивает ее.
Сорбит- разновидность виноградного сахара, в соединении с водой образует сладковатую вязкую жидкость, которая может быть использовано как заменитель глицерина. Сорбит обладает способностью сохранять влажность кожи, поэтому входит в состав увлажняющих кремов, кремов для бритья, зубных пост и других косметических препаратов.
5. Производные спиртов – эфиры и кетоны:
КЕТОНЫ, органические соединения, в молекулах которых содержится карбонильная группа
связанная с двумя одинаковыми или разными углеводородными радикалами. Общая формула кетонов: 
, где R и R' - углеводородные радикалы. Простейший алифатический кетон - ацетон один из ароматических кетонов - ацетофенон, а примером циклического кетона является циклогексанон 
Большинство кетонов - бесцветные жидкости с приятным запахом. Молекулы кетонов не способны образовывать водородные связи, поэтому температуры кипения и плавления кетонов значительно ниже, чем соответствующих вторичных спиртов. Низшие кетоны растворяются в воде.
По химическим свойствам кетоны подобны альдегидам, но менее реакционноспособны.
Двойная связь С=О в кетонах поляризована (электронная плотность смещена к атому кислорода в силу его большей электроотрицательности), поэтому для кетонов характерны реакции присоединения по карбонильной группе. Например, присоединяя водород, кетоны восстанавливаются в спирты по схеме:
А реакция присоединения синильной кислоты, приводящая к нитрилам, имеет важное значение в органической химии, поскольку позволяет изменить углеродный скелет молекулы
Вследствие поляризации двойной связи в молекуле кетонов поляризуется и связь С-Н в ме-тиленовой группе СЩ, непосредственно связанной с карбонильной группой; подвижность протона метиленовой группы увеличивается. Результатом чего является способность кетонов к кето-енольной таутомерии, приводящей к равновесию кетон-енол, например: